* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

271 ТРИ ФЕНИ Л К А Р Б И Н О Л — ТРИФЕНИ ЛМЕТИЛ 272 свободная э л е к т р о н н а я п а р а н а нем к р а й н е д е з а к т и ­ в и р о в а н а ; п р и этом о б р а з у е т с я тетрафенилбензидин: ГО] ( C H ) N - C H —»- ( C H ) N - G H - C . H - N ( C H ) e 6 2 e e e I l l e 4 4 e e 2 П р и к а т а л и т и ч . г и д р и р о в а н и и Т . о б р а з у е т с я в основ­ ном т р и ц и к л о г е к с и л а м и н . П о л у ч а ю т Т. н а г р е в а н и е м дифениламина и л и а н и л и н а с иодбензолом в присутст­ в и и поташа и медного п о р о ш к а , обработкой хлорбен­ з о л а р - р о м амида н а т р и я в ж и д к о м аммиаке и в з а и м о ­ действием бромбензола с г о р я ч и м п л а в о м н а т р и я в анилине и л и дифениламине. Т . п р и м е н я ю т иногда в синтезе к р а с и т е л е й . - Гамбарян. Т Р И Ф Е Н И Л К А Р Е И Н О Л (трифенилмет а н о л , тританол) ( С Н ) С О Н , мол. в . 2 6 0 , 3 2 — б е с ц в е т н ы е к р и с т а л л ы ; т. п л . i * IT" Л162,5°. Т . н е р а с т в о р и м в воде; раство­ рим в с п и р т е , эфире, бен­ золе. В с и л ь н ы х минеральQ и ных к-тах Т. растворяется / i _ ] „+ с образованием о р а н ж е в о - / У "* * ж е л т ы х р-ров т р и т и л - к а т и о СН на, устойчивость к-рого обусловлена с о п р я ж е н и е м неподеленной п а р ы э л е к т р о н о в с я - э л е к т р о н а м и бенi ^ зольных ядер. Растворы Т. в пиридине и л и ж и д к о м сернистом ангидриде т а к ж е диссоциированы и проводят электрич. ток. Т . л е г к о о б р а з у е т простые эфиры п р и н а г р е в а н и и со спиртами в бензоле в п р и с у т с т в и и га-толуолсульфокислотьт с азеотропной отгонкой воды. О д н а к о с г а л о г е н а н г и д р и д а м и кислот о б р а з у ю т с я не с л о ж н ы е эфиры Т . , а т р и т и л г а л о г е н и д ы (1). Сложные эфиры Т . п о ­ л у ч а ю т взаимодействием т р и ф е н и л х л о р м е т а н а с со­ л я м и кислот. П р и н а г р е в а н и и со спиртами с л о ж н ы е эфиры Т. п р е в р а щ а ю т с я в простые эфиры Т. с р а з р ы ­ вом а л к и л - к и с л о р о д н о й с в я з и (2). С а н и л и н о м , фе­ нолом и э ф и р а м и фенола Т . дает соответствующие производные тетрафенилметана (3): н п б ь 3 H н 1 ж н б 5 хлороформе и сероуглероде. Х а р а к т е р н ы м химич. свойством Т . я в л я е т с я в ы с о к а я п о д в и ж н о с т ь атома водорода у у г л е р о д а , с в я з а н н о г о с т р е м я бензольны­ ми я д р а м и . Т а к , с р - р а м и н а т р и я и л и к а л и я в жидком аммиаке Т / о б р а з у е т темно-красные р - р ы тритилнатр и я и л и т р и т и л к а л и я ; п р и н а г р е в а н и и Т. с Р С 1 или с бромом п о л у ч а ю т с я т р и т и л г а л о г е н и д ы ; с тетраацетатом свинца в л е д я н о й у к с у с н о й к-те Т . дает т р и т и л ацетат; хромовой к-той и л и г о р я ч е й к о н ц . азотной к-той о к и с л я е т с я в т р и ф е н и л к а р б и н о л . П о д в и ж н о с т ь «метинного» атома водорода в р а з л и ч н ы х р е а к ц и я х обусловлена устойчивостью т р и т и л ь н ы х ионов и л и радикалов, образующихся при разрыве связи С—Н: В СвНб СвН С I СвН 65 П 5 с+ CflHs I с 5 б°5 н т.д. Се Н 5 и т.д. ( C . H ) C O H + R C O X —*- ( C H ) C X + R C O O H e a B 8 a (1) О д н а к о п р и обработке Т. д ы м я щ е й азотной к-той н а холоду и л и н и т р у ю щ е й смесью происходит з а м е ­ щение в б е н з о л ь н ы х я д р а х и о б р а з у е т с я трис-(тг-нитрофенил)метан. П р и г и д р и р о в а н и и Т . , в зависимости от у с л о в и й , о б р а з у е т с я бензол, т о л у о л либо ц и к л о г е к силфенилметаны, п р и н а г р е в а н и и ж е в п р и с у т с т в и и м е т а л л и ч . к а л и я Т . п р е в р а щ а е т с я в 9-фенилфлуорен. Т . п о л у ч а ю т по Фриделя—Крафтса реакции к о н д е н ­ сацией бензола с хлороформом, б е н з и л и д е н х л о р и д о м , четыреххлористым углеродом или бензотрихлоридом в п р и с у т с т в и и к а т а л и з а т о р о в (А1С1 , FeCl , Z n C l и д р . ) ; в случае ч е т ы р е х х л о р и с т о г о у г л е р о д а и л и бензотрихлорида получается трифенилхлорметан, к - р ы й далее в о с с т а н а в л и в а е т с я растворителем (про­ стым эфиром): 3 3 2