* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

Нетоны и ихъ производныя. Кетоны, обширный класс* оргарнч. со*днпспШ, ха­ рактеризующихся, под об по альдегидам*, присутствием* карбонильной группы ^ СО. Въ К. группа эта вепоерслетаеппо свлзапа съ двумя углеродными атомами, тогда какъ въ альдегидах*, о два нзъ свободпыхъ еди­ ниц* сродства углерода карЛопильпой группы насыщает­ ся к.-д. органически** раднкиломъ, другая же—водоро­ дом*. Общдл формулы для этих* соедиисиШ поэтому таковы: R4 R \ 11/ оо В ( / с о альдегиды кстопы. Радикалы R н R „ свлзапяме с* карбояилоуъ, могут* быть или независимы друг* от* друга (К. съ открытая цепью), или яе прв участ1и карбопильпой группы ногуть образовать замкнутую цвнь (циклнческ/е К.). К* первой групп* К. относятся: 1) К. хирнаго ряда, пре­ дельные и непредельные; таковы, папр., дпметнлкетопъ (ацгтопъ) Ctlj. * О. CHj, метплэтилкетоп* CB,. CO. С.Н,. этилвхенацетолъ Cilj. CU: CII. СО. СД в т. п. 2) К. жярноарожатвчесме, напр. метнлфеннлкетонъ (ацетофеиоя*) Cd . СО. С И . 3) К. ароматически, яапр. дифенвлкетпп* (бенэофенопъ) C H . CO. C U , и т. д. Изъ этих* примеров* в в дао, что радикалы R и В , связан­ ные оъкарбоихлоыь, могут* быть одинаковы {простые К.) н различны (снешаппые В.). Циклические К. въ слою очередь бы»аютъ двух* родовъ: 1) алвцивлвческ1е, в * которых* замкнутая цепь состоят* лишь вэ* одяих* углеродных* атомов*, в 2) гетероциклически, селя в* об разовая! и цикла принимают* у част! е, кроме углерода, также и друпе атомы, папр. кислород*, азогъ; они яв­ ляются таким* образом* бл вжавши я в производными пир­ рола, пврндипа, пиразола и другихъ простейших* гете­ роциклических* соедииенш. Въ природе К. встречаются довольно часто, по обыкновенно в* незначительных* количествах*. Так*, напр., просгвйш1Й К., ацетопъ, входит* въ состав* нормальной лошадиной ночи (2,,— 4 мгрм. на 1 лнтръ); онъ встречается также в* моче человека, но лишь въ тяжелых* патолотческих* слу­ чаях* (Diabetes melUtns). В * растительном* царстве К. встречаются в* разнообразнейшихъ воирныхъ маслах* н добываются нзъ них* въ весьма значительных* коли­ чествах* для медицинских* и парфюмерных* целен. Сюда относятся некоторые К. жир па го ряда (папр., метил -гентил-кетон* CHj.CO.Cj.Iln, метя л rente нон* СНд.СО С, ГГц к др.) и особенно ад и циклические К. (мевтов*, пулегоп*, карпов*, камфара в т. д.). Все остальных соединения втого класса могут* быть полу­ чены лишь синтетическим* путем*. Изъ общих* мето­ дов* лолучеп!я К. иажнейш12—сухая перегонка кальц!евыхъ солей карбоноиыхъ кислот*. Этим* способом*, напр., пользуются въ технике при получен!н ацетона на* сырого ухсусно-хислаго кальц1я (ем. апетот). 5 ( ( ( ( t ( ( ( ются из* К,—Кроме в тих* двухъ способовъ получен! я К., суще твует* не мало других*, не имеющих* однако, сголь кбщаго нпачгк1я. Для получеп1я. панр., ароматиче­ ских* и жирпоароматпчоскнх* К. обыкновенно действу­ ют* па ароматический углеводород* хлор&нгидридоыъ той или иной кислоты в* присутствен беэеодиаго хлористаго алюнпл]л. Образуется сложное cв свойства К. обусловливаются наличностью карбонильной группы с* ясно выраженным* иен асы теп­ лым* характерам*, всле-стЫе чего все К. обнаружи­ вают* прежде всего рсакц!и присоедииеи!я. При дей­ с т в ^ водорода в* и о «е ять выделев!л К. присоеди­ няют* по месту карбонильной группы два атома водо­ рода X переходят* во вторичные сив рты. Такъ, вапрл ( СН, . СО . C n j + H ^ z C H , . СЩОЩСВ, ацетопъ хэопропкл. спирт* Безводная сиппльяая кислота, HCN, присоединяется къ К. с* обрааовашемъ такъ наз. оксинитриловг. С П , \ СО + _СН,\ /ОН сп,/ Н С 1 , -сн,/°\сгг. С* металловргаввч. соедипея1ямн К. образуют* про­ дукты присоединен^, прв раз ложей! в водой дающ1е тре­ тичные спирты, папр. нзъ ицетова—триметплъ-карбиполъ^ Н : ^ ^ СН-,Ые Вг=^(СН,Ь('0л1еВг; ( С Н ^ -f-H 0-»(CH.)