* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

§ 8, Реакции изомеризации ароматических углеводородов 397 § 8. РЕАКЦИИ ИЗОМЕРИЗАЦИИ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ (АРЕНОВ) И РЕАКЦИИ ОБМЕНА ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ В КОЛЬЦЕ В этой области изучались реакции о - к с и л о л — л < к с и л о л «--* л - к с и л о л (I) CeH6 + CeH4 ( C H 3 ) 2 - 2 С 6 Н 5 С Н Э (H) Реакция изомеризации ксилолов при 50 и 94° С изучалась Норрисом и Ваала [1], применившими в качестве катализатора галоидный алюминий с галоидоводородными кислотами. Результаты даны в табл. 88, Таблица 88 Изомеризация ксилолов по [1] Исходный ксилол Число опытов Время, часы Остаток ксилолов,% Состав смеси ксилолов. L орто мета пара 0 При 50° С Opmo Mema Mema Пара 1 1 7 1 5 5 18—75 5 94 88 72—85 83 40 14 16 14 55 74 65—69 76 5 12 15—19 10 При 94° С Opmo Mema Пара 1 1 1 0.25 0,25 0,25 84 100 90 i 38 18 16 46 72 31 16 10 53 Из табл. 91 видно, что как из -«-ксилола, так и из л-ксилола образо­ вались смеси одинакового состава. Из о-ксилола получить смесь того же состава не удалось. Питцер и Скотт [2] действовали на различные смеси ароматических углеводородов бромистым алюминием в присутствии бромоводорода. Им, повидимому, удалось получить равновесную смесь ксилолов. Результаты приводятся в табл. 89. Таблица 89 Равновесные соотношения между ксилолами по [ 2 ] Время, Исходная смеси U C 0 Состав смеси ксилолов. L орто 12 13 12 мета 72 71 71 пара 16 16 17 0 дни 2 5 6 л-Ксилол e H-C H CH о-Ксилол+С.Н,+ C H CH c H e 6 ß 3 e 5 3 30 50 50 Одновременно Питцер и Скотт установили равновесные соотношения для перераспределения метильных групп между бензолом, толуолом и кси­ лолами. Реакция осуществлялась с тем же катализатором, что и предыдущая при 50°С. Результаты даны в табл. 90.