* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

Реакции, сходные с реакций Курциуса, 347 А м и д ы карбаминовых кислот (мочевины) с помощью реакции Г о ф ­ мана можно превратить в гидразины; из мочевины образуется с хорошим выходом гидразин. Реакция Курциуса удается т о л ь к о с дизамещенными карбаминовыми кислотами, а реакция Ш м и д т а д л я этой цели не при­ менялась. Сравнительные данные о выходах по реакциям К у р ц и у с а , Гофмана и Ш м и д т а имеются л и ш ь д л я очень н е б о л ь ш о г о числа аминов, и по­ этому опубликованные р е з у л ь т а т ы не позволяют сделать в этом отно­ шении каких-либо определенных выводов. РЕАКЦИИ, СХОДНЫЕ С РЕАКЦИЕЙ КУРЦИУСА Щ е л о ч н ы е соли гидроксамовых кислот и их производных перегруппировываются в эфиры изоциановой кислоты по с л е д у ю щ е м у уравнению: RCO—NK—ОСОСН —* RN=C==0+CH C0 K s 2 Перегруппировка Лоссена. 3 Эта реакция, названная перегруппировкой Лоссена, нашла л и ш ь н е б о л ь ш о е применение в синтезе [ 2 7 , 1 6 9 , 1 7 0 ] и не имеет никаких определенных преимуществ п о сравнению с реакциями Курциуса, Г о ф ­ мана и Ш м и д т а . Она может быть полезной в тех случаях, когда г и д р оксамовые кислоты получаются в качестве первичных" продуктов [ 1 7 1 ] . П р и обработке амидоксимов сперва б е н з о с у л ь фохлоридом, а потом водой они перегруппировываются в несимметрич­ ные алкильные производные мочевины [ 1 7 2 , 1 7 3 ] : RCNH NOH Э т о превращение называется реакцией Тимана, которая д о времени имела в первую очередь л и ш ь теоретический интерес. может найти применение в т е х случаях, когда исходная кислота ступна т о л ь к о в виде ее нитрила, так как нитрилы можно л е г к о вратить в амидоксимы действием гидроксиламина. сего Она до­ пре­ 2 Реакция Тимана. —* RNHCONH 2 П р и обработке серебряных солей карбоновых кислот х л о р о м или бромом происходит о т щ е п л е н и е у г л е к и с л о т ы и образуются с хорошим выходом г а л о и д н ы е а л к и л ы [ 1 7 4 , 1 7 5 ] . Х о т я эта реакция совершенно не походит на реак­ цию Курциуса, она может быть применима для превращения кислоты в амин путем сочетания е е с одним из многочисленных способов замены атома галоида аминогруппой. Обработка галоидами серебряных солей кислот.