* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

993 МЕТИЛОВЫЙ СПИРТ 994 анилиновых красок, лекарственных веществ. М. имеет б о л ь ш о е з н а ч е н и е и д л я в ы я с н е н и я строения нек-рых классов органических ве­ щ е с т в , н а п р . у г л е в о д о в . В о р г а н и з м е процессы М. давно известны у теплокровных: образование т е л л у р и с т о г о м е т и л а и з т е л л у р и с т о й к-ты (Hofmeister), н а х о ж д е н и е в моче с о б а к , о т р а в л е н н ы х ф о с ф о р о м , м е т и л и р о в а н н о й а м и н о м а с л я н о й к-ты, о б р а з о в а в ш е й с я и з г л ю т а м и н о в о й к - т ы ; М. вве­ денных в организм азотистых веществ, н а п р . пиридина и никотиновой к-ты, образование сарк о з и н а г Ш ( С Н ) - С Н - С О О Н из гликоколя N H •СН -СООН; увеличение выделения к р е а т и н а и креатинина при кормлении гуанидинуксусной кислотой: 3 2 2 2 HN=C(NH )-NH-CH -COOH-+ a 2 гуанидинуксусная к-та HN=C(NH )-N(CH,)-CH -COOH метилгуанидинуксусная к-та = креатии a 2 У к а з а н и е м н а т о , что в ж и в о т н о м о р г а н и з м е п р о и с х о д я т п р о ц е с с ы М., с л у ж и т т а к ж е постоян­ ное н а х о ж д е н и е в нем м е т и л и р о в а н н ы х а з о т и ­ стых соединений, к а к креатин, метил- и диме­ тилгуанидин, адреналин, триметиламин, холин, бетаин, карнитин, метилированные пу­ рины и д р . По Штуберу, Русману и Такагаши (Stuber, Russman и Takahashi), н а п р о ц е с с ы М. у ж и в о т н ы х о к а з ы в а е т в л и я н и е иод щ и т о в и д ­ ной ж е л е з ы : ж и в о т н ы е , л и ш е н н ы е щ и т о в и д н о й ж е л е з ы , у т р а ч и в а ю т способность м е т и л и р о в а т ь г у а н и д и н у к с у с н у ю к - т у , но п р и о б р е т а ю т с н о в а это свойство п р и введении п р е п а р а т о в щ и т о в и д ­ ной ж е л е з ы и л и и о д а . Ф р и д м а н (Friedmann) н а ­ ш е л , что з а м е щ е н и е м е т и л о м в о д о р о д а г р у п п ы N H в аминокислотах жирного ряда затрудняет и х о к и с л е н и е в о р г а н и з м е и д е л а е т и х более у с т о й ч и в ы м и п р о т и в г н и е н и я . Н а о б о р о т , М. а р о м а т и ч е с к и х соединений способствует с г о р а ­ нию и х в о р г а н и з м е (Fromherz и Hermanns, E l l i n g e r и Matsuoka). П р о ц е с с ы М. более э н е р ­ гичны у холоднокровных животных и растений, чем у т е п л о к р о в н ы х (Ackermann). Особенно ч а ­ сто в р а с т е н и я х п р о и с х о д и т М. а м и н о к и с л о т , ведущее к образованию различных бетаинов и а л к а л о и д о в . Н а р я д у с п р о ц е с с а м и М. в о р г а ­ низме наблюдаются и процессы отщепления ме­ тальных групп, например из метилпуринов 2 с ь ю б а р и я М. с . о б р а з у е т к р и с т а л л и ч е с к и е , л е г к о р а з л а г а ю щ и е с я от воды с о е д и н е н и я . Ме­ т а л л и ч е с к и е к а л и й и н а т р и й р е а г и р у ю т с М. с , образуя метиляты к а л и я или натрия ( С Н О К , C H O N a ) . П р и о к и с л е н и и М. с. дает ф о р м а л ь д е ­ гид, муравьиную и у г о л ь н у ю к-ты.