* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

1103 2 4 ДИБУТИЛОВЫЕ ЭФИРЫ — Д И В И Н И Л Б Е Н З О Л 1104 4 9 2 ловым спиртом в присутствии кислотных катализа­ торов, напр. H SQ , бензол- или толуолсульфокислоты. Д. хорошо растворяет природные смолы, за исключе­ нием шеллака; хорошо пластифицирует поливинилхлорид и его сополимеры, сообщая пленкам на их основе гибкость при низких темп-рах, пластяфицирует также этил- и нитроцеллюлозу, полистирол, синте­ тич. каучук. Значительная летучесть Д. препятствует его широкому применению. Лит. см. при ст. ДиаллилоУталат. О. Я . Федотова. ДИБУТИЛФТАЛАТ (ди-н-бутиловый эфир о-фталевой кислоты) С Н (СООС Н ) , мол. в. 278,25 — бесцветная жидкость с тонким фруктовым запахом; т. пл. —35°; т. кип. 330—340° (с частичным разл.), 206°/10 мм (без разл.), 182°/5 мм; d 1,047—1,050; в 4 2b ng 1,490—1,493; r 4 2 2Q 25 спуаз; n 2 5 20 спуаз; давление ДИБУТИЛОВЫЕ ЭФИРЫ, мол. в. 130,22— бес­ цветные жидкости. к-Д и б у т и л о в ы й эфир СН (СН ) —О—(СН ) СН , т. пл. —95,37°; т. кип. 141,97°; d° 0,76889; n g 1,39925; в воде при 17° рас­ творяется менее 0,01%; образует азеотропные смеси; с водой (67%Н 0), т. кип. 92,9 , с бутиловым спиртом (ок. 88% Д. э.), т. кип. 117,25°; с бутиловым спирто^м и водой, т. кип. 91°; с изобутиловый спиртом и водой, т. кип. 89°; т. всп. 38°, вязкость: 0,741 спуаз (15°), 0,602 спуаз (30°); поверхностное натяжение (дин/см): 23,40 (15°), 21,99 (30°). Получают к-Д. э. нагреванием бутилового спирта с конц. серной к-той (препаратив­ ный метод); кипячением с дымящей серной к-той, со­ держащей 20% S0 ; пропусканием паров бутилового спирта над обезвоженвыми квасцами при 190° и др. способами. Ограниченно применяют как раствори­ тель; используют также в синтезе Гриньяра. Преиму­ ществом н-Д. э. по сравнению с диэтиловым эфиром является меньшая летучесть. При длительном хране­ нии к-Д. э. образуются перекиси, в связи с чем перед употреблением берут пробу на содержание перекисей; последние устраняются встряхиванием с р-рами солей двухвалентного железа или с р-ром сульфита натрия. Д и и з о б у т и л о в ы й э ф и р (СН ) СНСН — —Q-CH CH(CH ) , т. кип. 122—122,5°; -d* 0,7616; образует азеотропную смесь с водой (23% Н 0),. т. кип. 88,6°. Получают диизобутиловый эфир нагре­ ванием изобутилового спирта с конц. серной к-той (препаративный метод), а также нагреванием изобу­ тилового спирта под давлением в присутствии окиси алюминия или окиси тория при темп-ре около 300°; применяют в качестве растворителя питроцеллюлоз­ ных лаков. Д и - в т о р. - б у т и л о в ы й ефир (d.l) 3 2 3 2 3 3 3 2 3 3 2 2 2 3 2 2 паров 0,0001 мм (25°), 1,1 мм (150°); скорость испаре­ ния 2,21 • 10~ г/см • час (100°); растворимость в воде 0,1% (20°); растворимость воды в Д. 0,3—0,5% (25°). Получают Д. этерификацией фталевого ангидрида к избытке бутилового спирта в присутствии кислотных катализаторов, напр. H S0 , бензол- или толуолсуль­ фокислоты. Д. — один из основных пластификаторов; применяют для пластификации поливинилхлорида и его сополимеров с винилацетатом и др. винильными соединениями, нитроцеллюлозы, ацетобутирата и ацетопропионата целлюлозы, полистирола, полиметилметакрилата (особенно в смесях для литья под давле­ нием), поливинилбутираля, поливинилапетата, сопо­ лимера винилиденхлорида с акрилонитрилом, син­ тетич. каучуков: неопрена, бутадиенстирольного, бутадиеннитрильиого и др. Недостатком Д. является его относительно высокая летучесть (0.22 мг/см /час при 100°С). 2 4 2 Лит. см. при ст. Дибутилсебацинат. 