* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

781 ЭТИЛЕНГЛИКОЛ ь 782 условиях (концентрация H 2 S O 4 не <97%, катализатор Си&, 1° 0—15°) м. б. получен также диэтилсульфат SO, ( О С Н ) . а в 2 В н а с т о я щ е е в р е м я Э. п е р е р а б а т ы в а е т с я в промышленных размерах на хлористый и бро­ м и с т ы й э т и л е н (см. ниясе), этиленхлоргидрин ( с м . ) , этиленгликоль (см.) и о к и с ь э т и л е н а (см. ниже). Достаточно разработанным процессом я в л я е т с я с и н т е з х л о р и с т о г о э т и л а по у р - и ю С Н + НС1 = С Н С 1 ; р е а к ц и ю в е д у т в г а з о о б ­ р а з н о й ф а з е , п р о п у с к а я смесь ( 1 : 1 по о б ъ е м у ) Э. и НС1 н а к а т а л и з а т о р ( х л о р и д ы B i , Sb, Fe) п р и t° 120—200°. В о з м о ж н о с т ь т е х н и ч . п е р е ­ р а б о т к и Э. н а ф о р м а л ь д е г и д ( о к и с л е н и е м в особых условиях) находится еще в стадии изу­ чения. Разрабатываются т а к ж е процессы кон­ д е н с а ц и и Э. (в с о ч е т а н и и с г и д р и р о в а н и е м ) , п р о в о д и м ы е п р и в ы с о к о й t° п о д д а в л е н и е м и с катализаторами и дающие жидкие углеводо­ роды высокой калорийности, годные в качестве моторного горючего. З а п о с л е д н и е годы б ы л и н а й д е н ы о б л а с т и н е п о с р е д с т в е н н о г о и с п о л ь з о в а н и я Э. д л я т е х ­ нич. ц е л е й , в с в я з и с чем его н а ч а л и в ы п у с к а т ь в п р о д а ж у и транспортировать в сжатом виде в с т а л ь н ы х б а л л о н а х . Г а з о о б р а з н ы й Э. с к и с ­ лородом получил применение д л я автогенной с в а р к и и р е з к и м е т а л л о в , в особенности л е г к и х . Р а с т в о р е н н ы й в б е н з и н е Э. п р и м е н я е т с я к а к горючее д л я автомобильных и авиационных мо­ т о р о в . В м е д и ц и н е Э. у п о т р е б л я е т с я (в США) д л я общего н а р к о з а п р и о п е р а ц и я х . Н а к о н е ц б ы с т р о р а з в и в а е т с я п р и м е н е н и е Э. д л я у с к о ­ ренного дозревания фруктов и овощей, снятых не вполне зрелыми; д л я этого плоды в ы д е р ж и ­ вают несколько дней в атмосфере, содержащей н е б о л ь ш у ю п р и м е с ь Э. ( 0 , 1 — 1 % ) ; н а и л у ч ш и е р е з у л ь т а т ы получаются с цитрусовыми (осо­ бенно с лимонами), помидорами, бананами и виноградом. 2 4 2 5 е т с я к а к очень" э ф ф е к т и в н ы й и б е з о п а с н ы й в обращении инсектисид д л я окуривания пище­ вых продуктов (кроме ж и р о в ) , одежды и мехов; с л у ж и т д л я п о л у ч е н и я этанолиминов (см.) и эфиров этиленгликоля. Лит.: Получение Э.: Л и б е р м а н Г . , Химия и тех­ нология отравляющих веществ, 3 изд., Л . , 1932; И п а т ь¬ е в В., «Ж», СПБ, 1902, т. 34, стр. 315, 840, и 1903, т. 35, стр. 577; Ф е д о р о в Б . и С е м е н о в П . , «Химия твердого топлива», M., 1932, т. 3, вып. 9—10, стр. 7 43; V i 1 1 а г d P., «Armales de chimie et de physique», P . , 1897, sorie 7, v. 10, p. 389; I p a t i e w V . , «В», В . , 1903, Jg. 36, p. 1990, «Journ. fur praktische Cliemie», 1903, B . 