* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

1051 ЭТИЛФОРМИАТ — ЭФИРНЫЕ МАСЛА 1052 тпвных двигателей; антифриз а и д р . З н а ч и т е л ь н а я часть п р о и з в о д и м о г о Э. с. р а с х о д у е т с я на п р и г о т о в л е н и е спиртных напитков. Структура промышленного при­ м е н е н и я Э. с. в США в 1964 (в т ы с я ч а х м ): п р о и з в о д ­ ство а ц е т а л ь д е г и д а 577,6; х и м и ч е с к и й синтез 231,8; р а с т в о р и т е л и д л я смол и д р . п о д о б н ы х в е щ е с т в 114,0, д л я к о с м е т и ч . п р о д у к т о в 87,4; д л я н р о и з - в а п и щ е в ы х п р о д у к т о в и м е д и к а м е н т о в 49,4; д л я п р о и з - в а д е з и н ­ фицирующих средств, детергентов и дезодорантов 45,6; п р о ч и х н а д о б н о с т е й 38,0. Э. с.— н а р к о т и к , в о з б у ж д а ю щ е д е й с т в у ю щ и й на о р г а н и з м . Д л и т е л ь н о е в о з д е й с т в и е Э. с. на о р г а н и з м может вызывать тяжелые органич. заболевания нерв­ н о й системы, п и щ е в а р и т е л ь н о г о т р а к т а , сердечно-со­ судистой системы, печени и д р . 3 р а з л и ч н ы х ф о р м т у б е р к у л е з а . К а к п р а в и л о , назна­ чается в комбинации с другими противотуберкулез­ ными препаратами. Лит.: пром-сть С С С Р , Г а л е т у х о в а Н . В . , Щ у к и н а М. Н . , Мед. i960, JSIQ 8, 1 5 . В. Г. Яшунский. Лит.: С т а б н и к о в В. Н . , Перегонка и ректификация спирта, М., 1962; Технология гидролизного и сульфитноспиртового производства. Сб., под ред. В. И. Шаркова, М . — Л . , 1959; Бродильные производства, т. 1, М., 1959; С а п о т н и цк и й С. А . , Использование сульфитных щелоков, М., 1965; Б р у н ш т е й н Б. А . , К л и м е н к о В. Л . , Ц ы р к и н Е . Б . , Производство спиртов из нефтяного и газового сырья, Л . , 1964; Химическая переработка нефтяных углеводородов (Тр. Всес. совещания по комплексной химической переработке нефтяных газов), М., 1956; Труды н.-н. ин-та синтетич. спиртов и органич. продуктов, 1958, вып. 1; N e l s o n C , Chem, Eng. Progress, 1954, 5 0 , № 10, 526; К л и м о в с к и й Д . Н . , С т а б и и к о в В. Н . , Технология спирта, 3 и з д . , М., 1960; Г е л ь б ш т е й н А . И., Б а к ш и Ю . М., Т е м к и н М. И., Д А Н СССР, 1960, 132, 157 и 384. М. Я . Клименко. Э Т И Л Ф О Р М И А Т — этиловый эфир муравьиной кис­ л о т ы (см. Муравьиная кислота, Формиаты). ЭТИСТЕРОН (17а-этинилтестостерон, прегнин, прегнен-4-ин-20-ол-17р-он-3) С Н 0 , м о л . в . 312,45— кристаллический порошок, ОН т. п л а в л е н и я 268—274°; - С = С Н [ о Ь от + 2 8 ° до + 3 2 ° (с 0,5 в смеси р а в н ы х объемов спирта и хлороформа);практически . . н е р а с т в о р и м в в о д е , очень мало Q r ^ ^ ^ растворим в спирте, ацетоне, хло­ роформе и п и р и д и н е . Э.