* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
Свойства
и реакции
азлактонов
201
Если прн проведении вышеописанного синтеза добавить к реак ционной смеси I мл пиридина, то получают выход SO—90°/ а-бензоиламинокорнчного аэлактона.
0
ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ а-(а'-Г А Л О И ДА Ц ИЛ)-А М ИНОКИ СЛОТ Ы С УКСУСНЫМ А Н Г И Д Р И Д О М ДЙ
RCHJJOH—СОгН | (CHsCO) O —RCH C — С — О (Cp,HaN) !| |
a 2
RCH = C — С = N
0
HN
I X—CHR
\>
N O Л CHR
Y
V
I
О
С
2
CH R Превращение а-(а'-галоидацил)~аминокислоты в ненасыщенный аэ лактон [ 3 3 ] подробно не изучалось. Вышеприведенное уравнение вы ражает предложенную схему механизма реакции [ 3 3 ] , При обработке уксусным ангидридом и пиридином при комнатной температуре N-хлорацетил-*/,/-jJ-фен и лаланнн [ 8 7 ] превращается в а-ацетаминокоричный аэлактон с выходом 80°/ , а N-хлора цетил-f-тирозин— в 2-метнл-4-лацетоксибензаль-5-оксазолон [ 8 7 ] . Эта реакция была использована при синтезе а-кетокислоты из соответствующей а-аминокислотъь а-Бромпропионил-# /-метионин превращали в ненасыщенный азлактон дей ствием уксусного ангидрида и уксуснокислого натрия. Затем добавля л и разбавленную соляную кислоту, нагревали реакционную смесь на водяной бане 5 мин. и в результате получили а-кето-у-метиолмасляную кислоту, которая была выделена в виде фенилгидразона [ 8 8 ] .
0 |
cHsSCH-jCH = с — со 1 I N О
на CH SCH CH COCO H +
a 2 2 a
сн сн со н
я 2 2
+
NH CI
4
\/
с
СВОЙСТВА И РЕАКЦИИ АЗЛАКТОНОВ "> ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА Насыщенные азлактоны * представляют собой бесцветные жидко сти или низкой л авящиеся твердые вещества. Ненасыщенные азлактоны являются твердыми, часто высокоплавящимнся веществами, и боль шинство из них обладает окраской от светложелтой д о тёмнокрасной. Наиболее интенсивная окраска — у 2-арил-4-аралкнлиден-5-оксазолонов; 2-ял км л -4-а л кил и ден-5-оксаэол он ы бесцветны. Азлактоны во многих отношениях ведут себя как ангидриды кислот и реагируют с различными соединениями, содержащими активные атомы водорода, например с водой, спиртами, аминами и галоидово1г