--C . ОН. Наконец*, кислый серп исто-кислый натр!й также присоединяется немногим* К., прн атом* образуются такъ ваз. бисулъфнтнып соединены, имею* щ)я большое впачеп!е дли очнегкп К. от* примесей.— При целом* ряде других* реакц!й К. въ первой фазе, лёролтпо, также происходит* присоединен^ по ' месту карбонильной групиы. Однако, получающ!яся прн атом* вещества могут* оказаться настолько неустойчивыми, что по мере образования тотчас* же происходит* ихъ распад* въ новом* ванравлеп1и. Конечным в продуктами такихъ реакцш являются coexuneiitfl, которыя можно вывести взъ К. путем* зам4щешя карбонпльнаго кисло¬ рода па ту или вкую группу атомов*. Такъ, папр., при деПствл пяти хлор иста го фосфора па К. получаются длхлориды: (Cir-,).CO-(-PCl =(CH ^ . С С 1 , + Р0С1,: при дейстп!и гндроксн 'амина. N0,011, получаются окон мы: (CH,y~0-f KH 0H=(Cn ),.C=rN0H- B,0; с* феввлгидраБольшое зпачек1е имеет* метод* сулои перегонки звном*образуются rnipaa вы: (CII ) C0-fHjN.NHC.B,— хальц1евых* солен для получен!я других* К., как* =^(CU,) C=N.NUC H . Эти реакцш особенно янжиы, такъ простых*, так* я смешанных*. JB* поел*днем* случае как* оксимы л гидразопы нпигяхъ К, представляют* из* берется смесь кадьн!евыхъ солея уксусной и к.-л. иной Себя характерный кристаллическая веще о в а , легко по­ одноосновной: карболовой кислоты. Такъ, напр., прн пе­ лучаемый в* чнетомъ виде; при вэакмодт.йствш их* съ ре го пне смеси солей укосной и бензойной к вел отъ разбавленными кислотами получаются обратно К. Сла­ кроме простых* К , ацгтопа в белзофеноиа, получается бые окислителе вовсе ив действуют* па К., енльиые же вызывают* распадъ частицы, приводят* къ образо­ также смешанный К., ацетофепонъ: ван !ю карбон о вы хъ кислот* съ меньшим* числом* ато­ мов* углерода, чем* было у всходпаго вещества. Исклю­ CH,.;C0.0\ i ! / 0 ; 0 С . С « В , CH,.C0.C,H чено составляютъ алицпклвческ!в К., у которых* ря­ OH .Cd;0/ *;+: \O.OCiC,n "*CH .v,O.C l! дом* с* карбоииломъ находится группа СП,. Главным* продуктом* оки слон 1 я такихъ алы циклических* систем* ••..••.....*. ................. Наконец*, прн сухой перегонке хяльц!евыгь солей являются двуосвовныя кислоты съ тем* же чис­ некоторых* двуосновных* кислот* получаются аляци­ лом* атомов* углерода въ частице. Ихъ групповыя отлнч1я обусловливаются характером* радикалов*, кл ичес к! е К. напр.: связанных* с* кар бон нль и о и группой. Въ общих* СП,—СП,—;со.о : СП—СН чертах* радикалы атя въ К. сохраняют* тЬ же I Са!^ I СО свойства, что и въ других* классахъ органическиi* соедпнсп!й. Д. именно в* предельных* кетоиах* сн.-CFj-coiO/ ; си,-сп,/ они списобяы лишь к* реакпДям* замещенЫ; такъ, папр., Соль адалинонон к-ты. Цпклопевтапопъ, а пето я * при действ!* хлора даетъ хлорацетонъ, Ещч более общее значена) имеет* другой метод* полу- СН, СО . СИ. С), в т. д.; в* непредельных* хетонах* чеа1я К., а именно охпслев1е вторнчвыхъ спиртов* эти радикалы обнаруживают* склонность к* ревхц!ямъ {обыкновенно хромовой кислотой). Такъ, напр., при присоеднпешя; ароматвческ1е радикалы (С,П, и др.) окчелен!н пропиловаго спирта, СН,.СН(ОЕГ)СН„ полу­ сохраняют* и здесь способность легко вступать во вэанчается ацетон*, прн окислен!в Ментола—мептопъ, н т. д. модейств1е с* аэнтпоЯ и серной кислотами, давая соотПрактическая применимость этой реакпДн однако значи­ ветствующ1я нвтр осоеда нен'| я и судъ Фохислоты, а т. д.— тельно уменьшается вслЬдств!е мал о доступ по сти вто­ В* пределах* подобных* групп* наблюдаются еще вн. ричных* еявртовъ, которые само обыкновенно получа­ ( J 1 1 J r 3 ; : ( f f C Ca 1 l 3 l I ч | Ч