* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

759 ным раствором N a O H при обыкновенной Г; реакция 2CS +2C H -NH +2NaOH = 2 6 5 2 760 о применении акоинов см. Акоиновое мас­ ло. Нитрогуанидин H N :С<^^ 2 4 N ° 2 =Na CS +2H 0+CS(NH-C H ) 2 3 2 6 5 2 заканчивается в несколько минут (выход 8 6 — 8 8 % ) ; в) на смесь сероуглерода (1 моль) с анилином (2 моля) действуют 3 %-ным рас­ твором перекиси водорода (1 моль Н 0 ) ; реакция проходит очень быстро при обыкно­ венной t°. Тиокарбанилид служит для полу­ чения некоторых сернистых красителей и как ускоритель при вулканизации каучука. За последнее время как тиомочевина, так и тиокарбанилид получили значительное при­ менение во флотационных методах обогаще­ ния руд (главным образом свинцово-цинковых и свинцово-медных) как «собиратели» концентратов. Ряд производных дифенилтиомочевины (а, также монофенилтиомочевины и арил-бис-тиомочевины), содержа­ щих алкильные, амино-, нитро-, или оксигруппы в ароматических ядрах, такн№ м. б. переведен в сернистые красители. А з о т и с т ы е п р о и з в о д н ы е М. Н и тр о м о ч е в и н а , N H - C O - N H - N 0 , нитрамид угольной к-ты. Получается из азотно­ кислой М. постепенным внесением ее в конц. серную к-ту при t° 0—3°: 2 2 2 2 получается действием конц. H S 0 при ох­ лаждении на азотнокислый гуанидин. В на­ стоящее время для технич. получения его исходят из цианамида,- к-рый полимеризуют в дициандиамид, из него действием серной к-ты получают сульфат гуанидина; послед­ ний при обработке азотной к-той превраща­ ется в нитрогуанидин. Нитрогуанидин при­ меняется как взрывчатое вещество ; он дает «холодный» взрыв без пламени, обладая в то же время значительным бризантным дей­ ствием. Взрывчатыми свойствами обладает такя^е н и т р о з о г у а н и д и н . У р е и д ы. Эти производные М. могут иметь как открытую, так и замкнутую струк­ туру атомных цепей. Наиболее общим мето­ дом их получения является действие хлорангидридов или ангидридов кислот на М.. например: 2 NH -CO-NH + CH -COCl = мочевина хлористый ацетил = HCl+NH -CO-NH-CO-CH . ацетилмочевина 2 2 3 2 3 NH -CO-NH -HN0 =H 0+NH -CO-NH-N0 . 2 2 3 2 2 2 Обладает свойствами сильной к-ты; дает однометаллич.производные;сильно взрывчата. Находит некоторое применение в качестве взрывчатого вещества. С е м и к а р б а з и д , NH -CO-NH-NH , гидразид карбаминовой к-ты. Бесцветные призмы, легко растворимые в воде и спир­ те- 1°пл. 96°. Получается нагреванием М. при t° 100° с гидратом гидразина: 2 2 NH -CO-NH 2 2 +H N-NH 2 2 = N H + NH -CO-NH&NH , 3 2 2 либо действием сульфата гидразина N H • • H S 0 , в присутствии 0,5 мол. К С 0 на цианат калия K C N O . Семикарбазид—важ­ ный реактив на карбонильные соединения: с кетонами и альдегидами он образует хоро­ шо кристаллизующиеся продукты конден­ сации ( с е м и к а р б а з о н ы ) , к-рые при дей­ ствии разбавленных к-т дают обратно альде­ гиды и кетоны, вследствие чего реакция с семикарбазидом служит для выделения и идентификации этих веществ. Д и ф е н и л 2 4 2 4 2 3 Аналогичным же путем, конденсируя М. с хлорангидридами двуосновных органич. к-т либо с самими к тами в присутствии РС1 или РОС1 , получают циклич. уреиды. Мно­ гочисленные уреиды той и другой группы применяются как фармацевтич. препараты. Из соединений с открытой цепью терапев­ тическое применение имеют: б р о м у р а л , или а-бромизовалерилмочевина ( С Н ) С Н • • C H B r C O N H C O N H , 1 . 