* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

1031 3 ЭТИЛЕН —ЭТИЛЕНА ОКИСЬ 1032 о к с и р а н ) С Н — С Н — О , м о л . в . 44,05— бесцветный г а з с э ф и р н ы м з а п а х о м ; т. п л . — 1 1 1 , 7 ° , т. к и п . 10,73°; tf*0,8909, d* 0,8839; n 1,364; СН -СНС1 тиокол полнвиннлхлорнд этанолэмины 192°; Р к р и т . 49,1 атм, t NH; Крит. 2о п о в е р х н о с т н о е н а т я ж е н и е 26,39 сн —сн дин/см (10°); в я з к о с т ь (0°) 0,3202 Н О С Н С Н О Н - * — ClCH CH Ci НОСН СН С1 — С Н — С Н спуаз; давление паров (мм): сн -сн Cl 19,5 ( - 5 7 , 0 ° ) , 110,6 ( - 3 0 , 4 ° ) , 257,6 ( - 1 4 , 6 ° ) , 493,1 (0°), 768,0 н о (11,0°), 824,8 (12,8°). Э. о. в з р ы ­ HOCH CH CN в о о п а с н а в смеси с в о з д у х о м : 75 г/м* (760 мм), 102 г/м (60 мм). П р е д е л ы в о с п л а м е н я е м о с т и в сме­ CH 2 1CHCN си с в о з д у х о м 3—80% (тепло­ та и с п а р е н и я ( ж н д к . ) 6,1 ккал/молъ, теплота сгора­ н и я 308 ккал/моль. Х а р а к т е р и с т и ч . частоты с п е к т р а к о м б и н а ц и о н н о г о р а с с е я н и я (см~ ): 80S, 869, 1269. И з общего к о л и ч е с т в а и с п о л ь з у е м о г о в р а з л и ч н ы х Э. о. х о р о ш о р а с т в о р и м а в в о д е , с п и р т а х , эфире, с т р а н а х Э. 25—40% р а с х о д у е т с я н а п р о и з - в о п о л и ­ углеводородах, хлороформе, четыреххлористом угле­ э т и л е н а , 20—40% п е р е р а б а т ы в а е т с я в с п и р т , до 25% роде, д и о к с а н е , а ц е т о н е и д р . В т р е х ч л е н н о м ц и к л е идет н а п о л у ч е н и е окиси э т и л е н а , —10% п р и х о д и т с я Э. о. р а с с т о я н и я С—С:1,56±0,05А; С—О 1 , 4 5 ± 0 , 0 5 А ; н а д о л ю п р о и з - в а стирола (через э т и л б е н з о л ) , п р и м е р ­ С — Н 1 , 0 5 ± 0 , 0 7 А ; у г л ы : С—О—С 6 1 ° , Н - С - Н 117°, но столько ж е на дихлорэтан и другие хлорпроизводд и п о л ь н ы й момент 1,88 D . Э. о. у с т о й ч и в а п р и н а г р е ­ ные. в а н и и д о 300°, п р и 400° и з о м е р и з у е т с я в а ц е т а л ь д е г и д . П р и с о д е р ж а н и и в в о з д у х е о к . 0 , 1 % Э. ф р у к т ы и Д л я Э. о. х а р а к т е р н ы р е а к ц и и п р и с о е д и н е н и я , с о ­ о в о щ и (особенно л и м о н ы , п о м и д о р ы , в и н о г р а д ) у с ­ провождающиеся размыканием ц и к л а . Многие реакции к о р е н н о созревают. В медицине Э. п р и м е н я ю т д л я протекают при участии катализаторов с промежуточ­ общего н а р к о з а п р и х и р у р г и я , о п е р а ц и я х . ным образованием оксониевого комплекса: Э. м о ж н о п о л у ч а т ь м н о г и м и с п о с о б а м и , в част­ 1 л. [сн -сн о-н] хности д е г и д р а т а ц и е й э т и л о в о г о с п и р т а н а г р е в а н и е м сн -сн о+н*х с серной к-той: