* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

1035 лоты соли): ЭТИЛЕНДИАМИНТЕТРАУКСУСНАЯ КИСЛОТА —ЭТИЛЕНИМИН 1036 CH -NH I t c=s 2 H A N C H . C H 2 N H , CH -NH %C-NHCH CH NH-CА 6. В. Г. Яшунский. в 200—250° -2HN7* CH -NH-CH 2 2 C H , - N H 2 ( ! H 2 - N H - C H 2 Э. обычно п о л у ч а ю т а м м о н о л и з о м ClCH CH Cl + 4NH 2 2 e дихлорэтана: NH CH CH NH 2 a 2 2 2NH C1 4 Э. т о к с и ч е н ; п р е д е л ь н о д о п у с т и м а я концентрация е г о п а р о в в в о з д у х е 0,001 мг/л. в. н. Фросин. ЭТИЛЕНДИАМИНТЕТРАУКСУСНАЯ КИСЛОТА (этилендиамин-N ,N , N & jN&-тетрауксусная кислота, Э Д Т А , к о м п л е к с е н I I ) , м о л . в . 292,10 — б е л ы й , мел­ кокристаллич. порошок, НООССН 2ч 8 2 ,СН С00Н 2 нооссн. )N-CH CH -NC ( а з и р и д и н , д и г и д р о а з и р и н , димеСН т и л е н а м и н , а з а ц и к л о п р о п а н ) I ^ ) N H , м о л . в . 43,07— СН б е с ц в е т н а я п о д в и ж н а я ж и д к о с т ь , т. к и п . 5 5 — 5 6 ° ; 1,4130; d 0,8376; п о в е р х н о с т н о е н а т я ж е н и е 32,8 дин/см; д и п о л ь н ы й момент 1 , 7 3 + 0 , 1 D (в б е н з о л е ) ; п о т е н ц и а л и о н и з а ц и и 9 , 9 4 + 0 , 1 5 эв; т е п л о т а с г о р а н и я 3 8 0 , 3 4 ± 0 , 1 5 ккал/молъ (жидк.), теплота испарения 4 ккал/молъ; т. в с п . — 1 1 , 1 ° ; рК 6,11. В чистом виде Э. у с т о й ч и в к н а г р е в а н и ю в ы ш е 150°, в в о д н ы х р - р а х г и д р о л и з у е т с я и п о л и м е р и з у е т с я , особенно б ы с т р о в присутствии кислот; хорошо х р а н и т с я в присутствии твердых щелочей и металлич. натрия. С металлич. ка­ л и е м и с п л а в о м К — N a Э. д а е т м е т а л л и ч . п р о и з в о д н ы е : СН*. К СНа. 2 ЭТИЛЕНИМИН 2 Q ь сн,соон & СН >NH—• I CH 4 ,NK Z незначительно растворим в воде, нерастворим в боль­ шинстве органич. растворителей,растворим в щелочах. Э Д Т А — ч е т ы р е х о с н о в н а я к - т а , рК —2,0; 2,76; 6,16 и 10,26 (20°, 0,1 н. K C I ) , п р е д с т а в и т е л ь р я д а п о л и а м и н о п о л и у к с у с н ы х к-т, т. н а з . комплексонов, важней­ ш и м свойством к - р ы х я в л я е т с я способность о б р а з о ­ вывать прочные водорастворимые внутрикомплексные ( к л е ш н е в и д н ы е и л и х е л а т н ы е ) с о е д и н е н и я с мно­ гими металлами. П р и в з а и м о д е й с т в и и а м м и а ч н о г о р-ра Э Д Т А с р - р о м CuS0 появляется голубое окрашивание. Количествен­ но Э Д Т А о п р е д е л я ю т т и т р о в а н и е м СаС1 в щ е л о ч н о й среде в& п р и с у т с т в и и мурексида. Н а и б о л е е р а с п р о с т р а н е н н ы м и методами п о л у ч е н и я Э Д Т А я в л я ю т с я : а) к о н д е н с а ц и я э т и л е н д и а м и н а с мо­ н о х л о р у к с у с н о й к - т о й в щ е л о ч н о й среде; б) о б р а б о т к а э т и л е н д и а м и н а N a C N и ф о р м а л и н о м в щ е л о ч н о й среде (Штреккера реакция) с периодич. отгонкой образую­ щегося N H . И з в е с т е н р я д а н а л о г о в Э Д Т А (более 200), с р е д и которых, напр., диэтилентриамин-N,N , N & , N , N пентауксусная и 1,2-диаминоциклогексан- N , N , N & , N & т е т р а у к с у с н а я к и с л о т ы п р е в о с х о д я т Э Д Т А по своей к о м п л е к с о о б р а з у ю щ е й способности. Э Д Т А и ее а н а ­ логи как комплексообразователи получили широкое п р и м е н е н и е в в и д е р а з л и ч н ы х солей в о м н о г и х о б л а ­ с т я х н а у к и и т е х н и к и и в медицине. П