—Получает­ с я М. с . г л . о б р . и з в о д я н и с т о й части п р о д у к т о в с у х о й п е р е г о н к и д е р е в а ( д р е в е с н ы й у к с у с ) , где о н с о д е р ж и т с я в к о л и ч е с т в е о к о л о 1 % . Отсюда ф р а к ц и о н и р о в а н н о й о т г о н к о й п о л у ч а ю т сырой. М. с . ( д р е в е с н ы й с п и р т ) , с о д е р ж а щ и й ацетон, уксуснометиловый эфир, аллиловый а л к о г о л ь , п р и г о р е л ы е в е щ е с т в а и п р . ; путем отгонки сырца в колонных аппаратах получают т е х н и ч е с к и чистый М. с , содерн-гащий с л е д ы ацетона и уксусного альдегида. Химически чи­ стый М. с . п о л у ч а ю т , п е р е в о д я его в щ а в е л е в о метиловый эфир C H - 0 - C O - C O - 0 - C H , к-рый далее разлагают едкой щелочью. В наст, в р е м я М. с . в р а з н ы х с т р а н а х п о л у ч а ю т в г р о м а д н ы х к о л и ч е с т в а х более д е ш е в ы м способом синтети­ чески, восстанавливая при помощи катализа ( п а т е н т н ы е способы) о к и с ь у г л е р о д а в водяном г а з е : СО + 2 Н = С Н О Н . — М . с. п р и м е н я е т с я д л я получения формалина, д л я приготовления метилового эфира бензойной и антраниловой к - т , м е т и л с а л и ц и л о в о г о э ф и р а ( M e t h y l i u m sali­ cylic.) и др. мед. или душистых метиловых про­ изводных; применяется в микроскоп, технике к а к х о р о ш е е ф и к с и р у ю щ е е средство д л я м а з к о в к р о в и , а т а к ж е к а к п р е к р а с н ы й ( л у ч ш и й , чем этиловый спирт) растворитель к р а с о к (Гимза, May-Grunwald) и ц е л л о и д и н а . Сырой М. с. п р и ­ меняется в технике для приготовления лаков, п о л и т у р , д л я горения, освещения, д л я денату­ р и р о в а н и я э т и л о в о г о с п и р т а и т . п . М. с . д е й ­ ствует н а организм о п ь я н я ю щ е и в больших количествах очень ядовит; к а к растворитель л и п о и д о в М. с. я в л я е т с я я д о м , п а р а л и з у ю щ и м центр, нервную систему; поэтому в медицине с т е р а п . ц е л я м и совсем н е п р и м е н я е т с я . Отра­ в л е н и е М. с. путем п р и е м а в н у т р ь в ч и с т о м виде н а б л ю д а е т с я р е д к о , н а о б о р о т , с р а в н и т е л ь н о ча­ сты о т р а в л е н и я М. с. п р и у п о т р е б л е н и и денату­ рированного спирта (см.). О проф. отравле­ ниях—см. ниже. 3 s 3 s 2 3 И ХОЛИНа. МЕТИЛОВАЯ С И Н Ь Н А ( M e t h y l b l a u ) , к и с л а я краска группы трифенилметана. Легко раство­ р и м ы й в воде и а л к о г о л е т е м н о с и н и й п о р о ш о к . Наибольшее применение к р а с к а получила в смеси с э о з и н о м ( э о з и н - м е т и л б л а у ) (см. Манна метод). МЕТИЛОВЫЙ СПИРТ, м е т а н о л (alcohol m e t h y licus, c a r b i n o l , m e t h a n o l , C H O H ) , о т к р ы т Т е й ­ л о р о м (Ph. T a y l o r , 1812) в п р о д у к т