* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
VI
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ И ПРИСОЕДИНЕНИЯ РОДАНА
ВУД Дж. Л .
ВВЕДЕНИЕ
П
рямое замещение дана ( S C N )
2
атома
водорода
р о д а н г р у ш о й при д е й с т в и и
ро-
обычно называют роданированием (тиодианированием). R H - f (SCN) —» RSCN - f HSCN
2
Эта собные
реакция замещения практически применима т о л ь к о д л я арома реакционнеспо подвергнуты аце ароматические углеводороды тоже могут и быть
тических аминов и ф е н о л о в , х о т я некоторые особенно роданированию. Р о д а н р е а г и р у е т с олефинами связям: R C —
2
производными
тилена, присоединяясь к ненасыщенным
CR I
2
R C =
2
CR +
2
(SCN) —
2
I NCS
SCN других с ти ме-
Р о д а н вступает
во
взаимодействие и с соединениями атома водорода, атома т я ж е л о г о висмута: (SCN) —
2 2
пов: он способен к з а м е щ е н и ю или азотом, к замещению ным мышьяка, сурьмы и ArSH +
2
связанного
серой
металла
в некоторых
таллорганических соединениях и к присоединению к
триарилпроизвод-
ArSSCN +
2
HSCN
2 2
2 R N H - j - (SCN) —* R NSCN - f R N H S C N 2 R O N H R -{2
< )2 —»• R O N R S C N SCN
2
f RONH RSCN
2 2
R Zn - j - 2 (SCN) —* 2RSCN - f Zn(SCN) Ar Hg +
2 3
(SCN) — • ArSCN +
2 2 3
ArHgSCN
2
Ar Sb - j - (SCN) —* Ar Sb (SCN)
Применение родана в синтезах о с у щ е с т в л я е т с я в основном так ж е , как и применение г а л о и д о в ; единственное отличие з а к л ю ч а е т с я в не обходимости востью охлаждении некоторых Родан предосторожностей, представляет в
9
связанных жидкость,
с
неустойчи при плавящееся быстро не или расмассу
родана.
собой
которая
превращается образуя состава,
кристаллическое
вещество, аморфную
в пределах о т — 3 до • — 2 [ 1 ] . полимеризуется, определенного парародана.
П р и комнатной температуре он под наименованием
красновато-оранжевую известную
псевдо-
Будучи
сравнительно устойчивым в инертных с у х и х