* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

Сравнение реакций Курциуса, Гофмана и Шмидта 345 т е л ь н о приготовленные растворы гипобромита или гипохлорита, но по­ добные растворы сами являются сильными окислителями. Условия проведения реакции Ш м и д т а в о б щ е м позволяют избежать окислитель­ ного действия в отношении органических соединений. Классический способ превращения сложных эфиров в амины п о К у р ц и у с у ч е р е з гидразид, азид и уретан с выделением всех промежуточных соединений является д о в о л ь н о кропотливым, и при этом выходы снижаются из-за механических потерь, связанных с про­ ведением о т д е л ь н ы х стадий. Х о т я при наличии опыта эти стадии мо­ гут быть сокращены, все ж е проведение реакции Курциуса ч е р е з гидр­ азиды является б о л е е трудоемким процессом, чем проведение реакции Гофмана и Ш м и д т а , Видоизменение реакции Курциуса с получением азида из хлорангидрида кислоты и азида натрия и дальнейшим пре­ вращением в амин т р е б у е т примерно с т о л ь к о ж е времени, с к о л ь к о и реакция Гофмана, но при этом приходится е щ е получать хлорангидрид кислоты. Провести реакцию Курциуса в о д н у стадию, как реакцию Ш м и д т а , невозможно. При проведении реакции Гофмана ч е р е з амид, N-галоидамид и уретан количество стадий почти так ж е в е л и к о , как при классической реакции Курциуса, но эти стадии почти всегда можно свести в о д н у операцию, в т о время как обычный способ про­ ведения реакции К у р ц и у с а , исходя из гидразида, т р е б у е т д в у х опе­ раций. Выигрыш времени при использовании реакции Ш м и д т а п о л у ­ чается главным образом за счет т о г о , что для нее может б ы т ь непо­ средственно использована свободная карбоновая кислота. В том с л у ч а е , когда доступным исходным веществом является сложный эфир или амид, э т о преимущество в значительной степени отпадает; хотя реакцию. Ш м и д т а можно проводить и с этими производными, р е з у л ь т а т ы не всегда оказываются удовлетворительными, и обычно для у с п е ш н о г о применения реакции Ш м и д т а приходится предварительно омылять сложные эфиры или амиды д о свободных кислот., Е с л и имеются под руками у ж е готовые эфиры карбоновых кислот, т о применение реакции Курциуса является наиболее выгодным. П о л у ­ чение гидразидов из сложных эфиров протекает л е г ч е , чем получение амидов, а часто даже л е г ч е , чем гидролиз эфиров. В т е х случаях, когда имеются в распоряжении готовые амиды, естественно, б о л е е у д о б н о й является реакция Гофмана, хотя амиды можно л е г к о превра­ тить в гидразиды, если по каким-либо другим соображениям с л е д у е т предпочесть реакцию Курциуса. П р и проведении синтезов с б о л ь ш и м и количествами имеют значе­ ние е щ е два фактора. Р е а г е н т ы , о п р е д е л я ю щ и е затраты на проведение реакций, в п о р я д к е уменьшения их стоимости располагаются с л е д у ю щ и м о б р а з о м : гидразин, азид натрия, х л о р ; с л е д о в а т е л ь н о , реакция Гофмана, д л я проведения которой применяется х л о р , представляет н а и б о л е е д е ­ шевый способ. Т а к как азотистоводородная кислота и многие азиды отличаются я д о в и т о с т ь ю и способностью неожиданно и с и л ь н о взры­ ваться, не рекомендуется работать с большими количествами азотисто-