а х с у х о й п е р е ­ гонки д е р е в а ; б л ю к е и з у ч е н Д ю м а и П е л и г о (Dumas, P e l i g o t ; 1831). В н е б о л ь ш и х к о л и ч е ­ с т в а х н а х о д и т с я в н е з р е л ы х п л о д а х Heracleum s p h o n d y l i u m , giganteum, Pastinaca s a t i v a , A n t h riscus cerefolium; с а л и ц и л о в ы й э ф и р M . с. с о ­ д е р ж и т с я в э ф и р н о м м а с л е р а з н ы х в и д о в Gaultheria-, з а т е м в в и д а х P o l y g a l a , Coca и д р . Ericaceae. В чистом виде п р е д с т а в л я е т бесцвет­ ную п о д в и ж н у ю я ш д к о с т ь с х а р а к т е р н ы м свое­ о б р а з н ы м з а п а х о м и ясгучим н е п р и я т н ы м в к у ­ сом; к и п и т п р и 6 4 , 7 ° ; у д е л ь н ы й вес п р и 15°— 0,796; с в о д о й , в и н н ы м с п й р т о м , э ф и р о м , ж и р ­ ными и э ф и р н ы м и м а с л а м и с м е ш и в а е т с я в о всех п р о п о р ц и я х ; п р и с м е ш е н и и с в о д о й н а б л ю ­ д а е т с я н а г р е в а н и е и у м е н ь ш е н и е объема. С без­ водным х л о р и с т ы м к а л ь ц и е м и с д р у г и м и без­ водными х л о р и д а м и , а т а к ж е с безводной о к и ­ s Ю. Гсфтер. В суд.-мед. с л у ч а я х при токсиколого-химич е с к и х и с с л е д о в а н и я х М. с. о т г о н я ю т повторно н е с к о л ь к о р а з ( д л я о ч и щ е н и я отгона) и з мо­ чи , крови, кишечника, ж е л у д к а или д р . органов. О д н а к о н а д о з а м е т и т ь , что М . с . в о р г а н и з м е очень с к о р о и с ч е з а е т , и его о б ы ч н о не н а х о д я т в т р у п а х или отыскивают л и ш ь ничтожные коли­ ч е с т в а ; вместо т о г о ч а щ е н а х о д я т м у р а в ь и н у ю к-ту, к-рая содержится в организме и нормаль­ но. Только большие количества муравьиной к-ты м о г у т с л у ж и т ь к о с в е н н ы м у к а з а н и е м н а о т р а в л е н и е М. с. В в и н а х , т и н к т у р а х , л и к е ­ р а х , о д е к о л о н е и т . п . д л я в ы д е л е н и я М. с. т о ж е применяется п о в т о р н а я отгонка д л я получения в о з м о ж н о чистого М. с. х о т я бы в к о л и ч е с т в е н е с к о л ь к и х см и л и д а ж е к а п е л ь . О т г о н о к и ­ сляют (осторожно) хамелеоном т а к , чтобы реак­ ц и я ш л а т о л ь к о до п о л у ч е н и я ф о р м а л ь д е г и д а , и п р и с у т с т в и е п о с л е д н е г о у с т а н а в л и в а ю т (всего л у ч ш е ) р е а к ц и е й с серной к-той и м о р ф и е м : ф и о л е т о в о е до сине-фиолетового о к р а ш и в а н и е . Хорошо также пользоваться для открытия ф о р м а л и н а ф у к с и н о - с е р н и с т о й к - т о й ; одновре­ м е н н о н а д о п р о д е л а т ь к о н т р о л ь н ы й (слепой) опыт с 1 0 % - н ы м э т и л о в ы м с п и р т о м . А у т е н р и т (Autenrieth) у к а з а л способ о т к р ы т и я М. с. пе­ реводом его в м е т и л о в ы й э ф и р п а р а б р о м б е н з о й ной к - т ы , В г С Н С О • О • С Н , действием х л о р и с т о 3 в 4 3 Б. м . э . т. X V I I .