2 2 О. Я . Федотова. ДИВИНИЛАЦЕТИЛЕН (гексадиен-1,5-ин-3), мол. в. 78,11, Н С = С Н — f e C — С Н = С Н — тример ацетиле­ на; бесцветная жидкость, желтеющая на свету; т. кип. 85,0°, т. пл. —87,8°; dj* 0,7759; ng 1,5047. Д. по­ глощает кислород из воздуха с образованием взрыв­ чатых перекисей. Чистый Д. выше 105° разлагается со взрывом; при разбавлении выдерживает более высо­ кие темп-ры. При гидрировании Д. образуется к-гексан, можно получить также и продукты неполного гидри­ рования, в частности гексен-3; присоединение брома идет вплоть до 1,2,3,4,5,6-гексабромгексена-З, далее происходит замещение. Гидратация Д. приводит к тексадиен-1,5-ону-3. Образуется Д, при полимери­ зации ацетилена в присутствии смеси Сп С1 и NH CI в кислотном р-ре в виде примеси к винилацетилену, а также при термич. полимеризации ацетилена и поли­ меризации в электрич. разрядах. Полимеры Д. могут быть использованы как высыхающие масла, клеи, пластификаторы и т. д. 2 2 4 СН.СЩСЩСН.) — О — СН(СН,)СН СН ; т. кип. 120—122°; dj 0,756; получают нагреванием d.l-emop.-бутилового спирта с конц. HaSO* до 103—104°, а также действием диэтилсвинца на ди-а-хлорэтиловый зфир (СН —СНС1) 0; практического 8 3 1 Лит.: Н ь ю л э н д Ю., Ф о г т пер. с англ., М., 1947. б 5 2 2 Р., Химия ацетилена, Л . Е. Васильев. ДИВИНИЛБЕНЗОЛ (диэтенилбензол), мол. в. 130,18, С Н ( С Н = С Н ) — известны три изомера Д. Изомер 1.2 (о) 1.3 (м) 1.4 (п) Т. пл., °С Т. кип., °С аначения не имеет. Известны также смешанные дибутиловые вфиры, содержащие различные бутыльные радикалы. Л . С . Поваров. 2 8 4 3 2 < т ДИБУТИЛСЕБАЦИНАТ (ди-к-бутиловый эфир себациновой кислоты) С Н ООС—(СН ) —СООС Н , мол, вес 314 — бесцветная жидкость без запаха; . л . -8—11°; т. кип. 344—345°/760 мм 180°/3 мм; 4 9 9 П 2Q -52,25 31 ок. 78,5/11 мм 0,934 (21°) 1.5760 (21°) 210,55/760 мм" 0,9294 (20°) 1.5746 (22°) i a O / 7 6 0 A t A t * * 0,913 (40°) 1,5280 (40°) d 0,936; 1,4391; т) 9,3 спуаз; ио п 2 5 7,9 спуаз; раство­ * При этой темп-ре полимеризуется. ** 85 — 86716 мм; 52°/3 мм. римость в воде 0,005% (25°); воды в Д. 1,6% (20°); т. госпл. 178°. Получают Д. этерификацией себациновой к-ты бутиловым спиртом н присутствии бензолили толуолсульфокислоты. Применяется Д. в^качестве пластификатора поливинилбутираля, поливипилхлорида и его сополимеров с другими винильными соеди­ нениями; пластикаты обладают гибкостью при низких темп-рах. Используются также для пластификации лаковых покрытий на основе полистирола^ хлоркаучука, мочевино-формальдегидных смол. Д. пластифи­ цирует простые и сложные эфиры целлюлозы: этили бензилцеллюлозу, ацетобутират- и апетопропионатцеллюлозы, полиакрилаты. Лит.: O o o l i t t J e A . К., The technology of solvents and plasticlzers, N . Y . — L . , [1954], p. 910, 977; В u 11 г e у D. N., Plasticizers, 2 ed., L . , 1957; T h i n i u s K „ Chemie, Physik und Technologie der WeJchmacher* E1D HaDdhuch fur die Lacfeuad Plastlndustrie, В . , i960, О. Я. Федотова. Д. вступает в большинство реакций, характерных для олефинов; с азотистой к-той количественно об­ разует псевдонитрозит: СН=СН 2 |^N-CH(rJo)-CHgNOa + 2 N 2 СИ=СН 2 ° 3 4 ^CH(NO)~CH NQ 4 2 2 Реакция используется для колич. определения. Харак­ терной особенностью Д. является его склонность к по­ лимеризации; 1,4-Д. полностью полимеризуется в те­ чение нескольких дней при комнатной темп-ре; 1,2-Д. полимеризуется в тех же условиях в течение несколь­ ких недель. Полимеры Д. — прозрачные стеклообраз­ ные материалы, нерастворимы в органич. раствори-