Э. о. г и д р о л и з у е т с я п р и н а г р е в а н и и в а в т о к л а в е H S O в ы ш е 100°, а в п р и с у т с т в и и с е р н о й и л и ф о с ф о р н о й сн,сн он *сн =сн +н о к-т — п р и 5 0 — 9 0 ° , о б р а з у я этиленгликоль. Окись Можно также дегидратировать спирт, пропуская этилена используют д л я введения р-оксиэтильной е г о п а р ы н а д А 1 0 п р и 350—400°. П р и этом обра­ г р у п п ы в с п и р т ы (см. Целлозольвы), аммиак и амины з у е т с я с р а в н и т е л ь н о чистый Э. Метод п р и м е н я е т ­ (см. Этаноламины). Э. о. л е г к о п р и с о е д и н я е т Н С 1 , с я не только в лабораторной практике, но в не­ о б р а з у я этиленхлоргидрин; в водных р-рах происхо­ б о л ь ш о м масштабе и в п р о и з - в е . В с т р а н а х , бедных дит р а з м ы к а н и е ц и к л а , т а к ж е а н и о н а м и SCN и S 0 . нефтью, Э. иногда п р о и з в о д я т частичным г и д р и р о в а ­ Безводный фтористый водород вызывает цепную поли­ нием а ц е т и л е н а п р и 180—320° н а д Pd — к а т а л и з а т о ­ м е р и з а ц и ю Э. о. Э т и л е н ф т о р г и д р и н м о ж е т б ы т ь п о л у ­ ром на с и л и к а г е л е . Э. м о ж н о т а к ж е п о л у ч а т ь р е а к ц и е й ч е н с H F в р а з б а в л е н н о м р - р е а б с о л ю т н о г о э ф и р а . Э.о. этана с и з б ы т к о м окиси у г л е р о д а н а д F e 0 п р и 8,00— присоединяет H C N и образует этиленциангидрин. 900°; о б р а з у ю щ а я с я смесь Э. с СО п р и г о д н а д л я н е п о ­ С о р г а н и ч е с к и м и к - т а м и и и х а н г и д р и д а м и Э. о. средственного п о л у ч е н и я п р о п и о н о в о г о а л ь д е г и д а . дает с л о ж н ы е моно- и диэфиры этиленгликоля. В при2 2 7 2 винилхлорида и д р . К о н д е н с а ц и е й Э. с б е н з о л о м в присутствии А1С1 м о ж н о п о л у ч и т ь арилэтановыи п л а с т и ч . м а т е р и а л ( — С Н С Н С Н С Н — ) „ . Э. л е г к о присоединяет т а к ж е Н С Ю с о б р а з о в а н и е м этиленхлоргидрина. В п р и с у т с т в и и А1С1 Э. а л к и л и р у е т б е н з о л и о б р а з у е т этилбенэол. В присутствии ионных ката­ л и з а т о р о в т и п а А1С1 и л и B F в о з м о ж н о а л к и л и р о ­ в а н и е этиленом и з о п а р а ф и н о в с о б р а з о в а н и е м с и л ь н о р а з в е т в л е н н ы х а л к а н о в , п р е д с т а в л я ю щ и х интерес в качестве авиационного топлива. С НС1 Э. п р и —30° дает этил хлористый, применя­ емый д л я э т и л и р о в а н и я , н а п р . в п р о и з - в е тетраэтилсвинца. С х л о р и д а м и серы Э. о б р а з у е т дихлордизтилсульфид (иприт) (C1CH CH ) S. Р е а к ц и е й Э. с ф о р м а л ь ­ дегидом в у к с у с н о й к-те в п р и с у т с т в и и H S 0 м о ж н о п о л у ч и т ь а ц е т а т т р и м