* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
197
ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ
ПРОДУКТЫ
198
лоидангидриды, вероятно дающие п р о м е ж у точные продукты п р и с о е д и н е н и я . Р е а к ц и я а ц и л и р о в а н и я п р о т е к а е т п о след. с х е м а м
I. Ас R N H + O H A c -> R—N-/ O H -> R - N H A c + Н О
2 г
/NH—СО—СО—NH^
Ч
СН
8
СНз III.
7
о
,NH—СО—СООН СН, IV.
н
II. Ас RNH 4-0-(Ac) -»RN О—Ас Н II Ас III. RNH +C1—Ac-^R—N
o ~ o
/NH COx
х
N0
2
-
/
4
N0
2
Значительно труднее а ц и л и р у ю т с я вторич ные а р о м а т и ч . а м и н ы . Т а к , д и ф е н и л а м и н а ц и л и р у е т с я л и ш ь п р и действии у к с у с н о г о ангидрида
o / N H ><^ot x o
сн
8
О
/ОН
он-со
0-(Г Х)
со
В качестве а ц и л и р у ю щ и х к-т в т е х н и к е п р и м е н я ю т с я к а р б о н о в ы е к-ты ( у г о л ь н а я , м у равьиная, у к с у с н а я , щавелевая, различные а р о м а т и ч . к-ты) и м и н е р а л ь н ы е к-ты, н а п р . серная. Иногда применяют ароматич. суль фокислоты, п р е и м у щ е с т в е н н о в виде и х х л о р ангидридов. П р о д у к т ы а ц и л и р о в а н и я н а зываются а р и л и д а м и с соответствен ным латинским н а з в а н и е м к и с л о т ы , и г р а ю щей р о л ь а ц и л и р у ю щ е г о с р е д с т в а . Т а к , п р о изводные м у р а в ь и н о й к-ты н а з ы в а ю т с я ф о рм а р и л и д а м и , производные уксусной к и слоты—апетарнлидами, производные щавелевой к-ты—о к с а л а р и л и д а м и . П р и действии д в у о с н о в н ы х к-т, к а к щ а в е л е в а я к-та, в о з м о ж н ы д и а р и л и д ы и моноарилиды, называемые а р и л о к са м и н о в ы м и к-т а м и . В з а в и с и м о с т и от взятого а м и н а н а з в а н и е «арилид» з а м е н я ю т корнем названия исходного амина, н а п р .
П р и действии у к с у с н о г о а н г и д р и д а н а амин о д и ф е н и л а м и н а ц и л и р у е т с я в 1-ю о ч е р е д ь его п е р в и ч н а я а м и н о г р у п п а
/ N H 0 N H X
-
0
-
N
н
2
О& "00
,н
/
-NHII.
сн
я
п р и ч е м эта р е а к ц и я идет л у ч ш е в с N г о в и н е р т еHCO-CH, н о м р а с т в о р и т е л е ( б е н з о л ) . В качестве а ц и л и р у ю щ и х агентов п р и м е н я ю т с я т а к ж е а р о матич. к а р б о н о в ы е к-ты—бензойная, с а л и ц и л о в а я , нафтойная и о к с и н а ф т о й н а я . Н а и б о л ь ш е е технич. значение имеют а р и лиды 2-нафтол-З-карбоновой к-ты, и л и /5о к с и н а ф т о й н о й к-ты, я в л я ю щ и е с я ценными П . п . для п о л у ч е н и я н а в о л о к н е л е д я н ы х а з о к р а с и т е л е й и выпускаемые в п р о д а ж у п о д н а з в а н и е м н а ф т о л о в A S ( с м . Hog&толы). Про стейший и з н и х — а н и л и д Д-оксинафтойной к - т ы — п о л у ч а е т с я п р и о б р а б о т к е а н и л и н а наф т о л к а р б о н о в о й к-той в п р и с у т с т в и и Р С 1 и нейтрального р а с т в о р и т е л я ( т о л у о л а )
3
I
С-О
0- - T/00
NH o