* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

1029 ЭТИЛ ХЛОРИСТЫЙ —ЭТИЛЕН экземы. 1030 Н. А. в 5 2 3 ределяют алкалиметрич. титрованием в спирте. Э. п о л у ч а ю т к о н д е н с а ц и е й ф е н т и а з и н а с д и м е т и л аминоэтилхлоридом в присутствии щелочи. П о ф а р м а к о л о г и ч . д е й с т в и ю Э. б л и з о к фенергану, обладает выраженной противогистаминной актив­ ностью, а т а к ж е седативным действием; применяют при аллергич. заболеваниях, заболеваниях нервной системы. Лит.: М а ш к о в с к н й М. Д . , Лекарственные средства, 4 и з д . , М., 1960, с. 172; G h a r p e n t l e r P . , Gompt. rend., Acad, sci., 1947, 225, № 5, 306. В. Г. Яшунский. Предельно допустимая концентрация паров Шиллер. В В О З Д у х е —0,2 Мг/л. ЭТИЛ ХЛОРИСТЫЙ (хлористый этил) С Н С1, м о л . в . 64,52 — б е с ц в е т н а я , л е г к о летучая жид­ кость с резким эфирным запахом и сладким вку­ с о м ; т. п л . — 1 3 8 , 3 ° , т. к и п . 1 2 , 2 7 ° ; d 0,90280 2 6 5 (жидкость); 0,00286 ( г а з ) ; n*f 9 g 1,3790; теплота с г о р а н и я 326,9 ккал/молъ; A#° =—25,3 ккал/молъ (газ); границы взрывоопасных концентраций в воз­ д у х е 3,6—14,8 о б . % . Э. х . м а л о р а с т в о р и м в в о д е , смешивается с большинством органич. растворителей; п р и г о р е н и и Э. х . о к р а ш и в а е т п л а м я в з е л е н ы й ц в е т . Э. х . о б р а з у е т а з е о т р о п н ы е с м е с и : с б у т а н о м ( 2 0 % ) , и з о п е н т а н о м ( 9 5 % ) , а ц е т а л ь д е г и д о м ( > 68 % ) , э т и л н и т р и т о м ( 4 0 % ) . С N H Э. х . о б р а з у е т с м е с и м о н о - , ди- и триэтаноламинов и тетраэтиламмонийхлорида, с K C N — пропионитрил, с гидросульфидом к а л и я — этилмеркаптан. Э. х . п о л у ч а ю т п р о п у с к а н и е м смеси э т и л е н а с Н С 1 над безводным FeCl п р и 150—200°. В качестве ката­ л и з а т о р о в и с п о л ь з у ю т т а к ж е H S 0 , S 0 , А1С1 и д р . Э. х . м о ж е т б ы т ь п о л у ч е н п р и т е р м и ч . (—300°), к а т а ­ литич. и л и фотохимич. хлорировании этана хлором, нитрозилхлоридом, хлористым сульфурилом и SbCl . Э. х . п р и м е н я ю т в п р о и з в о д с т в е т е т р а этил с в и н ц а и этилцеллюлозы, д л я экстрагирования жиров и эфирных масел, к а к хладоагент в холодильных уста­ н о в к а х . В м е д и ц и н е Э. х . и с п о л ь з у ю т д л я и н г а л я ц и о н ­ ного наркоза п р и кратковременных операциях, иногда д л я местного обезболивания. 3 3 2 4 2 3 5 ЭТИЛВЕНЗОЛ С Н СН СН , м о л . в . 106,17— бесцветная ж и д к о с т ь ; т. пл.—94,975°; т. к и п . 136,19°; 25,88710 мм; d* 0,86705; п)? 1,49604; г . 346,4°; Ркрит. 37 am; т е п л о т а с г о р а н и я 1089,4 ккал/молъ; р а с т в о р и м о с т ь в воде 0,014 г/100 мл (15°); с м е ш и ­ вается с большинством органич. растворителей; пик­ р а т , т. п л . 9 6 , 6 ° . П р и д е й с т в и и н а Э. С г О и л и р а з б . H N 0 о б р а з у е т с я б е н з о й н а я к - т а и а ц е т о ф е н о н , бром н а х о л о д у д а е т смесь а - б р о м - э т и л б е н з о л а и а , а - д и б р о м э т и л б е н з о л а ; в темноте б р о м о б р а з у е т смесь о - и /г-бромэтилбензолов; с H N 0 (<И,5) п о л у ч а е т с я смесь моно-ди- и тринитроэтилбензолов. Э. п р и с у т с т в у е т в с ы р о й н е ф т и и в « л е г к о м бензоле», получаемом п р и коксовании. Е г о получают синтети­ ч е с к и и з б е н з о л а и э т и л е н а п о Фриделя — Крафтса реакции. С о д е р ж а н и е в п р о д у к т е Э. с о с т а в л я е т 30— 3 2 % ; п р и м е с ь п о л и э т и л б е н з о л с в 10—12%. Э. и с п о л ь ­ з у ю т в б о л ь ш и х м а с ш т а б а х д л я п р о и з - в а стирола, а т а к ж е к а к добавку к моторному топливу. П р е д е л ь н о д о п у с т и м а я к о н ц е н т р а ц и я п а р о в Э. в в о з д у х е 0,05 мг/л. к р и т а 3 3 Лит.: Ю к е л ь с о н И. И., Технология основного орга­ нического синтеза, М., 1958, с. 122—34: К i г k, v. 15, N . Y . , 1956, р. 186—94. С. Н. Буренко. Э Т И Л Д И Х Л О Р А Р С И Н С а Н А 8 С 1 , м о л . в . 