* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

А CH3CОСH3 + CH3I C6H6 + CH2=СH2 CH3CОСH2СH3 + HI, C6H5CH2СH3 (1) (2) Алкины получают дегидрированием алканов и алкенов, а также некоторыми др. способами. Ацетилен получают гидролизом карбида (ацетиленида) кальция: CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca(OH)2. Алкины используются в промышленном органическом синтезе при получении кетонов, кислот и полимерных соединений. Наибольшее применение имеет ацетилен. К реакциям алкилирования относят алкилирование аммиака и аминов алкилгалогенидами (см. Амины), дегидратацию спиртов с образованием простых эфиров (одна молекула спирта алкилирует другую), алкилирование ароматических соединений (Фриделя—Крафтса реакция). АЛКИ´НЫ (ацетиленовые углеводороды), нециклические углеводороды, в которых имеется одна тройная связь. Общая формула гомологического ряда CnH2n — 2. Для алкинов возможна изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8), изомерия положения тройной связи (начиная с C4H6), межклассовая изомерия (с диенами и циклоалкенами). Простейшие представители — ацетилен НC≡CH и пропин Н3С—C≡CH. Первые три члена гомологического ряда алкинов — газы, с C5H8 до С15H28 — жидкости, с C16H30 — твёрдые вещества. Все алкины практически нерастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях. АЛКОГО´ЛИ (одноатомные спирты), спирты, в которых имеется одна гидроксильная группа ОН. Общая формула гомологического ряда CnH2n + 1OH или СnH2n + 2O. К одноатомным спиртам относится, напр., этиловый спирт C2H5OH. В зависимости от положения гидроксильной группы выделяют первичные (напр., пропанол1), вторичные (напр., пропанол-2) и третичные (напр., 2-метилпропанол-2) одноатомные спирты. H С С H H С С H а б в Пропанол-1 (а), пропанол-2 (б), 2-метилпропанол-2 (в) Модели молекулы этина (ацетилена) Для алкинов характерны реакции присоединения: алкины присоединяют водород с образованием алкенов и алканов, для них характерны также реакции электрофильного присоединения (по Марковникова правилу). Э т о , напр., гидрогалогенирование: CH3—C≡CH CH3—CCl=CH2 CH3—CCl2—CH3, Первичные спирты в мягких условиях окисляются до альдегидов, а в жёстких — до кислот или углекислого газа. Вторичные спирты окисляются до кетонов. Окисление третичных спиртов идёт с большим трудом; при этом происходит его окислительная деструкция с образованием карбонильных и карбоксильных соединений. г а л о г е н и р о в а н и е, напр. обесцвечивание бромной воды: CН≡CH CHBr=CHBr CHBr2—CHBr2 АЛКОГОЛИ ´З , введение в состав органической молекулы группы —O—R с образованием сложных эфиров. Осуществляется при взаимодействии хлорангидридов или ангидридов карбоновых кислот со спиртами. АЛЛОТРОПИ´Я, способность простых веществ в любом агрегатном состоянии существовать в различных формах. Формы могут различаться особенностями строения кристаллов (напр., алмаз и графит, ромбическая и моноклинная сера) или числом атомов в молекуле (напр., озон О3 состоит из трёх атомов кислорода, а кислород О2 — из двух). Аллотропные модификации одного и того же вещества имеют различные свойства. Напр., озон является гораздо более сильным окислителем, чем кислород, алмаз — самое твёрдое вещество в природе, а графит — одно из самых мягких. Процесс видоизменения простого вещества, при котором оно, не изменяя своего состава, приобретает иные свойства, называется аллотропным превращением. и гидратация (реакция Кучерова), напр.: C2H2 + H2O CH3CHO. Для алкинов возможно также нуклеофильное присоединение, напр.: C2H2 + C2H5OH C2H5—O—CH=CH2. Алкины способны к полимеризации. В ходе димеризации ацетилена в водно-аммиачном растворе CuCl образуется винилацетилен CH2=CH—C≡CH, из которого получают хлоропрен. Тримеризация ацетилена при 600 °C на активированном угле даёт бензол (реакция Зелинского), аналогично образуются гомологи бензола из др. алкинов. Полимеризация ацетилена приводит к образованию циклических или линейных молекул, в которых чередуются двойные и одинарные связи. Терминальные алкины (алкины с концевой тройной связью) проявляют свойства слабых С—H-кислот. Они дают соли с щелочными металлами (в жидком аммиаке), а также с солями меди (I) и серебра (I) (в аммиачных растворах) — эти соли очень неустойчивы и разлагаются со взрывом. АЛМА´З (от греч. adamas — несокрушимый), аллотропная модификация углерода, самое твёрдое и наименее сжимаемое из всех известных веществ. В природе алмазы встречаются в виде отдельных монокристаллов или скоплений кристаллических зёрен и агрегатов. Атомы в кристаллах алмаза связаны между собой прочной ковалентной связью с четырьмя соседними атомами, распо- 21