* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

Область применения реакции 17 Ограничения. Двумя важными факторами, определяющими возмож­ ность применения реакции Фриделя -— Крафтса, является реакционноспособность ароматического соединения и реакционноспособность алкилирующего средства и катализатораЕсли алкилирующее средство и катализатор очень реакцнонноспособны, а ароматическое соединение сравнительно инертно, то может произойти значительное расщепление [ 2 1 , 3 3 — 3 5 } или полимеризация [ 7 1 ] алкилирующего средства. Если же ароматическое соединение очень pea кц ион но способно по отношению к катализатору, а алкилирующее средство сравнительно инертно, то алкнлированню может предшествовать разложение ароматического со­ единения. Например, нафталин в присутствии хлористого алюминии превращается в бинафтилы [ 7 2 ] , а тетралин расщепляется, превращаясь в бензол и смесь октагидроантрацена и октагидрофенантрена через промежуточную стадию образования р-(4ч})енилбутил)-тетралина [ 7 3 ] : 2С Н 1 0 Н 1 Н -f- ( С Н ) г 1 0 7 2 1 4 I AIC1, сн сн сн сн ^\/\ 2 2 г г А1С? Я + Поэтому метилирование нафталина н тетралина дает очень плохие выходы. Точно так же не удается успешно алкилировать по способу Фри­ деля — Крафтса такие реакционноспособные гетероциклические аромати­ ческие соединения, как фуран и тнофен. Однако алкилирование фуранкарбоновой кислоты, в которой фурановое ядро дезактивировано карбоксильной группой, может быть легко и успешно проведено по способу Фриделя — Крафтса (см. табл. X V , стр. 7 8 ) . При алкилировании анизола в жестких условиях, необходимых для введения изопропнльной группы (хлористый алюминий при 1 2 0 — 1 4 0 ) , имеет место значительное деметилирование [ 4 6 ] . В результате алкили­ рования фенола при различных у с л о в и я х ) могут образоваться как простые эфиры, так и продукты алкилирования ядра [ 7 4 ] . Применение фтористого водорода в качестве катализатора для алкилирования фе­ нола или его эфпров, повидимому, сводит до минимума как образо­ вание, так и расщепление эфнров; е 1 4 с C H e f в н Б о с н 3 э + а д о н и с 6 a 7 и и с н с н он э 7 а 4 i OH-+C H ^C n Lyn,^?'«^^riv С Н С Н ОС Н э 7 6 4 в 7