* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

305 ВАЛЕРИАНОВОЕ ЭФИРНОЕ МАСЛО 306 и метилэтилуксусной кислоты ^ТГ^сн-соон, вращающей плоскость поляризации вправо. Валериановая кислота образуется при окислении м н о г и х ж и р о в , я и ч н о г о б е л к а , а т а к ж е при гниении альбуминов. Встре­ чается в продуктах сухой перегонки дере­ ва и бурых у г л е й . В технике получается из в а л е р и а н о в о г о к о р н я ( д л я чего п о с л е д н и й обрабатывают водяным паром в присутствии фосфорной к-ты и л и х р о м о в о й смеси) и л и окислением амилового а л к о г о л я б р о ж е н и я двухромовокислым калием в присутствии серной к - т ы . В о б о и х с л у ч а я х п о л у ч а е т с я смесь обеих и з о м е р н ы х к и с л о т . П р и с у т с т в и е оптически д е я т е л ь н о й к-ты о б н а р у ж и в а е т с я по в р а щ е н и ю п л о с к о с т и п о л я р и з а ц и и в п р а ­ во. В . к . , п о л у ч е н н а я о к и с л е н и е м а м и л о в о г о с п и р т а б р о ж е н и я , содернсит м е н ь ш е п р а в о ­ в р а щ а ю щ е й м е т и л э т и л у к с у с н о й к и с л о т ы , чем к-та и з в а л е р и а н о в о г о к о р н я , т . к . п р и п р о ­ цессе о к и с л е н и я ч а с т ь д е я т е л ь н о й к - т ы р а з ­ р у ш а е т с я . П о с в о й с т в а м с в о и м обе В . к . — как полученные из валерианового к о р н я , так и из амилового а л к о г о л я — ж и д к о с т и , бесцветные, м а с л я н и с т ы е , к и п я щ и е в б е з ­ водном с о с т о я н и и п р и 175°; у д . в е с и х п р и 15° р а в е н 0,938; они р а с т в о р я ю т с я в 30 ч . в о ­ ды, с о б р а з о в а н и е м м о н о г и д р а т а , к и п я щ е г о при 165 , с м е ш и в а ю т с я с э ф и р о м , с п и р т о м , хлороформом и аммиаком и затвердевают при —51°. Согласно теории строения могут существовать (и, действительно, эксперимен­ тально получены) четыре В . к. с общей формулой С Н - С О О Н , соответствующие че­ тырем амиловым спиртам: сн,сн -сн -сн -соон (СН ), с - с о о н 4 9 а а 2 а н а р у ж е н н а я впервые Шеврелем в тюленьем ж и р е , где о н а н а х о д и т с я в в и д е г л и ц е р и д а . В свободном состоянии в медицине она при­ меняется сравнительно редко (при лечении и с т е р и и и э п и л е п т и ч е с к и х п р и п а д к о в ) , но гл. обр. служит исходным продуктом для получения целого р я д а снотворных и обезбо­ ливающих средств, к а к , напр., в а л и д о л (метиловый эфир валериановой кислоты), б р о м у р а л (бромизовалерилмочевина) и д р . В медицине применяются т а к ж е и соли В . к . : ц и н к о в а я , а м м о н и й н а я . С л о ж н ы е эфиры В . к., к а к , н а п р и м е р , этиловый и амило­ вый, обладающие запахом фруктов (яблок), находят применение в производстве искус­ ственных фруктовых вод. Лит.: S c h m i d t Е . , Ausfuhrliches Lehrbuch d. pharmaz. Chemie, В . 2, 6 Aufl., Braunschweig, 1922— 1923; Ullmann&s Enzyklopadie d.techn. Chemie, B. 4, В.—Wien, 1918. А . Беркенгейм. В А Л Е Р И А Н О В О Е ЭФИРНОЕ МАСЛО полу­ чается из сушеных к о р н е в и щ Valeriana offi­ cinalis L . с в ы х о д о м 0 , 5 — 0 , 9 % . Г л а в н ы е с о ­ ставные части В . э. м.: борниловый эфир изовалериановой кислоты С Н - С О О С Н , свободная изовалериановая к-та, камфен, к-ты жирного ряда и д р . Русские сорта ра­ стения в а л е р и а н ы дают в среднем ок. 0,7% В. э. м. нормального состава. Значительная часть В . э. м., имеющегося в продаже, п о л у ч а е т с я и з я п о н с к о й в а л е р и а н ы V . о. v a r . angustifolia—«кессо». Японское В . э . м. (вы­ х о д до 8% н а с у х о й к о р е н ь ) б л и з к о п о з а ­ п а х у и свойствам к обычному В . э. м., отли­ чается только присутствием в нем к е с с и л о ­ в о г о с п и р т а С Н 0 . И н а с т о я щ е е В . э . м. и японское находят применение в медицине. 