* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

206 V*, Азлактоны М н о г и е из ф и г у р и р у ю щ и х в схеме реакций протекают через про­ межуточное образование сс-ациламиноакрнловых кислот и поэтому, строго говоря, не являются реакциями, характерными для самих азлак­ тонов. а-АМИНОКИСЛОТЫ Ненасыщенные азлактоны и ацнламиноакриловые кислоты превра­ щ а ю т с я в а-аминокислоты путем восстановления и гидролиза. Д л я э т о г о превращения применялись с л е д у ю щ и е три общих способа восстанов­ ления: 1. Восстановление спиртовой с р е д е . натрием или амальгамой натрия в водной... или фосфо­ 2 . Восстановление иодистоводородной кислотой, красным ром и уксусной кислотой (или уксусным ангидридом). 3 . Каталитическое восстановление ( P t или P d ) . RCH = C C 0 H 2 . ^ RCH CHC0 H 2 2 , RCH = C — С = 0 N NH j О 2 Y j f 2 NH 2 RCH CHC0 H I R ' I NH COR Способ восстановления а-бензоиламиноакриловых кислот эквива­ лентным количеством 3°/ -ноЙ амальгамы натрия, первоначально опи­ санный Эрленмейером [ 1 4 ] , подвергся различным усовершенствованиям [ П О , 1 1 1 ] . О д н о из видоизменений [ 1 1 1 ] , обеспечивающее выходы а-бензоиламинопропионовых кислот 6 2 — 8 0 ° / , сводится к о б р а б о т к е водных растворов натриевых солей а-бензоиламиноакриловых кислот б о л ь ш и м избытком амальгамы натрия. Э т о т способ не всегда дает удовлетворительные результату: 2-фенил-4-(3', 4 ' , 5'-трнметоксибензаль)-5-оксазолон не восстанавливается [ 1 1 2 , 1 1 3 ] , а выход аминокис­ лоты из а-бензоиламино-Щ4-метокси-1-нафтил)-акриловой кислоты составляет т о л ь к о 10°/ [ 1 1 4 ] . Восстановление а-бензоиламино-р-индолакриловых [ 1 1 5 — 1 1 7 ] и а-бензоиламино-р-пирролакриловых кислот [ 1 1 8 ] амальгамой натрия тоже протекает неудовлетворительно. В т о же время первое из этих соединений можно л е г к о восстановить действием нат­ рия и спирта [ 1 1 6 , 1 1 7 1 1 9 , 1 2 0 ] , причем одновременно значительная часть продукта восстановления г и д р о л и з у е т с я д о свободной аминокис­ лоты. Этим способом был синтезирован триптофан [ 1 1 6 ] . а-Фенилацетаминокоричная кислота восстанавливается амальгамой натрия д о фенилацетилфенилаланина с выходом 9 0 — ' 9 5 ° / [ 1 5 , 1 2 1 ] . О д н а к о имеющиеся данные недостаточны, чтобы судить, является л и этот результат случайным или фенилацетильные и, вероятно, д р у г и е алифати0 0 0 г 0