* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

301 ХОЛЕСТЕРИН 302 представляет гидроароматическии одноатом­ ный вторичный спирт с одной ненасыщенной связью. В результате работ Розенгейма и Кинга, Виланда и Дана, Берналя, Виндауса, Бонстедта (Rosenheim, King, Wieland, Dane, Bernal, Windaus, Bonstedt) структура холесте­ рина может повидимому выражаться следую­ щей формулой: сн сн сн 3 3 3 I 2 2 2 а 2 / 3 СН СН—СН—СНа—СН —СИ —СН / / СН С СН СН СН | С j D | СН | СН СН—СН (Bonstedt, 1933). 3 2 2 СН С | А | НО-СН С а В СН | СНа СНа СН Холестерин обычно получают из желчных кам­ ней. Чистый холестерин представляет белую с перламутровым блеском кристаллическую массу, несколько жирную на вид; при сто­ янии на воздухе и свету X . желтеет. В воде X. нерастворим, так же как и в разбавленных к-тах и даже крепких щелочах, последними не изменяется даже при кипячении; почти не рас­ творим в холодном спирту, растворяется в 9 частях кипящего спирта уд. в. 0,84, в 5,5 час­ тях кипящего спирта уд. в. 0,82; легко раство­ ряется в бензоле, эфире, хлороформе и др. ор­ ганических растворителях; легкая раствори­ мость в уксусном эфире позволяет отделять X . от др. липоидов; растворяется X . также в мас­ лах, в растворах я^елчных к-т, лучше при до­ бавлении мыла; в водных растворах мыл рас­ творяется слабо. Из безводных спиртовых рас­ творов X . кристаллизуется в виде игольчатых кристаллов, не содержащих воды; из водных спирта и эфира образуются характерные кри­ сталлы в виде бесцветных прозрачных ромбои­ дальных табличек, часто сросшихся ступенеоб­ разно: углы 76°30 или 87°30&; содержат одну молекулу кристаллизационной воды; при стоя­ нии на воздухе они выветриваются. Высушен­ ный в вакууме X . имеет t° пл. 148,5°. Холестерин вращает плоскость поляризации света влево: [а]о =-31,12 (для 2%-ного эфир­ ного раствора безводного холестерина). X. дает ряд цветных реакций, к-рыми можно пользоваться для его обнаружения. 1. Реакция Сальковского (Salkowski): при смешении раст­ вора X . в хлороформе с равным объемом кон­ центрированной H S 0 раствор X . окраши­ вается сначала в красный цвет, переходящий потом в фиолетово-красный, в то время как нижний слой (серная к-та) окрашивается в желто-красный цвет и показывает зеленую флюоресценцию. 2. Реакция Либермана-Бурхарда (Liebermann, Burchard). К раствору X . в 2 см хлороформа прибавляют 10 капель уксусного ангидрида и по каплям концентри­ рованной H S 0 . Смесь окрашивается сначала в розово-красный цвет, затем в фиолетовый, синий, переходящий в зеленый. На способ­ ности X . давать трудно растворимые соедине­ ния с сапонинами, в частности с дигитонином, основаны нек-рые методы количественного определения X . Ф и з и о л . р о л ь X . вырисовывается в новом свете в результате работ последних лет, установивших непосредственную генетическую 2 4 э 2 4 связь X . , с одной стороны, с желчными кисло­ тами, с другой стороны, с половыми гормопами: фоликулином, гормоном желтого тела и муж­ ским половым гормоном андростеролом. Струк­ туру, родственную со структурой X . , обнару­ живают и вещества, вызывающие эксперимен­ тальный рак (т. н. карциногенные вещества): они, как и X . , являются дериватами полици­ клических углеводородов хризена и фенантрена (см. Эстрогенные вещества). Являясь ги­ дрофобным коллоидом, он вместе с другими ли­ поидами участвует в регуляции явлений ос­ моса и диффузии в клетке, входя в состав ее оболочки; при гемолизе эритроцитов ядом кобры и др. он оказывает препятствующее дей­ ствие, противоположное лецитину; эфиры X . этим свойством не обладают. И по другим дей­ ствиям физ.