4 9 1 0 1 7 1 4 2 4 2 нормальная валер. к-та ;СНСООН а С Н / метилэтилуксусная кислота а 5 триметилуксусная (СН,) C H C H . - C O O H изовалериановая кислота а Л и т . : см. Эфирные млела. В А Л К А ДЕРЕВЬЕВ производится или с сн . Н о р м а л ь н а я В . к., отвечающая нор­ мальному алкоголю, из к-рого она и полу­ ч а е т с я п у т е м о к и с л е н и я , п р е д с т а в л я е т собой бесцветную ж и д к о с т ь ; ? ° ее 1 8 4 — 1 8 5 ° , уд. в . при 20°—0,9415; встречается в неболь­ шом к о л и ч е с т в е в с ы р ы х п р о д у к т а х с у х о й перегонки дерева, пахнет масляной кисло­ т о й , р а с т в о р я е т с я т о л ь к о в 27 о б ъ е м а х в о д ы . М е т и л э т и л у к с у с н а я к - т а—жид­ к о с т ь , к и п я щ а я п р и 1 7 3 — 1 7 5 ° ; у д . в . ее п р и 17°—0,9405; в п р и р о д е с о п р о в о ж д а е т и з о в а лериановую к-ту; вращает плоскость поля­ р и з а ц и и в п р а в о : [а]д = + 1 7 , 8 5 ° , но п р и ее искусственном получении (при действии во­ д о р о д а i n statu nascendi н а п р о д у к т с о е д и ­ н е н и я а н г е л и к о в о й и м е т и л к р о т о н о в о й к-т с иодоводородом) о б р а з у ю т с я о б а а н т и п о д а , и поэтому к и с л о т а не о б н а р у ж и в а е т а к т и в н о ­ сти. Соли е е , п о с в о й с т в а м , с х о д н ы с с о л я м и изовалериановой кислоты. Т р и м е т и л у к с у с н а я к-т а — т в е р д о е тело, плавится при 35,5°, к р и с т а л л и з у е т с я в виде б е с ц в е т н ы х л и с т о ч к о в , к и п и т п р и 163,8°. П о л у ч е н а в п е р в ы е Б у т л е р о в ы м г и д ратированием соответствующего н и т р и л а — третичного цианистого бутила C(CH ) CN; получена т а к ж е окислением первичного ами­ лового с п и р т а С ( С Н ) С Н О Н . Наиболее употребительна в медицине и в т е х н и к е и з о в а л е р и а н о в а я к-т а, о б ­ K u n < 8 8 8 8 2 о с т а в л е н и е м н а месте п н я и л и вместе с п н е м после подрубания г л а в н ы х корней. Наибо­ лее распространенным и почти единствен­ ным способом в Союзе С С Р , в с л е д с т в и е р я ­ да причин, является первый, тогда к а к в Германии, Ш в е й ц а р и и и Ф р а н ц и и часто встречается и в а л к а деревьев с корнями. При В . д. с п н я употребляются лесо­ рубочные топоры и ручные поперечные пи­ лы. Когда в а л я т дерево одним топором, то с н а ч а л а п о д р у б а ю т его с т о й с т о р о н ы , к у д а х о т я т п о в а л и т ь . П о д р у б этот а д е л а е т с я , к а к п о к а з а н о н а ф и г . 1, п р и м е р н о до с е р д ц е в и н ы , а затем рубят с противопо­ л о ж н о й стороны т а к , что­ бы в т о р о й п о д р у б б б ы л . несколько выше первого. Дерево падает, когда вер­ ш и н ы п о д р у б о в почти с о й ­ Фит. 1. дутся, и комель повален­ н о г о с т в о л а имеет ф о р м у д в у с к а т н о й к р ы ш и с гребнем недорубленных и р а з о р в а н н ы х при падении волокон. Легче всего повалить дере­ в о в т у с т о р о н у , в к о т о р у ю оно «висит», т . е . имеет е с т е с т в е н н ы й н а к л о н , и л и с к о т о р о й больше покрыто сучьями. Если нужно не­ с к о л ь к о и з м е н и т ь н а п р а в л е н и е п а д е н и я дере­ ва, то с ж е л а т . стороны оставляют часть во­ локон неподрубленными, и такой т я ж , раз­ р ы в а я с ь у ж е в о в р е м я п а д е н и я д е р е в а , от­ т я г и в а е т д е р е в о в н у ж н . с т о р о н у . П р и необ­ х о д и м о с т и более з н а ч и т , и з м е н е н и я естест­ в е н н о г о н а п р а в л е н и я п а д е н и я с т в о л а особые