* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

757 низмах растений и животных и частично добываются из этих природных источников; однако б. ч. этих соединений приготовля­ ется искусственным путем. Д в о й н ы е с о е д и н е н и я М. полу­ чаются непосредственным взаимодействием М. с требуемым вторым компонентом. Неко­ торые из, этих вещесгв применяются для те­ рапевтических целей, напр. соединения М. с салициловой к-той («урсал»), с органически­ ми солями сурьмы, с бромистым кальцием [СаВг • 4 C O ( N H ) («уреабромин»)] и др. па­ тентованные фармацевтические препараты. Двойное с о е д и н е н и е м . с п е р е к и с ь ю в о д о р о д а , C O ( N H ) • Н 0 , полученное в 1907 г. С. Танатаром,—кристаллич. по­ рошок, содержащий ок. 3 5 % Н 0 ; при дей­ ствии воды или нагревании выше 60° разла­ гается, отщепляя в первом случае И 0 , во втором — кислород. Применяется в хи­ мическом анализе , и в органических синте­ зах как окислитель; с добавкой различных стабилизирующих веществ выпускается в продажу как дезинфекционное средство под названиями «гипероль», «пергидрит», «ортизон» и др. Алкил- и арилмочевины могут содержать от 1 до 4 замещающих групп, со­ ответственно числу водородных атомов в аминогруппах М. Они м. б. получены по сле­ дующим общим методам: 1) из солей аминов и солей циановой к-ты, 2) взаимодействием аминов с фосгеном (симметрич. производ­ ные), 3) конденсацией замещенных амидов хлоругольной к-ты с аминами и 4) конден­ сацией М. с аминами (ароматич. ряда): 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 а 758 хлоругольной кислоты С1 • СО • N ( C H ) — листочки с t° , 85"°; затем полученное веще­ ство конденсируют с дифениламином при нагревании в присутствии цинковой пыли. Аналогично, путем конденсации того же промежуточного продукта с диэтиламином ( C H ) N H , получают асимметрич. д и э т и л дифенилмочевину, (C H ) N-CON(C H ) (1° . 54°), легко растворимую в спирте. Та­ ким же точно путем, исходя из метиланилина С Н • N11 • С Н и обрабатывая его в нагре­ том бензольном растворе фосгеном, полу­ чают соединение С1 . СО • N < ^ (t° , 88°); e 5 2 nA 2 6 2 e 6 2 2 5 a пл в Б 3 H 3 nA из последнего конденсацией с метиланилином получается s-ди м е т и л д и ф е н и л м очевина, ^ H 3 5 >N-CO-N<^ s (Г и л . 121°). Совершенно так же приготовляется и s-д иэтилдифенилмочевина сн 2 5V 5 >N - СО N r -с н 2 г I. II. III. IV. R NC-OK + R NH C1 = /R /R = KCl+NC-ONH -R->NH -CO-N—R. COCl +2R-NHi=2HCl + CO(NH-R) . R R R-N.GOCH-R.NH =HCl + R N.CO-NHR. CO(NH )2-t2R.NH =2NH +CO(NH.R)2. 4 2 2 2 2 2 4 2 x 2 2 3 Д и ф e н и л м о ч е в и н а, карбапилид, C O ( N H • С Н ) —бесцветные кристаллы, ее *°ял. 235°, 1° . 260°; нерастворима в воде, растворяется в спирте и эфире. Получается действием фосгена на анилин или лучше нагреванием М. с избытком анилина при 170°. Ее симметрич. производные с аминированиыми или сульфированными арома­ тич. ядрами применялись для получения субстантивных азокрасителеЙ и сернистых красителей. s - Д и н а ф т и л м о ч е в и н а , C O ( N H • С Н ) , в виде ее окси- и сульфопроизводных служит для синтеза красите­ лей (купелированием с диазокомпонентами); аналогичные производные М. с нафталино­ выми ядрами оказались ценными терапевтич. средствами (против. сонной болезни, напр. «германии»). s- Д и а н т р а х и н о н и л м о ч е в и н а, C O ( N H • С Н 0 ) , применя­ ется как желтый краситель (гелиндоновый желтый 3 G N ) ; некоторые ее производные в свою очередь являются красителями. Т е т р а ф е н и л м о ч е в и н а , ( C H ) N • СО • • N ( C H ) , кристаллы с 183°, раство­ римые в спирте. Д л я получения ее исходят из дифениламина ( C H ) N H , к-рый раство­ ряют в хлороформе и пропусканием фосге­ на переводят в двуфенилированный амид в 5 2 кип 10 7 2 1 4 7 2 а 6 5 2 6 5 2 e 5 a 79°). Все четыре соединения выпуска­ ются в продажу под названием ц е н т р а ¬ л и т а; основное применение их—в качестве ценных стабилизаторов для нитроцеллюлозных порохов (вводятся в количестве ок. 2 % ) . Они употребляются также для частичн. за­ мены камфоры при производстве целлюлоида, т. к. обладают высоким желатинирующим действием на нитроцеллюлозу и дают вязкий, не ломкий целлюлоид. За последнее время в группу централитов вошли также т е т р а э т и л м о ч е в и н а , ( C H ) N • СО • N ( C H ) («цеитралит I » ) и асимметрич. д и м е т и л д и ф е н и л м о ч е в и н а , ( C H ) N • СО • • N ( C H ) («централит I I » ) . Т и о п р о и з в о д н ы е М. Т и о м о ч е в и н а, тиокарбамид, C S ( N H ) . Ромбич. приз­ мы, уд. в. 1,405; 1° . 182°; растворима в во­ де (-* 9 : 100), мало растворима в спирте. Тиомочевина легко отщепляет H S (напр. при действии H g O ) и дает цианамид. Лабо­ раторным путем она м. б. получена сплав­ лением роданистого аммония: N H C N S ^ C S ( N H ) . В технике тиомочевину получа­ ют, обрабатывая цианамид сернистым аммо­ нием либо сероводородом в кислом или ще­ лочном растворе в присутствии сульфидов сурьмы или олова: (?°вл. a 5 2 2 5 2 6 6 2 3 2 2 2 ПЛ a 4 2 2 C N . N H + H S = CS(NH ) . 2 2 2 2 Тиомочевина имеет применение в синтезе красителей. s-Д и ф е и и л т и о м о ч е в и н а, или т и о к а р б а н и л ид, C S ( N H • С Н ) — мелкие ромбич. кристаллы; уд. в. 1,32; t° _ 154°; очень мало растворима в воде, легко растворяется в спирте и в едких щелочах. Получается из анилина и сероуглерода по уравнению: 6 5 2 nt CS +2C H6-NH = H S+ CS(NH-C H ) . 2 6 2 2 e 6 2 Д л я технич. проведения этой реакции при­ меняются следующие методы: а) смесь рав­ ных весовых частей анилина, сероуглерода и спирта кипятят 8—10 час. с обратным хо­ лодильником, затем отгоняют непрореагировавший C S и спирт и отмывают остатки анилина разбавленной НС1; добавляя к ре­ акционной смеси серу (около 1 0 % ) , можно значительно сократить время реакции; б) сме­ шивают анилин и сероуглерод с конц. вод2