* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

1101 3 ДИБЕНЗОЛХРОМ — ДИБУТИЛАДИПИНАТ 1102 Д. конденсацией 1,2-дигалоидэтанов с бензолом в при­ сутствии А1С1 ; действием Na на хлористый бензил; реакцией бензилмагнийбромида C H MgBr с FeCl И CuC] . М. Ф. Турчинский. ДИБЕНЗОЛХРОМ — простейший представитель соединений, в к-рых переходный металл связан с дву­ мя ароматич. ядрами; коричнево-черный порошок; т. пл. 284—285°; умеренно растворим в органич. рас­ творителях, нерастворим в воде; диамагнитен (катион парамагнитен), дипольный момент равен нулю. Д. легко окисляется до катиона. Катион Д. может быть получен т. наз. восстановительным методом Фриде­ ля — Крафтса: 3CrC] + 2А1 + А1С1 + 6 С Н ->3[Сг(С Н ) ] А1С1 " При восстановлении катиона с помощью гидросульфита натрия (или другого вос­ становителя) образуется нейтральный Д.: 6 5 3 2 3 3 6 6 + б 6 2 4 Д. может быть также получен: пиролизом дифенилового эфира или о-фенилфенола над бокситом или же замыканием цикла 2,2&-дизамещенных дифенилов. Д. выделен из антраценового масла кам.-уг. смолы. Система Д. входит в молекулу морфина; сам Д. обла­ дает слабым анестезирующим действием. В. 6 4 2 М. Демьянович. ДИБРОМБЕНЗОЛ С Н Вг , мол. в. 235,92 — трп изомера: 1,2- и 1,4-дибромбензолы — кристаллич. про­ дукты, 1,3-Д. — жидкость; все изомеры нераствори­ мы в воде, растворимы в органич. растворителях. Положение атомов Вг 1.2 (о) 1.3 (м> 1,4 (п) Т. пл., °С Т. кип., °С 1,8 -7 86,9 224 219,5 218—219 • При 17°. 1.9557 1.9523 2,261 ** « 17.5 2[Сг(С Н ) ]+ + S C-2- + 4 0 Н - — 2Сг(С И ) + 2 S O ^ -f 2 H , 0 с 6 ? 2 6 и 2 1.6117 1,6083 — Бензольные кольца в молекуле Д. не сохраняют своей реакционной способности; с ними не идут ни­ какие реакции замещения. Со­ •СН -СНгласно рентгенографическим ? н исследованиям, дибензолхром сн имеет «сэндвичевую» структу­ -СНснру с параллельными бензоль­ ными кольцами и атомом хрома между ними в центре симмет­ Сг рии (см. рис.). Расстояния //; С—С равны 1,38±0,05 А, рас¬ -&/&/ \ стояния С—Сг равны 2,19 ± 0 , 1 -СН УС^. А. Следует отметить, что Ф. & с н Хайн еще в 1919—20, действуя бромистым фенилмагнием на -Сн ^СНхлористый хромил и соли хро­ ма, получил ряд хроморганич. соединений, имею­ щих структуру Д. Однако эти соединения долгое время считались не «сэндвичевыми», а обычными хроморганич. соединениями три-, тетра- и пентафенилхромом. Получен в 1955 Е. О. Фишером. Лит,: F i s c h e r Е. О., H a i n e r W., Z. Naturforsch., 1955,10 В, И. 12, S. 665; F i s c h e r Е . О., S e u s Chem. Ber., 1956, 89, № 8, S. 1809; H e i n P r „ там же, S. 1816. О. А. Реутов. 1 2 8 Возгопяется. 