-хим. процессы организма X . является до известной степени антагонистом лецитина. Эфиры X . , входящие в состав кож­ ного сала, играют повидимому защитную роль в отношении кожи наподобие воска в расте­ ниях. Мало еще известно относительно про­ исхождения и превращений X . в организме. Источником его в организме служит прежде всего X . пищи. Как идет расщепление эфиров X . и всасывание его в кишечнике, не выяснено; предполагается, что часть эфиров подвергается расщеплению, часть всасывается неизменен­ ной; для всасывания X . необходимо присут­ ствие желчных к-т и омыленных жиров. Кроме того организм способен синтезировать X . , но из каких веществ—неизвестно. Имеются пред­ положения, что материалом для синтеза X . , так же как и для синтеза желчных к-т, являются непредельные углеводороды: сквалены, С Н , спинацены, С Н , впервые найденные в пе­ чени акуловых (Tsujimoto, Chapman), а затем обнаруженные и в жире дермоидных кист чело­ века; этим устанавливалась бы генетическая связь между X . и желчными к-тами, так близко стоящими друг к другу по строению. Часть X . выделяется вместе с желчью в кишечник, где он частично под действием микроорганизмов переходит в копростерин—продукт восстано­ вления и изомеризации X . ; отчасти X . выде­ ляется непосредственно через стенку кишеч­ ника, а также сальными железами. С мочой выделяются нормально лишь незначительные следы X . (0,25 мг в сутки); большее выделение указывает на пат. состояние почек; при хилу­ рии содеряшэпие X . может дойти до 2,4—3,8%. Наряду с X . и его эфирами в организме встре­ чается изохолестерин и его эфиры. По новым данным изохолестерин представляет неодно­ родное вещество и состоит из агностерина, С Н О , и ланостерина, С Н О(?), веществ, не стоящих в непосредственной связи с X . Дает реакцию Либермана-Бурхарда; реакцию Саль­ ковского дает очень слабо. 30 50 29 48 20 48 30 50 Метод к о л и ч е с т в е н н о г о о п р е д е л е н и я X . в к р о в и п о А у т е н р и т у ( A u t e n r i e t h ) . Метод основан на цветной реакции Либермана-Бурхарда. Реактивы: 1) 2 5 % - н ы й р а с т в о р К О Н , 2) х л о р о ф о р м ( б е з в о д н ы й ) , 3) б е з в о д н ы й N a S 0 , 4) у к с у с н ы й а н г и д р и д , 5) к р е п к а я H S 0 ( х и м и ч е с к и ч и с т а я ) , 6) с т а н д а р т н ы й р а с т в о р X . : а ) 200 мг X . р а с т в о р я ю т в 100 см х л о р о ф о р м а ; б) п е р е д о п ы т о м р а з в о д я т 1 см* э т о г о р а с т в о р а в 25 см х л о р о ф о р м а . О п р е д е л е н и е : к 1 см с ы в о р о т к и в ш и р о к о й п р о б и р к е и л и в м а л е н ь к о й к о л б о ч к е п р и б а в л я ю т 10 см щ е л о ч и , х о р о ш о взбалтывают и ставят на два часа в кипящую водяную б а н ю . П о с л е о х л а ж д е н и я смесь переливают в д е л и т е л ь н у ю воронку; пробирку ополаскивают 5 см хлороформа, к-рый также сливают в воронку. После разделения двух слоев хлороформ сливают через кран в сухую к о л б о ч к у . И з в л е ч е н и е хлороформом водного слоя, о с т а в ш е г о с я в в о р о н к е , п о в т о р я ю т 3 р а з а , б е р я к а ж д ы й р а з п о 5 см хлороформа. Раствор X . в хлороформе обезвоживают, 2 4 a 4 3 3 3 3 3 3