* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

Примечания 443 *) С фенилацетальдегндом и 2-фенилпропионовым альдегидом не удалось получить азлактонов [ T h e C h e m i s t r y of P e n i c i l l i n , гл. X X I , 730 (1949)]. В целом ряде случаев наблюдались побочные реакции, снижавшие выход основного соединения. Переацилнрованне. При нагревании фенацетуровой кислоты или капроилглицина с бензойным альдегидом в присутствии уксусного ангидрида и аце­ тата натрия происходит переацилирование, и в качестве основного продукта реакции получается 2-метнл-4-бензелиден-5-оксазолон; С Н 5 И — СО — N H — С Н 2 6 6 СООН + С Н СОН (сн со) о 6 Б 3 4 — * С Н С Н = С — СО N^=C/ СН СОСЖа э I >о —СН 3 Подобное же наблюдение сделано Ботвиник и Аваевой при реакции 2-нитрогиппурил-5-оксазолона с ацетоном в присутствии уксусного ангидрида и аце­ тата натрия [ T h e C h e m i s t r y of P e n i c i l l i n , гл. X X I , 733 (1949); M . Ботвиник, С. Аваева, Вестник МГУ (1950)]. Переазлактонизацня. При действии 2-фенил-5-оксазолона на бензоилфе" нилсерин происходит переазлактонизацня. Были выделены 2-фенил-4-бензаль5-оксазолон и гиппуровая кислота [ М . Ботвиник, С. Аваева, Вестник МГУ (1950)]: СН N 2 - СО O Q H s — СН — СН — СООН ОН N H — СОСеН 5 Q H ^ C H = С — СО N V О 5 С — СеН С б Н & 4 - СбН СО — N H — С Н — С О О Н Б 2 2-Бензил-4-метил-5-оксазолон при нагревании с бензоилфенилаланином образует 2-фенил-4-бензил-5чжсазолон [ T h e Chemistry of P e n i c i l l i n , гл. X X I , 731 (1949)], Конденсация с уксусным ангидридом. В условиях синтеза ненасыщен­ ных азлактонов 2-фенил-5-оксазолон реагирует с уксусным ангидридом, образуя . 2-фенил-4 (1 ч>ксиэтнлнден)-5-оксазолон СН — С О | | N O 2 + (СН СО) 0-^ 3 2 С Н — С = С — СО | | | ОН N О 3 \ с- сн 6 / 1б£- СбН 5 ь Еще лучше эта конденсация протекает в присутствии пиридиновых оснований [ A t t e n b u r r o w , Elliott, Penny, /. Chem. Soc., 1948, 310.] Конденсация 2-фенил-5-оксазолона. Две молекулы 2-фенил-5-оксазолона легко конденсируются друг с другом с образованием 1-бензоиламино-2,4-дикетопирролидина: сн — С О 2 СН — С О 2 С Н СО—NH — сн—СО 6 б N С - О С Н е 5 N С- О с Н 6 5 " ОС N- СН 2 СОСеН й