1,4-Д. с примесью 1,2-изомера получают броми­ рованием бензола при нагревании в присутствии же¬ лезных стружек С Н - f 2Br " C H B r - f 2НВг. 1,2-Д. применяют в качестве трансформаторного масла, к а к растворитель жиров, восков или резин; 1,4-дибромбензол используют как промежуточный П р о д у к т В синтезах. м. Я. Алейникова. ДИБРОМОКСИН (бромооксин, 5,7-дибром-8-оксихинолин) C H ONBr , мол. в. 302,98 — блестящие, почти бесцветные или светло-жел­ Вг тые кристаллы; т. пл. 196°; субли­ мируется; почти нерастворим в горя­ чей воде и разб. минеральных к-тах, В эфире, бензоле, сероуглероде; легко растворим в спирте, конц. минераль­ ОН ных к-тах. Получают бромированием 8-оксихинолина. При рН 1,3—1,9 образует осадки: с Сп —зеленовато-желтый, с Fe ^—зеленовато-черный, с Ti —коричнево-желтый, с V — коричневый. При­ меняют для весового определения At, Си, Fe, Pb, T i , 6 6 2 6 4 2 9 5 2 2+ 3 4+ 3 + ДИБЕНЗОФУРАН (окись дифенилена) С Н 0, мол. в. 168,185 —бесцветные пластинки; т. пл. 86—87°; т. кип. 287°; растворим в спирте, эфире, бензоле; умеренно растворим в горячей воде: образует пикрат, т. пл. 94°; молекулярное соединение с 1,3,5-тринитробензолом, т. пл. 86°. Электрофильное замещение (суль­ фирование, галогенирование, ацилирование, но не нитрование и метилирование) идет в положение 2; при нитровании Д. образуется тринитродибензофуран; метилирование приводит к четырехзамещенным Д. При сплавлении Д. (I) с NaOH образуется 2..2&-дпоксидифенил ( I I ) : NaOH Ga, 2 Zr, Co. 2 в. Г. Типцова. ^ " О Н но II Восстановление Д. металлич. Na в спирте или циклогексаноле, а также гидрирование над платиновым катализатором приводит к 1,2,3,4-тетрагидро-Д., к-рый можно дегидрировать в Д. действием К М п 0 , Se или Вг . Наиболее употребительным способом получения Д. является пиролиз фенола над Р Ь 0 : 4 2 2 РЬ0 2 2 C H OH 6 5 ^ 1,2-ДИБРОМЭТАН (бромистый этилен),мол. в. 187,89, СН Вг —СН Вг — бесцветная жидкость, т. пл. 9,97°; т. кип. 131,7°; df 2,1806; п»°1,5380; давление пара 8,5 мм при 20°; 295,3 мм при 100°; т е п л о е м ­ кость жидкого 0,173 кал/г (21,3°), теплота испарения 46,24 к ^ / г (130,8°); * . 309,8°; / > . 70,6 am. Растворим в четыреххлористом углероде, бензоле, эфире, спирте; в 100 г воды при 20 растворяется 0,404 е. Д. негорюч и достаточно устойчив при обыч­ ных темп-рах, однако под действием света происходит слабое разложение. При нагревании до 340—370° разлагается на бромистый винил и бромистый водо­ род. Д. при гидролизе образует этиленгликоль, при действии цинка — этилен и бромистый цинк, с аммиа­ ком — этилендиамин и его высшие гомологи. Д. ядо­ вит и вызывает поражения кожи. Получают Д. бромированием этилена. Д. приме­ няют в качестве добавки к моторному топливу для удаления из цилиндров двигателя свинца, к-рый образуется при разложении тетраэтилсвинца. Он используется также для синтеза фармацевтич. препа­ ратов, напр. пиперазина. , Ю. А. Чебурков. ДИБУТИЛАДИПИНАТ (ди-«-бутиловый эфир ади­ пиновой кислоты) С Н ООС—(СН ) —СООС Н , мол. в. 258,4 — прозрачная почти бесцветная жид­ кость со слабым запахом; т. пл. —38°, т. кип. 168— 170°/17 м м ; 0,9605; nJJ 1,4350; л 5,58 ccm, л 1,79 ccm; т. воспл. 115°; в воде растворяется 0,025% (20°); растворим в о в с е х о б ы ч н ы х растворителях. Получают Д. этерификацией адипиновой к-ты б у т и К р и т к р и т 4 й 2 4 4 9 2 0 8 0