* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

204 V. Азлактоны АЛКОГОЛИЗ Ш Ненасыщенные азлактоны обычно л и ш ь с трудом реагируют с г о ­ рячим спиртом * , О д н а к о , е с л и добавить к этиловому спирту к и с л о т у [ 1 2 , 9 8 ] или основание, т о о к с а з о л о н о в о е к о л ь ц о быстро раскры­ вается с образованием с л о ж н о г о эфира а-ациламиноакриловой кислоты. С едким натром или а л к о г о л я т о м реакция при комнатной температуре заканчивается в течение 3 — 5 мин. [ 6 , 7 , 3 5 , 6 9 , 9 9 ] . П р и примене­ нии в качестве катализатора соды требуется н е п р о д о л ж и т е л ь н о е ки­ пячение [ 1 0 0 , 1 0 1 ] . С высшими спиртами в присутствии алкоголята азлактоны тоже р е а г и р у ю т быстро [ 6 9 ] . RCH | С | - = О N % / О С К +с н он J 5 ™ 4 9 Г К ПМа RCHCO C H 2 4 9 | N H 1 I C O R А М И Н О Л И З , С И Н Т Е З ПЕПТИДОВ Реакция азлактонов с аминами изучению 1 6 не подвергалась систематическому > . В л и т е р а т у р е описано применение или замещенных весьма различных у с ­ х о р о ш и и во ловий; многие из них, очевидно, далеки от оптимальных. Т е м не менее выходы амидов амидов обычно очень многих случаях приближаются к количественным. RCH—С=гО | N | -j- R'NH 2 — * RCHCONHR' V О х 1 С I R 1 N H C O R Насыщенные азлактоны реагируют с аммиаком и аминами очень пу­ энергично [ 1 8 , 2 1 , 2 6 , 3 4 , 1 0 2 ] . Р е а к ц и ю обычно вым раствором амина при комнатной температуре. осуществляют Скорость тем обработки азлактона или чистым амином или водным и л и спирто­ реакции насыщенного азлактона с анилином заметно возрастает в присутствии с л е д о в с о л я н о к и с л о г о амина [ 3 8 ] . Ненасыщенные азлактоны [7, 8, 1 0 3 ] . В некоторых случаях при этом и также реакцию проводили при более жесткие реагируют комнатной [104]. но нет обра­ таким с аминами немного т р у д н е е , и часто т р е б у е т с я нагревание при 5 0 — 1 0 0 ° температуре, но Применялись увеличивали е е п р о д о л ж и т е л ь н о с т ь условия, [56, 105]. синтезированы значительно никаких данных, ч т о в этом была необходимость В результате зуются взаимодействия ацилдипептиды, и многие из них были азлактонов с аминокислотами * Исключением из этого правила является поведение 2-фенил-4-(2'-нитро3'-метокси-4'-ацетоксибензаль)-5-оксазолона [ 5 7 ] .