е т и л е н г л и к о л я (см. Принса реак­ ция) его омылением — т р и м е т и л е н г л и к о л ь . С H N 0 Э. о б р а з у е т р - н и т р о э т и л о в ы й с п и р т N 0 C H C H O H и затем р-нитроэтилнитрат N 0 C H C H O N 0 ; при­ соединение N 0 ведет к д и н и т р о э т а н у N 0 C H C H N 0 . Р е а к ц и е й Э. с СО и Н м о ж н о п о л у ч и т ь п р о п и о н о в ы й а л ь д е г и д , а с С 0 — п р о п и о н о в у ю к и с л о т у (см. Оксосинтез). К числу произ-в, основанных н а использовании Э. и п о л у ч и в ш и х ш и р о к о е п р о м ы ш л е н н о е р а з в и т и е , о т н о с я т с я в п е р в у ю очередь е г о п о л и м е р и з а ц и я (см. Полиэтилен), его о к и с л е н и е в этилена окисъ^ г и д р а ­ т а ц и я в этиловый спирт. Многообразие синтезов, основанных н а и с п о л ь з о в а н и и Э., и л л ю с т р и р у е т схема: в 4 2 2 в 4 3 3 3 2 2 2 2 4 3 2 2 2 2 2 2 2 2 4 2 2 2 2 а 2 О д н а к о о с н о в н ы е методы п о л у ч е н и я д е ш е в о г о Э. в к р у п н о м м а с ш т а б е с в я з а н ы с п е р е р а б о т к о й нефти и природного газа. Т а к , газы парофазного или ж и д к о ф а з н о г о к р е к и н г а н е ф т е п р о д у к т о в п р и 700—800° с о д е р ж а т 17—20% Э. П о с л е р а з д е л е н и я г а з о в мето­ д а м и дробной а б с о р б ц и и , г л у б о к о г о о х л а ж д е н и я и ректификации под давлением выделяют этиленовую ф р а к ц и ю , с 90—95% Э. и п р и м е с ь ю 1—3% п р о п и л е н а , 1—4% м е т а н а и 3—6% этана. Д е ш е в ы й Э. п р о и з в о д и т ­ с я т а к ж е п и р о л и т и ч . д е г и д р и р о в а н и е м п р и 800—900° э т а н - п р о п а н о в о й смеси, в ы д е л е н н о й и з п о п у т н ы х неф­ тяных газов: С Н — С Н - * - С Н = С Н + Н ; СН СН СН ^—*-СН =СН -}-СН . Концентрация этиленового газа и допускаемые в нем примеси определяются дальнейшим его исполь­ з о в а н и е м . Т а к , п р и п о л у ч е н и и д и х л о р э т а н а и этиленх л о р г и д р и н а м о ж н о п р и м е н я т ь г а з с 20% Э. Д л я г и д р а т а ц и и э т и л е н а п р и г о д е н г а з с 40% Э. З а т о д л я п о л у ч е н и я полиэтилена низкого д а в л е н и я требуется т щ а т е л ь н о о ч и щ е н н ы й Э . , с о д е р ж а щ и й менее 0,0005% 0 , 0,05% С 0 и 0,0001% H S . 3 3 2 2 2 3 2 3 2 2 4 2 2 2 Лит.: К л и м е н и г а з а , М . , 1962; D a № 3, 125; S c h u t t 1956, 60, 92; K i r k , к о А. П . , v e n p o r t Н. С , Z d v. 5, N . Y Получение этилена из нефти С , P e t r o l . R e f i n e r , 1960, 39, о n 1 k S. В . , O i l a n d G a s J . , . , 1950, p. 8 8 0 — 9 8 . Я . Ф. Комиссаров. ЭТИЛЕНА ОКИСЬ I (этиленоксид, 1,2-эпоксиэтан, D 4 2 2> 2 2 2 2 2 2 2 2 9—< "> 2 2 2 2 2 2 3 1 1 + 2 2 2 2 2 4 2 2 2 2 2 3 2 3 2 3