* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

133 КРАСЯШТЯ ВЕЩЕСТВА 134 / со / СGЛ 4 соон + 2 N i O H \S.CH,.COOH 2С Н 6 4 = ffl 0 ' + N a ' ' + со 4 c 0 ад < / С(0Н) s > ^ ^ « С > < * ч С ( / со \ \ s / 2 2 С Н + 2 0 =z С Н / 2 6 \ ; пС _ ,С /' = ° \ ) С Н + 2Н 0. 6 4 2 \ s / \ s / Исходный матер1алъ получаютъ, исходя изъ антраниловой кислоты, переводя ее въ ддаэиантранпловую,эаГБМЪ кипячешемъ съ N a S въ дилосалициловую, возстановлешемъ—въ иосалициловую и конденса­ цией съ хлороуксусноЙ кислотой—въ фенилъ-тшгликоль-о-карбоновую кислоту. Tio-индиго—краситель фшлетовато-краснаго цвета, очень прочно окрашивающ]й- растительный волокна по тому же способу, что и индиго. Конденсащей изатина съ тш-индоксиломъ получается TIO-ННД и г о - а л ы й , или цибакрасный, конденсащей Tio-индоксила съ апенафтенъ-хинономъ—ц и б а-а л ы й 2G. Все ЭТИ краси­ тели хлорировашемъ, бромировашемъ, нитровашемъ переводятся въ новыя производныя, все ку­ бовые красители разныхъ отгвнковъ, отличаюшдесл большой прочностью и известные въ продаж*]* подъ пазватями T i o - и н д и г о , цнба, г е л и н д о н о в ы х ъ . I I I . Х и н о нъ-о к с и м н ы е, или нитрозо-красители характеризуются присутств1емъ группировки, соответствующей моноокспму о- или р- хинона: О = C H = N . ОН. Н и т р о з о - к р а с и т е л и полу­ чаются технически дъйств1емъ азотистой кислоты на фенолы, но могутъ быть также получены дъ'йств1емъ гидроксилъ-ампна на хиноны, что и заста­ в л я е м принимать въ нихъ тавтомерш между хинонъ-оксимной и нитроэо-фенольной формами. Техиическоо значеше имёютъ лишь производныя ортохинонъ-оксшма, которыя все являются протравными красителями, окрашивающими, напр., по железной протрав'Ь въ зеленый цветъ. Съ другими протра­ вами получаются и друпл окраски, й з ъ отдвльныхъ представителей замт>тимъ: ди-нитрозо-резорцинъ, известный подъ назвашемъ п р о ч н а г о з е л о н а г о , нитроэо-нафтолы, идушде подъ назван1емъ г а м б п н о в ъ: C 4 1. И н д а м и н ы и и н д о ф е н о л ы — п р о д у к т ы замещешя водородовъ пмидныхъ группъ хинонъ-импдовъ и хинонъ-ди-пмидовъ ароматическими радика­ лами. Они получаются: а) конденсащей р-нитрозоаминовъ или феноловъ (хинонъ-оксимовъ) съ ами­ нами, у которыхъ ^з-место по отношетю къ N H - грушгв свободно. Конденсащя протекаетъ подъ дъйств1емъ концентрированныхъ кислотъ, какъ водоотнимающнхъ средствъ, при темп, ниже 0°; Ь) совместнымъ окислешемъ р-р}шивовъ съ мопоаминами пли фенолами со свободнымъ р- пли о-местомъ по отношешю къ N H или ОН, напр.: 2 3 / СН HC1(CH ) N. C H . N H + 3 3 G 4 a 3 СН ( 6 3 + 20 = / / 6 4 N \ С Н " = 2 Н 0 + CI. (CH ) N/^ NH 3 3 2 СвН / / а ч сн, 2 2 \NH Толуиленовый голубой. Практическое применеше находилъ одно время лишь и н д о ф е н о л ъ , или и н д и г о в ы й с у р р о ­ г а т ъ, употреблявипйся взаменъ индиго въ куОовомъ крашены. Онъ получается действ1емъ р-нптрозо-диметилъ-анилина на а-нафтолъ. Вообще все индамины и индофенолы либо синяго, либо зеленаго цвета. При воэстановлеши переходить въ производныя днфонилъ-амина, которыя легко (уже воздухомъ) окис­ ляются обратно въ К. вещества. 2. А з и н ы и а з о н 1 и , производныя о-хинонъ-ди-имида, въ которомъ оба водорода имидныхъ группъ замещены однимъ ароматическимъ ядромъ. А з о т и имёютъ, кроме того, еще одинъ ароматический радикалъ при одномъ изъ имидныхъ атомовъ азота. Полу­ чаются они окислешемъ хромовой кислотой ипдаминовъ, имеющихъ первичную или вторичную амид/ О Н //О ную группу въ o-пoлoжeнiи къ центральному азоту. Такъ, напр., толуиленовый голубой (см. выше) \ NO ^ ^ Ч N.OH даетъ при окпсленш т о л у и л е н о в ы й к р а с н ы й : I V . Н ит р о-к р а с и т е л и, т.-е поли-нитрофеполы, по изследован1Ямъ Ганцша, даютъ 2 ряда Cli, солей: безцветныл, имеюшдя ннтрофенольную форму c u ^ N \ СоП о окрашенный, которымъ онъ приписываетъ хиCl.(CH ) N^ \ N H / ноидную форму, напр.: i. N O . C H 0 N a 3 ^ 0 N = С Н = 0. /СН, C l o H e 3 ч / 6 J s a 3 a 6 4 6 4 I ONa Получаются нитрокрасители нитровашемъ соотв'втствующихъ феноловъ, и все являются кислотными красителями, окрашивающими живитныя волокна. П и к р и н о в а я к и с л о т а—три-нитро-фенолъ при­ меняется больше какъ взрывчатое вещество, чемъ какъ краситель. Н а ф т о л о в ы й ж е л т ы й S — 2,4-дпнитро-1-нафтолъ-7-сульфокислый натрШ полу­ чается сульфировашемъ а-нафтола дымящей H S 0 (получается 4,7-дисулъфокислота) и действ1емъ H N 0 па разбавленную сульфировочную смесь. А у р а н д i я представляетъ аммошевую соль гексанптродпфенил-амина: (NO ) • С Н . N . С Н . (N0 ) . I NH V . Х и н о н ъ - и м и д н ы е и х и н о нъ-ди-им и д п ы е к р а с и т е л и производятся отъ соединешй: О = C H = N H ' или N H = C H = N H . 2 4 3 a 3 6 2 б 2 3 3 4 e 4 G 4 ад II. A По способу получешя и некоторымъ свойствамъ азинамъ следуетъ приписатьр-хиноиднбе с т р о е т е I , по другимъ свойствамъ (напр., способности азиновъ съ первичными ЫН -группами давать тетразосоединешл) — о-хиноидное строоше I I ; вероятно, они — тавтомеры. Молено для получешя ихъ исхо­ дить и не изъ готовыхъ иидампновъ, а строить мо­ лекулы последнихъ во время реакщи, т.-е. полу­ чать азины: а) совместнымъ окислешемъ jo-питрозоаминовъ или р-нитрозо-феноловъ съ m-д] аминами, у которыхъ одна NH -rpynna первичная, а р-место по отношетю къ другой свободно; Ь) нитрозосоединешя можно заменить р-д]аминами съ одной первичной амндо-группой, а также ^-амндо-азо3 3