67, p. 421; S e n d e r e n s , ^Bulletin de la Societe chimique de France*, P., 1907, serie 4, t. 1, p. 690; N e w i l h G . , «Journ. of Chemical Society*, L . , 1910, v. 79, p. 915; E u g e l d e r C , «Journal of Physical Chemistry*, 1-917, v. 21, p. 676; R o s s W., C u 1 b e r ts о n J . a. P a r s o n s J . , «I. E n g . Chem.», 1921, v. 13, p. 775; G i 1 f i 1 1 a n F . , «Am. Soc.», 1922, v. 44, p. 1323; P e a s e R . a. Y o u n g C , ibid., 1924, v. 46, p. 390; M 0 s e r u. L i n d i n g e r , «Monatshefte f.;r Chemie*, W., 1923, B . 44, p. 141; G o r i s J . , «Chiinie et Indu­ strie*, P., 1924, t. 11, p. 449; R e s t i n g W., «Ztschr. far angewandte Chemie*, В . , 1925, В . 38, p. 362; W e b e r A. a. W a l t o n J . , «L&industrie chimique*, P., 1931, t. 18, p. 327; Г. П. 168291, 253160, 262541, 266519; Ф. П. 688791; А а . 11. 294787, 336999; A M . I I . 1206222, 1392852, 1402329, 1402336, 1421640. Свойства Э.: M a 1 i s 0 f f W. a. E g 1 о f f G . , «Journ.of Physical Chemistry*, 1919, v. 23, p. 65; D a n n e e l H . u. S t o l z e n b e r g H . , «Ztschr. f. angew. Chemie», В . , 1929, В. 42, p. 1121. П р и м е ­ н е н и е Э.: Ф о к и н Л . , Синтез аммиака и органич. продуктов из коксового и водяного газов, гл. 20, Л . , 193U (Переработка этиленовой фракции коксового газа); C h a v e К. a. D e n n y F . , «I. E n g . Chem.», 1924, v. 16, p. 339; C h a v e E . a. C h u r c h C , ibid., 1927, v. 19, p. 1135; R e g e i m b a l L . a. H a r v e y R . , «Am. Soc.», 1927, v. 49, p. 1117; A M . П . 1475938. В. Янковский. Аналитическое о п р е д е л е н и е Э. про­ изводится по обычным методам газового анализа. Э. по­ глощают бромной водой или, лучше, раствором КВг + + К В г 0 , оттитровывая избыток реактива гипосульфитом. Применяя достаточно разбавленные растворы Вг^ или К В г + КВгО можно определять Э. в присутствии неболь­ ших количеств (до 8—9%) ацетилена. В других вариантах анализа Э.поглощают олеумом (совместно с С Н и ароматикой), или аммиачным раствором окиси меди, или 20%-пым раствором A g N 0 (совместно с С Н ) . 3 ъ 2 2 3 а г Х л о р и с т ы й э т и л е н СН С1 СН С1, ж и д к о с т ь с у д . в . DJ» = 1,257; t° . 8 3 , 7 ° ; « V — 35,3°. П о л у ч а е т с я п р о п у с к а н и е м Э. и х л о р а в готовый ж и д к и й С Н С 1 при сильном о х л а ж ­ дении и перемешивании. Применяется в холо­ дильном деле, д л я химич. чистки тканей, к а к растворитель для ж и р о в и восков и к а к сред­ ство б о р ь б ы с в р е д и т е л я м и . С л у ж и т д л я п о л у ­ чения этиленгликоля и гликольацетата. Может п е р е р а б а т ы в а т ь с я т а к ж е , а) н а э т и л е н д и а м и н ( C H - N H ) , применяемый как ускоритель вул­ к а н и з а ц и и , б) на б е н з а л ь д е г и д С Н С Н О ( к о н ­ д е н с а ц и е й с бензолом в д и б е н з и л и п о с л е д у ю ­ щ и м о к и с л е н и е м ) , в) н а я н т а р н у ю к и с л о т у С Н ( С О О Н ) (переводом С Н С 1 в ц и а н и с т ы й этилен и омылением нитрила) и т. д. Б р о ­ м и с т ы й э т и л е н СН Вг СН Вг, жидкость; у д . в . В° = 2,182; t° . 