* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

444 Примечания Реакция наблюдалась: при конденсации гиппуровой кислоты с кетонами [Воеk e l h e i d e , Schramm, Org. Chem. 14, 298 (1949)]; при хранении 2-фенил-5-оксазолона со следами триметил-амина [М. Ботвинник,' В. Яшунский, Вестник МГУ; при реакции 2-фенил-5-оксазолона с синильной кислотой [ T h e Chemistry of P e n i c i l l i n , гл. X X I , 738 (1949) в присутствии триметиламина C o r n f o r t h , H u a n g /. Chem. Soc, 1948, 1958]. Образование производных дикетопиперазина. В ряде случаев при син тезе азлактонов из ацилированных аминокислот были получены N-ацилирован ные дикетопиперазины. Наблюдения за изменением спектра показали, что сна чала образуется азлактон, который затем перегруппировывается в дикетопипе разин [ T h e Chemistry of P e n i c i l l i n , гл. X X I , 768 (1949)]. ) При конденсации гиппуровой кислоты с амидинами получаются соедине­ ния типа RNH СН = С — СО I I 5 — N О V с—с н 6 5 Например, гиппуровая кислота образует с дифениламидином 2-фенил-4-анилинметилен-5-оксазолон [Davies, Jones, англ. пат. 583190, С. Л., 4 1 , 3491 (1947)]. CJHJNS СН — СООН 2 %СН+ С Н Ш/ 6 6 ] NHCOC H 6 —>- C H N H C H = 6 5 5 J ^ С — СО V — С с н о — сн = с — со 2 5 С Н 6 Б При нагревании ацилированных аминокислот с ортомуравьиным эфиром полу­ чаются 4-гетерометилен-5-оксазолоны: I N ! V О C ^ R алкоксильная группа легко заменяется на гидроксильную, аминную и тиогруппы. Этот чрезвычайно реакционный класс соединений подробно описан в химипенициллина [ T h e Chemistry of P e n i c i l l i n , гл. X X I , 742 (1949)]. в) С циклогексеном получен 2-фенил-4-циклогекселиден-5-оксазолон с выхо­ дом 4 9 % ; метилэтилкетон, окись мезитила, ацетофенон, 2-мет ил-циклогексанон и циклопентанон не реагируют. [Boekelheide, Schramm, Org. Chem., 14, 298 (1949)]. "О В связи с работами в области пенициллина использовались самые разно­ образные ацилглицины [ T h e Chemistry of P e n i c i l l i n , гл. X X I , 730 (1949)]. 8) Получение 2-фенил-4-изопропилиден-5-оксазолона. К суспензии из 17,9 г гиппуровой кислоты, 6,1 г плавленого ацетата натрия и 290 г ацетона прибав­ ляют по каплям при перемешивании в течение 1 часа 25,5 г уксусного ангид­ рида. Затем смесь нагревают 19 час. при 59°, выливают на 200 г измельченного льда и добавляют воды до 1,5 л. Тотчас же выпадает светложелтый осадок. После некоторого стояния его отсасывают, промывают и сушат в вакуум-экси­ каторе при 50°. Выход 12,5 г (62,5%); т. пл. 97,5—98°. Есть указания, что при использовании 100 молей ацетона на 1 моль гиппуровой кислоты выход повы­ шается до 7 5 % [ T h e Chemistry o f P e n i c i l l i n , гл. X X I , 778 (1949)].