Пептидная связь

ПЕПТИ́ДНАЯ СВЯЗЬ, вид амидной связи; возникает в результате взаимодействия α-аминогруппы (–NH²) одной аминокислоты с α-карбоксильной группой (–СООН) др. аминокислоты.

Группа –С(О)–ΝΗ– в белках и пептидах находится в состоянии кето-енольной таутомерии (существование нек-рых химич. соединений в виде структурных изомеров, способных свободно переходить друг в друга). Благодаря таутомерии П. с. имеет на 40% характер двойной (сопряжённой) связи, что проявляется в уменьшении её длины по сравнению с длиной одинарной –С–N– связи. Частично сопряжённый характер –С–N– связи обусловливает плоскую конфигурацию –С(О)–ΝΗ– группы (все 4 атома находятся в одной плоскости) и существование транс- и цис-форм. Экспериментально доказана большая устойчивость транс-формы. Ферментативное образование П. с. в живых клетках происходит в процессе биосинтеза белка. Разработаны методы химич. и ферментативного лабораторного синтеза и расщепления П. с., позволяющие синтезировать природные пептиды, а также устанавливать аминокислотную последовательность для мн. белков и пептидов.