* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
529 ХЛОРАЛЬ 4 5за указать на четыреххлористый углерод СС1 , хлороформ СНС1 , хлоропроизводные этана и этилена: дихлорэтилен С Н С 1 , трихлорэтилен С НС1 , тетрахлорэтилен С С] , тетрахлорэтан С Н С1 , пентахлорэтан С НС1 и гексахлорэтан С 01 . Все они применяются как раство рители (см.), а также как антисептики, инсектисиды и гермйсиды. При участии хлора полу чается амиловый спирт, применяемый в боль шом количестве в производстве целлюлоида, нитромасс и пластич. масс. Хлорацетон С Н • •СО-СН С1 применяется для синтеза лимонной к-ты и как слезоточивое О. В . Трихлорэтилен участвует в производстве синтетич. индиго. Для той же цели применяется этиленхлоргидрин (см.). Фосген СОС1 применяется для производства ряда красителей, фармацевтич. препаратов и как боевое и отравляющее веще ство, поражающее действие которого в 8 раз сильнее хлора. Последним свойством облада ет и дифосген О • СООСС1 . Хлорацетофенон С Н • СОСН С1 применяется как слезоточивое О. В. При хлорировании бензола получается хлорбензол С Н С1, являющийся промежуточ ным продуктом для производства ряда органи ческих препаратов, красок и взрывчатых ве щ е с т в у отходе получаются полихлориды: w-дихлорбензол и о-дихлорбензол. При хлорирова нии толуола получается хлористый бензил С Ы СН С1, являющийся промежуточным про дуктом при получении бензилцеллюлозы. Из хлоропроизводных толуола известны также: хлористый бензилиден С Н СНС1 и трихлорметилбензол С Н .СС1 . Хлористый бензоил С Н -СОС1 идет на производство перекиси бензоила, применяемой для отбелки муки. Хлори стый циан CNC1 известен как отравляющее ве щество. Теми же свойствами обладает хлорпи крин (трихлорнитрометан) CC1 N0 . Известны также хлорбензойная и хлорсалициловая к-ты, хлорфенолы и хлоркрезолы (применяются в синтетич. процессах), хлорнафталины(как раст ворители и продукты для получения воскооб разных изоляционных веществ и красск).Хлоранилины находят большое применение для кра сильных целей. Хлоруксусные к-ты (моно-, ди- и три-) СН С1-СООН, СНС1 -СООН и СС1 •СООН и хлористый ацетил СН >СОС1 ши роко применяются в красочном производстве. Хлоральгидрат СС1 -СН(ОН) применяется в медицине как снотворное и для получения чис того хлороформа. О натриевой соли w-толуолсульфохлорамида см. Хлорамины. Дихлордиэтилсульфид, или и п р и т , является одним из сильнейших средств химич. войны. Д л я той же цели используются хлоропроизводные ор ганич. соединений, содержащие мышьяк.В об щем не менее 95% средств химич. войны полу чаются при прямом или косвенном действии хлора. Многие из хлоропроизводных органич. соединений находят применение в медицине для анестезии, замораживания и антисептики. 3 2 2 2 2 3 2 4 2 2 4 2 5 2 в 3 2 2 3 6 5 2 в Б в Б 2 в 5 2 6 5 3 в 6 3 2 2 2 3 3 3 2 объемом крепкой серной кислоты до тех п о р , пока не перестанут выделяться пары хлори стого водорода. Когда это достигнуто, отделя ют X . от серной к-ты и подвергают перегонке. X.—бесцветная жидкость с резким запахом;. t°„ . 