— один из эстрогенных гормонов; в о т л и ч и е от прогестерона, Э. с о х р а н я е т в ы с о к у ю ф и з и о л о г и ч . г о р ­ м о н а л ь н у ю а к т и в н о с т ь и п р и п р и е м е через р о т . А к т и в ­ н о с т ь Э. п р и в в е д е н и и п у т е м и н ъ е к ц и й с о с т а в л я е т / а к т и в н о с т и п р о г е с т е р о н а , а п р и в в е д е н и и через р о т Э. в 40 р а з а к т и в н е е его. Д л я к о л и ч е с т в е н н о г о о п р е д е л е н и я 0,01 г Э. р а с т в о ­ р я ю т в 2 мл к о н ц . H S 0 и о с т о р о ж н о р а з б а в л я ю т 2—3 мл в о д ы , о х л а ж д а ю т , п р и б а в л я ю т 3 мл х л о р о ф о р ­ ма и в з б а л т ы в а ю т . П о с л е о т с т а и в а н и я н а б л ю д а е т с я и н ­ тенсивное к р а с н о е о к р а ш и в а н и е х л о р о ф о р м н о г о с л о я . П о л у ч а ю т Э. в з а и м о д е й с т в и е м а ц е т а т а дегидроэпиандростерона с а ц е т и л е н и д о м к а л и я с п о с л е д у ю щ и м о к и с ­ л е н и е м по О п п е н а у э р у (см. Оппенауэра реакция) об­ разовавшегося прегнен-4-ин-20-диола-Зр,17р. 2 1 2 3 2 1 3 2 4 Э Т Р О Л — см. Целлюлозы эфиры. Э Ф Е Д Р И Н (ериторо-1-фенил-2-метиламинопроланол) C H C H ( O H ) C H ( N H C H ) С Н , м о л . в . 165,24 — ал­ к а л о и д , с о д е р ж а щ и й с я в р а з л и ч н ы х в и д а х эфедры сем. э ф е д р о в ы х (Ephedraccae), р а с т у щ е й в у м е р е н н о й и субт р о п и ч . з о н а х . С о д е р ж а н и е Э. в р а с т е н и и от 0,2 д о 2,5%. И з в е с т н ы с л е д . Э.: L - Э . — бесцветные к р и с т а л л ы , т. пл. 3 9 — 4 0 ° (гидрат) и л и 7 3 — 7 4 ° ( б е з в о д н . ) , т. к и п . 255°, [a] = — 3 4 , 2 ° ( в о д а ) , — 6 , 8 ° ( с п и р т ) ; р а с т в о р и м в воде, с п и р т е и э ф и р е , н е р а с т в о р и м в х л о р о ф о р м е . Образует с о л и : х л о р г и д р а т , т. п л . 220°, la] = — 3 4 , 5 ° (.5%-вый в о д н ы й р - р ) , б р о м г и д р а т , т. п л . 205°, и д р . ; D-Э., к - р ы й по с в о и м с в о й с т в а м не о т л и ч а е т с я от L - D . , за и с к л ю ч е н и е м [ а ] д = + 6,5°, п о л у ч е н синтетически; D , L-Э. — т. п л . 7 3 — 7 4 ° ; х л о р г и д р а т — т. п л . 188— 189°. П р и в з а и м о д е й с т в и и в о д н о г о р - р а хлоргидрата Э., с о д е р ж а щ е г о C u S 0 , с N a O H р - р окрашивается в с и н и й ц в е т ; п р и его в з б а л т ы в а н и и с э ф и р о м эфирный с л о й о к р а ш и в а е т с я в ф и о л е т о и о - к р а с н ы й ц в е т . Коли­ чественное о п р е д е л е н и е Э. п р о и з в о д я т титрованием AgN0 в п р и с у т с т в и и и н д и к а т о р а бромфенолового синего. П р и н а г р е в а н и и Э. с с о л я н о й к - т о й о н ч а с т и ч н о пре­ вращается в изомерный с ним п с е в д о э ф е д р и н , т. п л . 1 1 8 ° , [ а ] д = + 6 2 ° (вода) и + 52° (спирт); х л о р г и д р а т , т. п л . 182°, о т л и ч а е т с я от Э. конфигу­ р а ц и е й О Н - г р у п п ы , в с т р е ч а е т с я обычно вместе с Э. Э. п о л у ч а ю т и з э ф е д р ы э к с т р а к ц и е й с л а б ы м р-ром Н С 1 , э к с т р а к т у в а р и в а ю т в в а к у у м е ; п р и этом наряду с Э. и з в л е к а е т с я и п с е в д о э ф е д р и н . Э. от псевдоэфедри­ на о т д е л я ю т к р и с т а л л и з а ц и е й о к с а л а т о в . Синтети­ ч е с к и Э. м о ж е т б ы т ь п о л у ч е н , н а п р . , след. образом: e 5 3 5 D D 4 3 С Н , С Н . . С О О Н С В Вг • C E 2 Н В H E C O C H , C H » — • А1С1, C H , N H S С Н СОСНВгСН, в 5 н C E 2 H 1 C O C H ( N H C H , ) C H ] Лит.: Государственная фармакопея СССР, 9 и з д . , М., 