* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

200 К Азлактоны АНГИДРИДОМ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ а-АЦИЛАМИНО-К>КСИКИСЛОТЫ С ИЛИ Х Л О Р А Н Г И Д Р И Д О М К И С Л О Т Ы * * RCH—СНС0 Н—• 2 (сн соьо я R"'COCI 2 • ,_RCH—СН—СО OR' N OR' N H COR" (CH„C0 Na) %/ С О —> R C H = C — С ^ О 1 1 +R'OH N O v С R'=H, CHg, CHgCO При действии уксусного ангидрида на а-ациламино-р-окси-(алкокспили ацилокси-)-кислоту образуется ненасыщенный азлактон [ 1 3 , 3 4 — 3 7 , 8 1 — 8 6 ] . Первой стадией этой реакции является превращение ацильного производного в соответствующий насыщенный аэлактон. П о с л е д ­ ний содержит чрезвычайно активный а-атом водорода, который отще­ пляется с (1-заместителем при очень мягких условиях. П о этому способу были впервые получены цис- и /й/?аЯ£-изомеры ненасыщенного азлактона. При нагревании а-бензоиламино-р-метокспмасляной кислоты с уксусным ангидридом в течение 10 мин. обра­ зуется смесь изомерных бензонламинокротоновых азлактонов [ 3 4 ] . Неустойчивый изомер менее растворим, н поэтому его легче выделить в чистом виде. Он быстро превращается в устойчивый изомер при нагревании или при действии пиридина на холоду. Таким же путем были получены два изомера беизонламннокорнчного аэлактона [ 3 5 ] . ' * Цис- и /л/>а/*е-изомерьь а - Б е н з о и л а м и н о к о р и ч н ы й а э л а к т о н [ 3 5 ] . Суспензию 15 г ( 0 , 0 5 моля) а-бенэоиламино-р-метокси-р-фенилпропионовой кислоты в 7 5 мл уксусного ангидрида нагревают на водя­ ной бане до полного растворения бензонльного производного ( 1 0 — 1 5 мин,). Раствор охлаждают льдом н отфильтровывают; в ре­ зультате получают 6 , 0 — 7 , 0 г ( 4 8 — 5 6 % ) почти чистого а-бензоиламннокоричного азлактона I ; т. тт. 1 6 4 — 1 6 6 ° . Фильтрат выливают в воду при энергичном перемешивании. П о мере гидролиза уксусного ангидрида выпадает светложелтый осадок. Его отделяют, промывают водой, сушат на воздухе и перекристаллизовывают нз бензола; выход неочищенного азлактона I I — 4 , 0 — 4 , 5 г ( 3 2 — 3 6 % ) ; т. пл. 1 2 4 — 1 4 0 ° . Общий выход составляет 1 0 , 0 — 1 1 , 5 г ( 8 0 — 9 2 % ) . Чистый бенэоиламинокоричный аэлактон I (т. пл. 1 6 7 — 1 6 8 ° ) по­ лучают путем перекристаллизации неочищенного вещества из двух о&ъемов бензола. Перекристаллизация неочищенного азлактона П из бензола или этилового спирта не повышает заметно температуры плавления. Препарат, плавящийся при 1 4 6 — 1 4 8 ° , можно получить путем гидролиза неочищенного вещества в соответствующую кислоту, перекристаллизации ее нз смеси бензол — этиловый спирт — петролейы й эфир и превращения очищенной кислоты с помощью уксусного нгидрида в аэлактон» н а