р а к т и ч е с к и Э Д Т А п р и м е н я ю т в виде д и г и д р а т а д и н а т р и е в о й с о л и — комплексона I I I , ЭДТА приме­ няют в текстильной, кожевенной, пищевой, бумаж­ н о й и лакокрасочной пром-сти, в произ-ве металлов, к а у ч у к а , в ц в е т н о й к и н е м а т о г р а ф и и , д л я о ч и с т к и неф­ ти, воска, ж и р о в и д р . , д л я разделения редкоземель­ н ы х элементов, д л я смягчения воды, очистки и полу­ ч е н и я р я д а э л е м е н т о в , соединений и смесей, в к а ч е с т в е ингибитора окислительных процессов и д р . Наибольшее значение ЭДТА приобрела в аналитич. х и м и и ; с ее п о м о щ ь ю в л а б о р а т о р н о й и п р о и з в о д с т в е н ­ н о й п р а к т и к е о п р е д е л я ю т более 60 элементов ( п р а к т и ­ ч е с к и все к а т и о н ы и многие а н и о н ы ) . Э Д Т А и с п о л ь з у ю т т а к ж е в медицине д л я в ы в е д е н и я из организма радиоактивных и д р у г и х токсич. метал­ лов, избыточного к а л ь ц и я и др. металлов, к а к консер­ вант крови и ингибитор окисления биологич. р-ров, л е к а р с т в е н н ы х п р е п а р а т о в и д р . См. т а к ж е Комплексометрия, Комплексоны, Комплексон III. а 4 3 S ff С т р и а л к и л б о р а н а м и и б о р а т а м и Э. о б р а з у е т к о м п л е к ­ сы; а ц и л и р у е т с я к е т е н а м и , и з о ц и а н а т а м и , г а л о г е н а н г и д р и д а м и к-т и к а р б о д и и м и д н ы м методом, н а п р . : сн . 2 ,о >NH + R - C < f Ч R » N ,Q P. R - C C 4 I 2 сн *^ С1 , C H Nх 1 ^ 2 сн 2 С к а р б о н и л ь н ы м и с о е д и н е н и я м и Э. о б р а з у е т устой­ чивые N-этилениминокарбинолы: сн 2 ч 2 сн = 0—| С Н г ч I ^ N H + C H GHJ _ ) N - C H 2 2 O H Э. л е г к о п р и с о е д и н я е т с я п о а к т и в и р о в а н н о й д в о й н о й и т р о й н о й с в я з и , с г и п о г а л о г е н и т а м и о б р а з у е т N-raл о г е н о з а м е щ е н н ы е п р о и з в о д н ы е . Н и т р о з и р о в а н и е Э. с о п р о в о ж д а е т с я его р а с п а д о м д о э т и л е н а и N O . Этил е н и м и н о в ы й ц и к л Э. л е г к о р а с к р ы в а е т с я под дей­ ствием кислот, тиокислот, сероводорода, меркаптанов и т и о м о ч е в и н ы . Э. г и д р и р у е т с я над Ренея никелем и у с т о й ч и в к д е й с т в и ю L i A l H . Э. м о ж е т быть по­ лучен из р-хлорэтиламина: a 4 CICHOCHJJNHS + K O H — • сн [ N сн./ 2 Ч H + K C I + H 2 O а т а к ж е п р и взаимодействии замещенных вицинальн ы х д и г а л о г е н и д о в с а м м и а к о м и п е р в и ч н ы м и аминами, напр. взаимодействием дихлорэтана с аммиаком в п р и с у т с т в и и о к и с и к а л ь ц и я . В ы д е л е н ы природные этилениминсодержащие антибиотики (митомицины А, В , С и п о р ф и р о м и ц и н ) : CH OCONH 2 2 У Лит.: М а г t е 1 1 А. Е . , C a l v i n М., Chemistry of the metal chelate compounds, N. Y . , 1953; C h a b e r e k S . , M a r - Н а и б о л е е с п е ц и ф и ч н а я к а ч е с т в е н н а я р е а к ц и я для Э.— ц в е т н а я р е а к ц и я с т и о м о ч е в и н о й . Количественно Э. м о ж н о о п р е д е л и т ь , н а п р . , т и т р о в а н и е м тиосульфа­ том и тиоцианатом. Этиленимин высокотоксичен ( L D д л я животных 5—15 мг/кг), о б л а д а е т с и л ь н ы м к о ж н ы м действием, антидотов п р о т и в Э. н е т . Э. и его п р о и з в о д н ы е — а к т и в н ы е м у т а г е н ы (см. Химический мутагенез), ш и р о к о п р и м е н я ю т в сельско1 0 0