154°, полу­ чаемый из бромангидрида а-бромизовалериановой кислоты и мочевины, и о д и в а л (йодистый аналог бромурала), а б а з и н ( С Н ) C B r C O N H - C O N H C O - C H , и др.; все они обладают снотворным действием. Из циклич. уреидов наибольшее значение имеет барбитуровая кислота (см.) 3 3 3 2 2 л 2 6 2 3 /NH—[С0 C O < N H - C O > I l 2 ( - : 2 H 2 0 ) ^ ~ „ / N H • N H • C Hs e к а р б а з и д, СО( т „ т 6 , бесцветные S кристаллы; получается путем конденсации М. с фенил гидразином С Н • N H • N H (спла­ влением при 155°). Д и ф е н и л к а р б а з о н , 6 5 2 NH-NH-C H & служащая для получения ряда производ­ ных и применяемая как стабилизатор для перекиси водорода. Производными барбиту­ ровой кислоты являются многочисленные медицинские препараты (также снотворного действия): веронал (см.), или диэтилбарбитуровая к-та, м е д и н а л (натриевая соль ве­ ронала), п р о п о н а л (дипропилбарбитуровая к-та) и&др. Лит.: Я к о в к и н Г. А . , О синтезе карбамида из аммиака и углекислоты, «Труды Гос. ин-та при­ кладной химии», M., 1928, 11 (приведен список лите­ ратуры); е г о ж е , «Журнал прикладной химии», М., 1928, т. 1, 2, сто. 69; W e r n e r Е . A . , T h e C h e ­ m i s t r y of U r e a , L o n d o n , 1923; M e y e r V . u . J a c o b s o n P . , L e h r b u c h der organischen Chemie, 1913—29; К r a s e N . W . , G a.d d у V . L . , « I . E n g . Chem.», 1922, v . 14, p. 611; M с В r i d e R . , «Chemical a . M e t a l l u r g i c a l E n g i n e e r i n g * , N. Y . , 1925, v . 3 2 , p. 7 9 1 ; M a u g e L . , «Revue des produits chimiques, p. 192:-;, t . 26, p. 613 (получение M. из цианамида); H u t i n A . , i b i d . , 1927, t . 30, p. 22, 843; «Chemical T r a d e J o u r n a l a. C h e m i c a l E n g i n e e r * , L o n d o n , 1928, v . 82, 2097, p. 101 (обзор методов производства M . ) . — П а т е н т ы (указаны лишь позднейшие): а) получение M. из циа­ намида—Г. П . 301278, 422074, 426671/26, 429847/26; Ам. П . 1572638/26, 1630050/27; Швед. П . 100177; Япон. П . 40298/21; б) получение M. из С 0 и N H — А н . П . 314443/28, 321566/29; Ам. П . 1453069/23, 1730208/29; в) выделение M . из растворов—Г. I I . 422075/26, 455587/28: Ф. П . 628378/28; г) удобрения из М . — Г . П . 431585/26. 460425/28; Ф . П . 597728 2 3 CO^ _ » кристаллизуется в оран­ жевых иглах; получается из предыдущего соединения окислением перекисью водорода в сииртово-щелочном растворе. Оба веще­ ства применяются как реактивы в аналити­ ческой химии (для открытия M g и H g и при объемном определении нек-рых металлов). Г у а н и д и н, H N : C(N Н ) — с м . Гуани­ дин. Производными его являются а к о и н ы, или алкилоксифеыилгуанидины, напр. дип- анизил - п-фенетилгуанидин С Н 0•С Н • • N : C ( N H - C H - O C H ) , t° . 176°, синтези­ руемый из w-анизидина и CS через ди-панизилтиомочевину, которую далее конден­ сируют с n-фенетидином в присутствии РЬО; N N с н 2 2 2 5 6 4 e 4 3 2 nA 2 ^/NH •N H • C H 6 S