* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

1037 ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ ( I и I I ) , различающихся по физич. свойствам. СН.-СН СН,-СН || 1038 хозяйственной и микробиология, селекции. Многие п р о и з в о д н ы е Э. и с п о л ь з у ю т к а к п р о т и в о р а к о в ы е п р е ­ п а р а т ы . Э. и его п р о и з в о д н ы е р е к о м е н д у ю т с я к а к г о ­ рючие компоненты высокоэффективных топлив д л я жидкостных ракетных двигателей, д л я отверждения к о м п о з и ц и й смесевого т в е р д о г о р а к е т н о г о т о п л и в а , а т а к ж е в т е к с т и л ь н о й и б у м а ж н о й п р о м - с т и д л я моди­ фикации хлопчатых и синтетических волокон, к-рые в р е з у л ь т а т е этого с п о с о б н ы о к р а ш и в а т ь с я к и с л ы м и красителями и приобретают высокую водостойкость, устойчивость к стирке и усадке, а т а к ж е повышенную механич. прочность. Лит.: В e s t a i n Н . , в к н . : Methoden der organischen Chemie, Bd 11 /2, 4 Aufl., Stuttgart, 1958, S. 227; A c h e e o n R . M . , An Introduction to the chemistry of heterocyclic compounds, N . Y . — L . , 1960; H e i n e H . W . , Angew. Chemie, 1962, 74, M 20, 772; F a n t a P. E . , в кн.: Heterocyclic compo­ unds with three- and four-membered rings, N . Y . — L . — S y d n e y , 1964, p. 524; Г е м б и ц к и й П . А . , Ж у к Д . С , К а р ­ т и н В . А . , Химия атиленимина, М., 196j8. Р. Г. Костяновспий. сн,-сн I II и НС-СН, I I Низшие Э. у. газообразны, олефины от С, до Сц—жидкости," высшие Э. у . — твердые вещества. Э. у. практически нераст­ воримы в воде, ограниченно растворимы-в спиртах, хорошо растворимы в углеводородах, и х галогенозамещенных — в простых и сложвых эфирах. Физич. свойства иек-рых Э. у. приведены в табл. 1. Э. у . — ч р е з в ы ч а й н о р е а к ц и о н н о с п о с о б н ы и очень с к л о н н ы к р а з л и ч н ы м р е а к ц и я м п р и с о е д и н е н и я по месту д в о й н о й с в я з и . О н и л е г к о п р и с о е д и н я ю т г а л о ­ гены с образованием вицинальных дигалогенозамещенвых. И з этилена, напр., получают дихлорэтан С Н = С Н + С 1 - > - С 1 С Н — СН С1; известны также ме­ тоды замещения атомов водорода галогеном с сохра­ нением двойной связи; т а к , п р и действии N-бромсукцинимида и л и солей хлорноватистой к-ты на олефины образуются а-галогенопроизводные: 2 2 2 2 2 Э Т И Л Е Н О В Ы Е У Г Л Е В О Д О Р О Д Ы (алкены, оле­ фины) — гомологический р я д ненасыщенных углево­ д о р о д о в общей ф о р м у л ы С „ Н с открытой цепью и одной д в о й н о й м е ж у г л е р о д н о й с в я з ь ю . А т о м ы у г л е р о ­ д а , у ч а с т в у ю щ и е в о б р а з о в а н и и двойной связи, н а х о д я т ­ с я в с о с т о я н и и 5/? -гибридйзации. 2 П 2 CHj Д л я обозначения олефинов служит окончание «ен», указы­ вающее на наличие в молекуле двойной связи, напр. гексен, октен и т. д . Д л я низших членов ряда Э. у. употребительны старые тривиальные обозначения с окончанием «илен», напр. этилен С Н = С Н , пропилен С Н С Н = С Н . Начиная с бутена С«Н , возможна изомерия, обусловленная как различием структуры скелета, так различным положением двойной связи в молекуле. Различают, напр., бутен-1 С Н = С Н С Н С Н , бутен-2 С Н , С Н = С Н С Н , и изобутен ( С Н ) С = С Н (см. Но­ менклатура органических соединений). Кроме того, у олефинов возможна геометрич. изомерия (см. Изомерия). Так, бутен-2 существует в цис- и mpawc-форме 2 2 8 2 в 2 2 3 3 2 2 RCHBrCH=CHCH R& RCH CH = C H c H R & П р я м о е г а л о г е н н р о в а н и е Э. у . п р и в ы с о к о й темп-ре т а к ж е ведет к з а м е щ е н и ю а т о м о в Н . Х л о р и р о в а н и е м пропилена п р и 500—600° получают хлористый а л л и л С Н С 1 С Н = С Н , служащий исходным продуктом в произ-ве синтетич. глицерина. Подобно галогенам п р и с о е д и н я е т с я к Э. у . и х л о р н о в а т и с т а я к - т а с обра­ зованием хлоргидринов, напр.: сн =сн +носл—*- НОСН -СН С1 Э. у . л е г к о о к и с л я ю т с я , п р и ч е м в з а в и с и м о с т и от применяемого окислителя и условий реакции образу­ ю т с я различные соединения; так, действие м о л е к у л я р 2 2 2 (1н, со NBi со 2 2 2 2 2 2 Таблица 1 Название Этилен Пропилен Бутен-1 Дис-бутен-2 * Тракс-бутен-2 2-Метилпропен (изобутилен) . . . Пентен-1 Дис-пентен-2 Формула СН - СН 2 Т. пл. -169,5 2 Т. кип., °С — 103,8 — 47,7 —6.3 3,73 1 0,88 f —6,9 30,1 37,1 0,5699а 0,6104 0,6255 а а ,20 2 СН,СН = С Н СН,СН СН = СН 2 2 — 185,2 —185 3 1 — 138,3 1—105,8 — 140,4 -165,2 — 151,4 } СН,СН = C H C H , (СН,),С = с н 2 2 о.взозб 0,631 (при— 10 ) 0,6110 е 1,363 (при—1G0°) 1,3623 1,3777 (при—25°) 1,3946 1,3862 1,3796 а С Н , ( С Н , ) С Н = сн» СН,СН 2 1,3714 1,3813 сн. 0,6503 н сн,сн, Тран с-пентен-2 — 140,2 36,3, 0,6482 1,3792 2- Метилбутен-1 3- Метилбутен-1 2,3-Диметилбутен-2 Гексен-1 Гептен-1 Октен-1 Децен-1 Октадецен-1 а н сн. сн,сн,с = с н сн, сн.снсн = сн сн, сн,снс = сн, I I н,с с н , х 2 — 137,4 — 168,5 —74,8 —139,8 — 119,0 — 101,7 —66,3 17,6 31,6 0,6504 0,6304 (при 15°) 0,703 0,6736 0,697 0,716 0,740 0,791 1,3785 20,1 73,2 63,5 93,6 121,3 170,6 314,2 1,3677 (при 15°) 1,4122 1,3877 1,3998 1,4090 1,4215 1,4443 СН, СН, СН, СН, СН, (СН (СН (СН (СН (СН 2 2 Х а г ),СН = ) СН = ) СН = ) СН = ) СН = 4 Ь 7 1Б сн, сн, сн, сн, сн, При темп-ре кипения, б Смесь изомеров.