* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

189 МЕТИЛНАФТАЛИНЫ —МЕТИЛОВЫЙ 2 СПИРТ 190 При хранении М. в качестве стабилизаторов (0,005— 0,5%) применяют серу, медь, резинат медп, фенолы, гидрохинон, пирогаллол, дифениламин, п-н-бутиламинофенол. Д л я анализа М. используют либо каталитич. гидрирование, либо бромнрование (бромидбромат, пиридинсульфатдибромид). М. обладает об­ щеядовитым и наркотич. действием на организм; пары его р а з д р а ж а ю т слизистые оболочки при концентра­ ции 0,5—1,0 мг/л воздуха. См. также Полиметилметакрилат. В. н. Александров. М Е Т И Л Н А Ф Т А Л И Н Ы — гомологи нафталина (1-метилнафталин, 2-метилнафталии, 1,3-диметилнафталин, 1,4-диметшшафталин и д р . ) — бесцветные жидкости или твердые продукты, нерастворимые в воде, растворимые в органич. растворителях. Реак­ ции М. (сульфирование, нитрование, гидрирование, алкилирование и др.) сходны с аналогич. реакциями нафталина. Так, сульфирование при низких (до 80°) темп-pax приводит, как и в случае нафталина, к а-сульфокислотам, переходящим с повышением темп-ры (до 160—170°) в р-изомеры; из 1-М. (а-метилнафталина) при комнатной темп-ре образуется: 4-сульфокислота, при 110° — смесь 3- и 7-изомеров, при 170° — г л . обр. 7-сульфокислота; из 2-М. (Р-метилнафталина) при 40° образуется преим. 8-сульфокислота, при 90—95° — 6-сульфокислота и при 160°— 7-сульфокислота. Окисление 1-М. над V O приводит к тем же продуктам, что и окисление нафталина — к фталевой кислоте (30%) и малеиновому ангидриду (10%). М. содержатся в кам.-уг. смоле, причем неко­ торые, напр. 1-М. и 2-М., в значительных количествах (1% и 1,5% соответственно); 2-М. выделяют из фрак­ ции с т. кип. 230—250° вымораживанием, а 1-М.— в виде пикрата, к-рый затем разлагают щелочью. М. могут быть получены также из продуктов каталитич. крекинга, нефти и синтетически 2 s п р 1,3748. М. плохо растворим в воде (ок. 3,5% п р и 20°), хорошо — в эфире и спирте, желатинирует нитроцеллюлозу. При нагревании до —200° и выше М. самовоспламеняется. Получают М. этерификацией метилового спирта азотной к-той или серно-азотной смесью (см. Нитроэфиры). М.— мощное, высокочувст­ вительное, весьма опасное в обращении взрывчатое вещество; его практич. применение ограничено. В д ы х а ­ ние паров М. вызывает головную боль. в. #- Кондриков. М Е Т И Л О В Ы Й СПИРТ (метанол, карбинол, древе.сный спирт) СНзОН, мол. в. 32,04 — простейший п р е д ­ ставитель предельных одноатомных спиртов. Впервые в чистом виде М. с. был выделен в 1834 из продуктов сухой перегонки дерева Ж. Дюма и Э. Пелпго, к-рые установили его химич. формулу. В 1857 М. Бертло. синтезировал М. с. омылением хлористого метила. Физические свойства. М. с.— бесцветная, легко­ подвижная жидкость, с запахом, подобным з а п а х у этилового спирта; т. пл. —97,88°; т. кип. 64,509°;. 