98,1°; уд. в. при 0°—1,54175, при 9,4°— 1,52813, при 20°—1,512. X . легко полимеризуется в твердый аморфный полимер, м е т а ¬ х л о р а л ь, к-рый при нагревании деполимеризуется в мономолекулярный X . С водой X . не смешивается; при прибавлении к нему воды образуется твердый продукт присоедине ния Ц° 47,4°), х л о р а л ь г и д р а т , СС1 •СН(ОН) ; в теоретич. отношении он пред ставляет интерес как соединение, содержащеедВа гидроксила у одного атома углерода. Н е которые реакции сближают его с альдегидами, например при окислении азотной к-той он даеттрихлоруксусную кислоту, с бисульфатом обра зует кристаллич. соединение, аммиачную окись серебра восстановляет с образованием метал лич. зеркала. Хлоральгидрат в воде очень х о рошо растворим и дает слабокислую реакциюОн растворим также в алкоголе и эфире; в петролейном эфире, бензоле, хлороформе и серо углероде он растворяется лишь при нагрева нии. С крепкой серной кислотой хлоральги драт отдает воду и образует безводный X . Соспиртом X . соединяется, образуя х л о р а л ьа л к о г о л я т СС1 • СН(ОН)• OC Hs. При дей ствии водных растворов щелочей X . у ж е при обыкновенной t° расщепляется на хлоро форм и соль муравьиной к-ты: m пЛш 3 2 3 2 СС1 -СН0 + К 0 Н = С Н С 1 + Н С 0 0 К . 3 3 X . является сильным наркотич. средством, н а ходившим, обычно в виде хлоральгидрата, р а н ь ше большое применение, теперь сильно сокра тившееся из-за вредного действия на сердце. Лит.: К а ц н е л ь с о н M., Приготовление синтетичхимико-фармацевтич. препаратов, 3 изд., Л . , 1933; M e y e r V . u. J a c o b s o n P . , Lehrbuch d. organC h e m i e , В . 1, Т . 2, В . и . L p z . , 1.913; F г a n k е 1 S . , D i e A r z n e i m i t t e l - S y n t h e s e , 5 A u f l . , В . , 1921.& М. К а ц н е л ь с о н . 2 Х Л О Р А М И Н Ы , соединения общей ф-лы RNHC1 или R NC1; получаются они действием х л о р ной извести или гипохлорита натрия на соли аминов или свободные амины: R N H - H C l + NaOCl a RNHCl + NaCl+H 0. 2 Лит.: с м . Х&лор. Б . Сасс-Тисовсний. 3 Х Л О Р А Л Ь , трихлоруксусный альдегид, СС1 •СНО получен Либигом в 1832 г.; готовит ся хлорированием этилового спирта в при сутствии хлорного железа. В начале реакции выделяется в большом количестве хлористый этил; при охлаждении спирт очень быстро по глощает хлор, сильно увеличивается в весе и выделяет слой водной соляной к-ты. По окон чании реакции смесь подвергают перегонке и собирают фракцию 94—97°. Для получения чистого X . фракцию эту нагревают с равным X . ж и р н о г о р я д а—жидкие, иногда д ы мящие на воздухе вещества, легко отщепляю щие галоид, обладают ясно выраженными оки слительными свойствами, могут служить к а к хлорирующие агенты [например дихлормочевина CO(NHCl) , твердое кристаллич. вещество, распадающееся в водных растворах, с образо ванием НОС1]. Большинство X . жирного рядге растворимо в органич. растворителях и во де. X . а р о м а т и ч . р я д а — б . ч. твердыекристаллич. вещества, легко отщепляющие г а лоид, после чего они легко вступают в различ ные реакции конденсации. Обладают сильны ми окислительными свойствами, в водных р а с творах гидролизуются на амин и НОС1 ( р е а к ция обратима). Наибольшее распространение получил хлорамин Т — п-то.туолсульфохлорамин натрия CH -C H S0 N-NaCl-3H 0, выпу скаемый иностранными фирмами под разными названиями: «активин», хлорамин «Heyden»; бе лое кристаллическое вещество, растворимое в 15 ч. воды, на воздухе пахнет хлором, к-рый вы деляется при действии к-т; при 170—180° р а з лагается. Получается действием гипохлоритов натрия, кальция или хлорной извести на то луол сульфамид; содержит 25% активного хло ра; в лабораториях применяется д л я иодомет2 3 e 4 3 2