131,7°. П о л у ч а е т с я п р о ­ п у с к а н и е м Э. в ж и д к и й б р о м . П р и м е н я е т с я к а к антидетонатор в двигателях внутреннего 2 2 Kun 2 4 2 2 2 2 6 й 2 2 2 4 2 2 2 mm Э Т И Л Е Н Г Л И К О Л Ь , или обыкновенный г л и ­ к о л ь СН (ОН) С Н ( О Н ) , простейший двух­ атомный спирт р я д а а-гликолей; открыт Вюрц е м в 1859 г. Б е с ц в е т н а я г у с т о в а т а я ж и д к о с т ь сладкого в к у с а , без запаха,- заметно гигроско­ п и ч н а я . У д . в е с Щ = 1,127; ? > i ° = l , 1 1 5 ; t° , 197 ,5° ( т е х н и ч . п р о д у к т и м е е т t° в пределах 190 -f- 200°); Г . - 1 , ,4 н - - 1 1 , 5 ° . & П о к а з а т е л ь п р е л о м л е н и я n = 1,4274; д и э л е к т р и ч . п о с т о я н ­ н а я е = 41,2 (20°; Я = о о ) ; д и п о л ь н ы й э л е к т р и ч . момент ^ = 1 , 5 - Ю абсол. электростатич. еди­ н и ц ы . У д . т е п л о е м к о с т ь 0,55 c a l / г ; & т е п л о т а и с п а р е н и я 190,9 c a l / г ; т е п л о т а о б р а з о в а н и я 212 C a i / м о л ь ; т е п л о т а г о р е н и я 283 C a l / м о л ь ; t° в с п ы ш к и 117°. Э. с м е ш и в а е т с я в л ю б ы х о т н о ш е ­ н и я х с водой и спиртом, мало растворим в эфи­ р е (1,1:100); в Э. з а м е т н о р а с т в о р и м ы б е з в о д н ы е галоидные соли щелочных металлов. П р и на­ г р е в а н и и Э. с Н , Ь 0 о б р а з у е т с я а ц е т а л ь д е г и д : С Н О Н С Н О Н = Н 0 - г - С Н СНО; при пере­ г о н к е с р а з б а в л е н н о й H S 0 м . б. п о л у ч е н д и а а Kun Kun в л D 2 - 8 4 2 2 2 3 2 4 сн о к е а н 0сн —СН /^& Д хлори­ стого в о д о р о д а Э. п е р е в о д и т с я в э т и л е н х л о р г и д ­ рин С Н С 1 - С Н О Н . При осторожном окисле­ н и и Э. д а е т в з а в и с и м о с т и от у с л о в и й г л и к о левый альдегид СН (ОН) СНО, гликолевую кислоту СН (ОН) СООН, глиоксаль СНО СНО, г л и о к с и л о в у ю к-ту С Н О - С О О Н и л и щ а в е л е в у ю к-ту С О О Н - С О О Н . Т е х н и ч е с к о е п о л у ч е н и е Э. и с х о д и т из этилена и осуществляется двумя путями: а) ч е р е з э т и л е н х л о р г и д р и н и б) ч е р е з х л о р и ­ с т ы й э т и л е н ; оба эти п р о м е ж у т о ч н ы х п р о д у к т а п е р е в о д я т с я в Э. п о с р е д с т в о м о м ы л е н и я . сн сьсн он 2 а 2 2 а 2 2 2 е й с т в и е м 2 сгорания. | /О, СП/ л е г к о с ж и ж а е м ы й г а з ; t° . 10,7°; f°„,,. — 111,3°; у д . в . в ж и д к о м с о с т о я н и и 2> = 0,887; п р и t° в ы ш е 400° и з о м е р и з у е т с я в а л ь д е г и д С Н С Н О . П о л у ч е н и е — с м . Этиленхлоргидрин. Применя­ Kun 4 3 О к и с ь э т и л е н а С Н 2 4 4 N С Н (0Н) 2 4 л а CH C1-CH C1 2 2 I . Омыление этиленхлоргидрина производят раствором N a C 0 или, лучше, N a H C 0 в авто­ к л а в е с м е ш а л к о й п р и t° 10—80°. Х л о р г и д р и н б е р е т с я в в и д е 20—-40%-ного р а с т в о р а ; п р и 2 3 3