0,81009, tf * 0 , 7 8 6 8 7 , ^ 0 , 7 6 7 6 1 ; 1 , 3 2 8 6 ; n% 1,3188; вязкость л 0,584 спуаз (подробнее см. табл. 1); 2 2 0 Таблица 1. Вязкость метилового спирта °с -20 — 10 0 1,16 0.97 0,817 7 8 °С Ч 0 ,68 0 ,584 0,514 а т °С 10 20 30 6 7 40 50 60 0,45 0 ,396 0.351 C H + С Н С 1 — > С Н С Н + НС1 С , Н В г + СН Вг + 2 N a — ^ С Н С Н + 2NaBr i n s 3 10 7 3 0 7 3 10 7 3 1-М. входит в состав смесей с цетаном, применяемых для определения цетановых чисел дизельных топлив, может быть использован д л я синтеза а-нафтнлуксусной к-ты (см. Регуляторы роста растений)] 2-М. применя­ ют для получения р-метилнафтохинона-1,4. Сульфокислоты высших гомологов нафталина (амилнафталина и др.) используют в качестве детергентов и эмульга­ торов; полиметилнафталины являются инсектицида­ ми. В табл. приведены основные свойства нек-рых М. Положение заместителей Т. пл., °С - 3 0 ,77 34,44 -3,5 1.4 1,5 1.6 1,7 1,8 2,3 2,6 2,7 : . . . 1,2,7 1-метил-7-изопропил . 1,6-диметил- 4-изопропил 80—80,5 63 104 — 104 11 0 — 111 96-97 5 *°крит. 2 4 0 , Г ; Ркрит. > ^крит. 0,272 г/см*; дипольныи момент 1 , о о - 1 0 ; диэлектрич. проницаемость 32,63 (25°); теплота образования Д # ° = — 48,10ккал/молъ (газ), —57,0 ккал/молъ (жидкость). Теп­ лоемкость М. с. в жидкой фазе д л я темп-р 0—50° о п ­ ределяют по ф-ле 6^=0,5688 + 0,0014 t°C кал/г>градв паровой фазе для темп-р 0—1200° — по сЬ-ле: С = 5 , 9 8 1 4 - Ь 12,0199 • 10" Т + 14,1229 - 10" Г — — 10.8068 • 10" Т кал/моль-град; теплота парообра­ зования 9,19 ккал/молъ (20°); теплота сгорания 5420 ккал/г (25°) или 173,650 ккал/молъ; т. всп. 15,6° (в открытой чашке), границы взрывоопасных концентраций в воздухе 6,72—36,5 о б . % М. с. М. с. смешивается во всех отношениях с водой а также со спиртами, бензолом, ацетоном и другими, органич. растворителями, не смешивается с алифатич.. - 1 8 2 8 3 6 2 9 г у С {мм 1 ,0163 (25°) 0 ,99045 (40°) 1 ,015 (20°) 1 .01803 (16°) 1 ,00 56 (1 5°) 1,0115 (20°) 1 ,61494 (25°) 1 ,60 1 92 (40°) 1 ,6135 (20 °) 1,61567 (16°) Т. пл. пикрата. °С 141 — 142 115-116 130 — 131 11S 144 138—139 114 121 148 123 — 124 142—143 136 — 1 36,5 129,5—130 95 115 244,78/760; 151 ,3/58,78 241,44/760 1 48 .07/58.78 1 39 — 1 40/15 107/1 262—264/760; 145/40; 108 — 1 09/1 262—263/760 261 — 262,760; 1 47—1 49/1 5 140/18 возг. 261—262 262 1 4 8/1 6 281/720 291—292/720 В. Н. Фросин. 1 ,60831 (20°) 1 ,008 (1 5°) 1,6093 (1 5°) Р-МЕТИЛНАФТОХИНОН — см. Витамины К. МЕТИЛНИТРАТ C H 3 O N O 0 , мол. вес 77,04 — бесцветная, подвижная, легколетучая жидкость с характерным запахом, т. кип. 64,6°, плотн. 1,21, скрытая теплота испарения 7,73 ккал/молъ, т. пл. —83°, скрытая теплота плавления 1,97 ккал/молъ, углеводородами. М. с. образует азеотропные смеси:с ацетоном (12%, т. кип. 55,7°); с бензолом (39,1%,. т. кип. 57,5°); с сероуглеродом (14%, т. кип. 37,65°); с четыреххлористым углеродом (20,66% , т. кип. 5 5 , 7 ° ) , а также со многими другими соединениями. М. с, горит несветящимся слабо-голубым пламенем.