* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

Получение азлактонов 199 приводит к сильному разложению [ 5 7 ] _ Т о т факт, что аэлактон гил­ пуровой кислоты неустойчив и не может д о л г о существовать в реак­ ционной смеси, тоже обусловливает необходимость максимального сокращения продолжительности реакции. Сообщается [ 7 6 ] , что лучшие результаты получаются при прове­ дении реакции путем смешения альдегида, уксусного ангидрида и уксуснокислого натрия в одной колбе, а гиппуровой кислоты и ук­ сусного ангидрида — в другой и последующего смешения подогретых растворов. Однако приводимые выходы не намного лучше, чем полу­ чаемые обычным путем. Другим видоизменением, тоже имеющим со­ мнительную ценность, является прибавление уксуснокислого натрия к горячей смеси остальных реагентов [ 7 7 ] . 2-Метнлоксазолоны л у ч ш е всего получаются по способу Дакина [ 6 5 ] . П р н этом ацетилглицин получают, нагревая глнцни в уксусной кисло­ те с 1 молем уксусного ангидрида. П о с л е этого прибавляют альдегид, уксуснокислый натрий и дополнительное количество уксусного анги­ дрида и продолжают нагревание в течение 2 — 1 0 час. Преимуществом этого способа по сравнению с синтезом из гиппуровой кислоты является устранение необходимости отдельного получения ацетил глицина. 2-Метилоксаэолоны можно также получать нагреванием смеси глицина, уксусного ангидрида, уксуснокислого натрия и альдегида [ 3 3 ] , но выходы при этом немного меньше, вероятно вследствие конденсации альдегида с аминогруппой глицина [ 6 5 ] . Реакции с ацетилглнцином проводились прн большей продолжи­ тельности и прн более высокой температуре [ 1 2 0 — 1 3 5 ° ] , чем реакции с гиппуровой кислотой. Хотя прямых сравнений не проводилось, но можно думать, что или 2-метилоксаэолон конденсируется с альдеги­ дами труднее, чем 2-феннлоксаэолон, или он образуется медленнее. Н о даже если это так, нагревание свыше 2 час, или при температуре выше 100° вряд ли является желательным, так как при этих условиях Дакин получал выходы не ниже других, приведенных в литературе. Кроме того, он указывал, что б о л е е жесткие условия приводят к сни­ жению выходов. Азлактоны обычно выделяют, или охлаждая реакционную смесь и отфильтровывая аэлактон, или выливая холодную реакционную смесь в воду, гидролизуя при этом избыток уксусного ангидрида и отделяя сырой аэлактон. Вещество можно очистить перекристаллизацией нз этилового спнрта(за исключением некоторых азлактонов, претерпевающих алкоголиз), бензола, петролейного эфира или уксусноэтилового эфира. Подробные описания получения трех азлактонов путем конденсации альдегидов с ацнлглицинами приведены в сборниках „Синтезы орга­ нических препаратов . Сюда относятся синтез 2-метил-4-бензаль-5-оксаэолона нз бензальдегида и ацетилглгщина [ 7 8 ] , 2-фенил-4-бензаль5-оксазолона из бензальдегида и гиппуровой кислоты [ 7 9 ] и 2-фенил4-(3',4'-диметоксибенэаль)-5-оксаэолона из вератрового альдегида и гиппуровой кислоты [ 8 0 ] . 11