* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
410
Глава X. Равновесия
реакций
углеводородов
Циклодиены, циклогюлиены и циклические производные этина (ацети лена) также претерпевают практически необратимые превращения [1,5]. Терпинен (1-изопропил-4-метил-1, 4-циклогексадиен) в парах при 190° С, терпинолен (1-изопрэпенил-4-метил-3-циклогексен) в парах при 160° С, лимопарах при 130—200° С, фелландрен (1-изопропил-4-метил-2,4-циклогексадиен) при 300° С и в парах практически полностью превращаются в смесь л-цимола и ментана. ^ -Дигидронафталиь в парах при 130° С и при комнатной температуре в растворе превращаются в нафталин и тетралин. Секквитерпен при 280—300° в парах превращается в кадалин и декагидрокадалин. 3-/7-декалилпропены-1 {циси транс-) в парах при 205—210° С пра ктически полностью презращаются в смесь /J-пропилнафталин и ^-пропилдекалин.
2
Б. Производные этина (ацетилена) (см. [ 1 ] , [ 5 ] ) 1-циклогексилэтин, З-циклогексил-1-пропин, 4-циклогексил-1-бутин, 5-циклогексил-1-пентин при 200° С в парах полностью превращаются в смеси соответствующих им по числу атомов углерода алкилбензола и алкилциклогексана. 1-этинил-1-циклэгексен при 200—205° С в парах полностью превра щаются в этилбенэол. По [I] и [5] при 135—205°С в парах З-винил-1-циклогексен и при 200—205° С е парах и 1-аллил-1-циклогексен полностью превращаются в соответствующие по числу атомов углерода смеси алкилбензола и алкилциклогексана. З-циклогексил-1,2-пропадиен в парах при 200—205° С превращается полностью в смесь пропилбензола и пропилциклогексана. Полициклические углеводороды часто ведут себя так же, как циклены и циклодиены. Так, Зелинский и сотрудники [1, 5] наблюдали необратимые превращения карана и туайена CH,з
\
CH
a
CH 2
3
CH —С —CH^
Каран
Каран при 160—180° С в парах превращался в смесь л-цимола и ментана, Туайен в парах при 200° С дает л-цимол, туайан и параллельно смесь изоме-