* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

Область применения 233 бытке родана реакция часто приводит к образованию продуктов дизамещения; выходы при этом получаются б о л е е низкие [ 2 0 ] . Например, таким путем б ы л и получены дироданпроизводные анилина [ 1 9 , 2 1 , 2 2 ] , л - т о л у и д и н а [ 1 8 , 1 9 , 2 2 ] и 2,5-ксилйдина [ 2 3 ] . А ц е т и л и р о в а н и е ами­ ногруппы препятствует роданированию [ 2 4 ] . Е с л и родангруппа вступает в o/wio-положение к первичной амино­ группе, как э т о имеет место в с л у ч а е л-толуидина, л-хлоранилина, л-нитроанилина или л-аминобензойной кислоты, т о конечным продуктом реакции часто является аминобензотиазол, ' о б р а з у ю щ и й с я в р е з у л ь ­ тате вторичной реакции между аминогруппой и р о д а н г р у п п о й ) . И з 2,4-ксилидина образуется 2-амино-4,6-диметилбензотиазол с выходом 7 9 % [ 2 4 ] , из л-хлоранилина — 2-амино-6-хлорбензотиазол с выходом 7 5 % [ 2 3 ] , из фенетидина — 2-амино-6-этоксибензотиазол с выходом 9 5 % [25]: 1 СН 3 СН (SCN^ 3 СНз [5 2 H G/^/ 3 H C/V\SCN 3 H ^ / V / X V/ 6 C—NH 2 Л е г к о с т ь образования тиазольных производных зависит от харак­ тера заместителей в исходном соединении: перегруппировка роданфенетидина протекает самопроизвольно, а 1 -родан-2-нафтиламин пере­ группировывается л и ш ь при нагревании со спиртовым раствором х л о р и с т о г о водорода [ 2 3 ] . Часто удается выделить орто-ро дан произ­ водное путем проведения реакции при низкой температуре и в отсут­ ствие кислоты, орто-Роданпроизводные моноалкиламинов л е г к о пере­ группировываются в 2-нминобензотиазолины [ 2 4 ] : Y NHR —+ J г f \ S m \ C = NH R ,/4/\ S C N /чА s / Роданирование ароматических вторичных и третичных аминов ч а с т о протекает л е г ч е , чем роданирование первичных аминов. И з N j N - д и метиланилина образуется 1Ч,1Ч-диметшь4-родан-анилин с выходом 9 2 % [ 2 6 ] , а из 1Ч,К-диметил-л-толуидина -— ГЧ,Н-диметил-2-родан-л-толуидин с выходом 2 1 % [ 2 6 ] . Дифениламин и трифениламин превращаются в дироданпроизводные, причем заместители вступают в два различных бензольных кольца в /ш/га-лоложения [ 1 ] . В аминофенолах имеется два pea кци он неспособных положения, н о при роданировании ориентация определяется положением аминогруппы. В качестве примера может с л у ж и т ь превращение о-аминофенола в 4-родан-2-оксианилин с выходом 5 0 % . Р о д а н и р о в а н и е ф е н о л о в . Взаимодействие ф е н о л о в с роданом и з у ­ чено менее п о д р о б н о , чем роданирование аминов. Ф е н о л превращается в 4-роданфенол с выходом 6 9 % [ 2 7 , 2 8 ] , о - к р е з о л — в 4-родан-о-кре-