1961, с. 382; Ф и з е р Л . , Ф и з е р М., Стероиды, пер. с англ., М., 1964; Н а з а р о в И. Н . , Б е р г е л ь с о н Л . Д . , Химия стероидных гормонов, М., 1955. Г . М. Кадатский. П о л у ч е н н ы й п р и этом р а ц е м и ч . Э. м о ж е т быть разде­ л е н на о п т и ч е с к и а к т и в н ы е и з о м е р ы , н а п р . с помощью D - в и н н о й и л и D - д н б е н з о и л в и н н о й к-т. Э. о к а з ы в а е т в о з б у ж д а ю щ е е д е й с т в и е на централь­ н у ю н е р в н у ю с и с т е м у , п о в ы ш а е т в о з б у д и м о с т ь дыха­ т е л ь н о г о ц е н т р а , в ы з ы в а е т с у ж е н и е сосудов. Приме­ н я ю т Э. в в и д е х л о р г и д р а т а п р и о с т р о м снижении кро­ в я н о г о д а в л е н и я , г и п о т о н и и , п р и б р о н х и а л ь н о й астме, к о к л ю ш е , к р а п и в н и ц е , п р и м и а с т е н и и , морской болез­ н и , о т р а в л е н и я х н а р к о т и к а м и , снотворными и др. Лит.: О р е х о в А. П . , Химия алкалоидов, 2 изд., М., 1955; Д а й с о н Г . , М е й П . , Химия синтетических лекар­ ственных веществ, пер. с англ., М., 1964; B u d S S l n s k y Z . , P r o t i v a М., Synthetische Arznelmlttel, В . , 1961. А. Е. Васильев, В. А. Засосов, ЭТОКСИ Д C H O N S 1 7 2 0 2 2 [ д и-( 4,4& - э т о к с и ф е н и л) тиомочевина ] м о л . в. 316,43 — белый к р и с т а л л и ч . NHC-^NH S ОС Н 2 с н о 2 5 5 п о р о ш о к и л и ч е ш у й ч а т ы е п л а с т и н к и ; т. п л . 1 6 8 — 1 7 1 ° ; практически нерастворим в воде, эфире, спирте и хлороформе, растворим в ацетоне и горячем спирте. П р и к и п я ч е н и и с р а з б . H N O и д о б а в л е н и и НС1 и В а С 1 р - р Э. м у т н е е т . К о л и ч е с т в е н н о Э . о п р е д е л я ю т п о т е н ц и о м е т р и ч . т и т р о в а н и е м A g N O в смеси в о д а — а ц е т о н — у к с у с н а я к - т а . Э. м о ж е т б ы т ь п о л у ч е н д е й ­ с т в и е м N H S C N на л-фенетидин в с о л я н о к и с л о й среде, Э. о б л а д а е т в ы с о к о й а к т и в н о с т ь ю п о о т н о ш е н и ю к возбудителю туберкулеза; применяют для лечения s 2 s 4 Э Ф И Р Н Ы Е М А С Л А — л е т у ч и е ж и д к и е смеси ор­ г а н и ч . в е щ е с т в , в ы р а б а т ы в а е м ы е р а с т е н и я м и и обус­ л о в л и в а ю щ и е и х з а п а х . Н е к - р ы е Э. м. п р и незначи­ т е л ь н о м п о н и ж е н и и т е м п - р ы з а с т ы в а ю т (анисовое, б а д ь я н о в о е и Др.). Э. м. р а с т в о р и м ы в органич. рас­ творителях э т и л о в о м с п и р т е , петролейном эфире, б е п з о л е и д р . , в р а с т и т е л ь н ы х и ж и в о т н ы х жирах и р е д к о в воде. П р и о б ы ч н о й т е м л - р е Э. м. представляют собой п р о з р а ч н ы е , л е г к о п о д в и ж н ы е и л и в я з к и е , бес­ ц в е т н ы е и л и ж е л т ы е , з е л е н ы е , б у р ы е жидкости. П о д д е й с т в и е м с в е т а , на в о з д у х е Э. м. быстро окис­ л я ю т с я , о с м о л я ю т с я и и з м е н я ю т свой запах. М а с л а , п о л у ч а е м ы е из р а с т е н и й экстракцией раст­ в о р и т е л я м и , с о д е р ж а т , к р о м е л е т у ч и х , нелетучие, сла­ бо п а х н у щ и е и л и л и ш е н н ы е з а п а х а вещества, к-рым