* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
191 ГЛЮКОЗЫ а 4 192 ческ1я, очень легко растворимыя въ СН 0Н(СН0Н) . СН: O + H C N = СН,ОН воде, трудно—въ абсолютномъ спирте (СНОН) .СН(0Н).СКилиСН ОН(СН0г1) . и вовсе не растворимыя въ эеире. .СО . C H O H + H C N = CH OH(CHOH) . [С(ОН) .CN]CH OH. Цо своимъ химичеекимъ свойствамъ При обмыливаши полученнаго изъ Г. представляютъ собою альдегидоспирты (альдозы), какъ, напр.: СН ОН .альдозы нитрила получается окси. СНОН . СНОН . СНОН . СНОН . СН : О кислота нормальнаго строешя: СН ОН (виноградный сахаръ), или кет оно- ( С Н 0 Н ) . СН(ОН). CN + 2Н 0 ^ СН ОН спирты (кетозы), какъ, напр., СН ОН.(CH0H) C00H + NH , которая при воз.(СН0Н) .С0.СН 0Н (плодовый сахаръ). становлеши йодисто-водородной кисло Чтобы показать, какъ выводятся ихъ той вымени в аетъ свои спиртовые гиформулы строешя, остановимся на дроксилы на водороды и переходить виноградномъ сахаръ. Присутств1'е въ нормальную гептиловую кислоту въ немъ альдегидной группы (Н—СО) С Н ^ С Н ^ . СООН; при обмыдиванйи же доказывается его отношешемъ къ нитрила кетозы получаются наокислофенилъ-гидразину: C H 0 - f H N — N H . ты: СН ОН(СН0Н) . [СОН -СООН]. СН ОН . C H , = C H 0 ^ N . N H . C H + H O; и СН (СН ) . (СН . СООН) . СН . Эти присутствие в ъ виноградномъ сахаръ процессы даютъ возможность отли пяти спиртов ыхъ гидроксиловъ до чить альдозу отъ кетозы. Возстаноказывается образовашемъ пятиуксус- влешемъ (амальгамой натрия) зтихъ наго эепра СН (0СН С0) . |СН(0СН . оксикислогь, полученныхъ при обмы С0)) . СН : О, при действии уксуснаго ливавши нитриловъ, получаются ге ангидрида; наконецъ, превращений въ птозы, т. е. Г. съ семью атомами угле нормальную гептиловую кислоту С Н . рода. Такъ, Э. Фишеру удалось, напр., . С Н . С Н . С Н . С Н . С Н . СООН (см, изъ маннозы СН ОН . (СН0Н) СН : О ниже) доказываетъ, что атомы угле получить соответствующую гептозу рода въ частицъ винограднаго са СН ОН(СНОН) . СН :0. 2) Образование хара связаны между собою въ нор глюкозоксимовъ путемъ взаимодействия мальную, неразвътвленеую цепь; та- съ гидроксиламиномъ происходить по кимъ образомъ, его свойствамъ вполне уравнению: СН ОН(СНОН), . СН : 0 + отвъчаетъ вышеприведенная формула +NH OH=CH OH(CHOH) . СН : NOH + + Н 0 . Превращен! емъ полученнаго строения. оксима въ нитрилъ пентаацетилглюкоПо числу атомовъ кислорода, находя новой кислоты СН (ОСН СО). [СН(0СН щихся въ частице, глюкозы подразде C0)] .CN, удалешемъ изъ последняго ляются на дгозы C H 0 , тргозы C H 0 ,элементовъ синильной кислоты и за тетрозы С Н 0 , пептозы С Н О , геменой ацетильныхъ группъ на водо ксозы С Н О , гептозы C H 0 и т . д, роды переходить къ Г. съ пятью Частица, положимъ, альдозы изъ ряда атомами углерода (пентозы) СН ОН гексозъ СН ОН . СНОН . СНОН . СНОН . (СНОН) СН:0 (Воль). 3) Отношение къ фенил гид разину описано вышен а * 1 . СНОН . СН: О содержитъ четыре ас¬ Изъ гексозовыхъ альдозъ, при дей а ствии на частицу одной частицей симетрическихъ атома углерода; по фенил гидразин а, получается гидраэтому, не считая оптически недея- зонъ состава СН ОН . (СН0Н) . СН : N . тельныхъ рацемическихъ, возможны . NH . С Н , изъ соответствующихъ 16 стереоиаомеровъ альдозъ, изъ ко кетозъ получается гидразонъ состава C(N. N . С Н )СН 0Н. торыхъ въ настоящее время известны СН ОН(СНОН) одиннадцать. Стереоизомеры предска При действии же избытка феннлгидразаны теорией и существуютъ и въ эина получающийся вначале гидра другихъ рядахъ глюкозъ (какъ аль- зонъ переходить въ Г.—озазонъ. При этомъ гидразонъ сначала окисляется. дозъ, такъ и кетозъ). Изъ свойствъ Г. укажемъ на сле Изъ гидразона альдозы получается: дующая главн-Ьйппя; 1) Присоединение СН 0Н(СН0Н) С0 . СН N — N H , C H синильной кислоты происходить по изъ гидразона же кетозы СН,ОН N - N H C H - ) , C H : О; месту альдегидной или кетопной свя (СНОН) (СН зи, напр.: 4 а э 2 a 3 £ 3 а 4 2 2 2 5 S 3 2 e 12 6 2 2 3 а e 6 1 2 e 5 a 3 а 3 а а 3 3 4 3 2 2 2 а 2 а 4 а 5 2 2 2 4 а 2 э 3 4 a 4 2 3 e 3 4 а 4 5 10 5 6 12 е 7 u 7 2 й 3 2 4 в 5 а э 2 5 2 Ё 3 2 S f 3 G