Нуклеозиды

НУКЛЕОЗИ́ДЫ, соединения, состоящие из остатков азотистого основания и углевода рибозы (рибонуклеозиды) или дезоксирибозы (дезоксирибонуклеозиды); N-гликозиды пури- новых или пиримидиновых оснований. В молекуле Н. углевод соединён через первый углеродный атом ß-гликозидной связью с атомом азота (Ν-3) пиримидинового основания или атомом азота (Ν-9) пуринового основания (см. формулы в ст. "Нуклеотиды"). Наибольшее значение в природе имеют Η., входящие в состав нуклеиновых к-т: аденозин, гуанозин, уридин, цитидин и тимидин. В составе транспортных РНК в небольших кол-вах обнаружены редкие Н. – 5-оксиметилцитидин, псевдоуридин, инозин и др. При гидролизе нуклеиновых к-т и нуклеотидов образуются свободные Н. Под действием ферментов нуклеозидфосфорилаз происходит обратимое фосфат-зависимое расщепление Н. до рибозо-1-фосфата (дезоксирибозо-1-фосфата) и свободного основания. Специфич. нуклеозидазы катализируют гидролиз Н., разрывая связи между сахаром и основанием. При участии киназ осуществляется фосфорилирование Н. с образованием нуклеотидов. Ряд пуриновых (пуромицин, небуларин и др.) и пиримидиновых (амицетин, плеокацетин и др.) Н. с химически модифицированной углеводной частью молекулы и (или) основанием обладает антибиотич. активностью, блокируяобмен пуринов, пиримидинов и белка в качестве антиметаболитов естеств. субстратов; они не входят в состав нуклеиновых к-т, а находятся в клетке в свободном состоянии.