174,89— бесцветная маслянистая жидкость, т. к и п . 155,3°; Ид 1,5588; d * & 1,1420, п л о х о р а с т в о р и м в в о д е , хорошо растворим в большинстве органич. раствори­ т е л е й . Э. м е д л е н н о г и д р о л и з у е т с я х о л о д н о й в о л о и и б ы с т р о г о р я ч е й ; о б р а з у ю щ и й с я п р и этом э т и л а р с и н о к сид т о к с и ч е н . С H S Э. о б р а з у е т м а л о р а с т в о р и м ы й э т и л а р с и н с у л ь ф и д . О с н о в н о й способ п о ­ л у ч е н и я Э . — Майера реакция. П о токсич. свойствам Э. а н а л о г и ч е н метилдихлорарсину. Средством т е р а п и и п о р а ж е н и й Э. я в л я е т с я дилеркаптопропанол и его производные. в а 4 , 6 4 5 2 Лит. см. при ст. Люизит. 2 2 Р. Н. Степлин. Лит.: Ш в и ц е р К ) . , Производство химико-фармацевти­ ческих и технохимических препаратов, М . — Л . , 1934. Р. Г. Глушков. Э Т И Л А Ц Е Т А Т ( у к с у с н о э т и л о в ы й эфир) С Н С О О С Н , м о л . в . 88,1 — б е с ц в е т н а я ж и д к о с т ь с п р и я т н ы м з а п а х о м ; т. п л . — 8 2 , 4 ° , т. к и п . 7 7 , 1 ° ; d 0,900; р а с т в о р и м о с т ь Э. в в о д е : 8,5 о б ъ е м о в на 100 о б ъ е м о в (15°); в о д ы в э т и л а ц е т а т е : 3 о б ъ е м а н а 100 о б ъ е ­ м о в . Д а в л е н и е п а р а (мм рт. ст.): 10 ( — 1 3 , 5 ° ) , 2 0 ( - 3 , 0 ° ) , 100(27,0°), 400(59,3°), 760(71,1°). О б р а ­ з у е т а з е о т р о п н ы е с м е с и : 8,2% Н 0 , т. к и п . 7 0 , 4 ° ; 30,8% С Н О Н , т. к и п . 7 1 , 8 ° ; 4 4 % С Н О Н , т. к и п . 62,25°. Известны и тройные азеотропные смеси. Клайзена конденсацией и з Э. п о л у ч а ю т а ц е т о у к с у с ­ ный эфир, а конденсацией с ацетоном — ацетилацетон. Э. п о л у ч а ю т и з а ц е т а л ь д е г и д а в п р и с у т с т в и и к а т а л и т и ч . к о л и ч е с т в а л к о г о л я т а а л ю м и н и я (см. Тищенко реакция): 2 С Н С Н О — М Ш С О О С Н и этерифи­ к а ц и е й у к с у с н о й к^гы э т а н о л о м . В п р о м - с т и э т е р и ф и к а ц и ю ведут в присутствии H S 0 в к о л о н н а х с оро­ ш е н и е м т р о й н о й а з е о т р о п н о й с м е с ь ю : Э. 8 3 , 2 % , в о д а 7,8%, э т а н о л 9 % . Э. п р и м е н я ю т к а к р а с т в о р и т е л ь д л я н и т р о ц е л л ю ­ лозы, целлулоида, алкидных, виниловых, поливинила ц е т а т н ы х с м о л , х л о р к а у ч у к а и д р . ; в смеси с о с п и р ­ т о м — д л я растворения ацетилцеллюлозы; к а к раство­ ритель д л я лаков, а также к а к желатинизирующее с р е д с т в о в п р о и з в о д с т в е в з р ы в ч а т ы х в е щ е с т в . Э. н а ­ ходит применение д л я экстракции уксусной к-ты из водных растворов, его используют в пищевой пром-сти д л я изготовления фруктовых ессенций. Э . ~ наркотик, пары к-рого умеренно раздражают слизистую оболочку и могут вызывать дерматиты и 3 2 6 2 0 2 2 5 3 3 8 2 5 2 4 Э Т И Л Е Н (этен) С Н = С Н , м о л . в е с 28,05 — н а ­ чальный член гомологич. ряда олефинов; бесцветный г а з с о с л а б ы м з а п а х о м ; т. п л . — 1 6 9 , 5 ° , т. к и п . — 103,8°; d & ^ * 0,5699, щГ **&** 1,36, * . 9,50°, р . 50,65 атм, т е п л о т а с г о р а н и я 333,35 ккал/молъ (р= ==const), 341,4 ккал/молъ (z7=const), м о л я р н а я тепло­ е м к о с т ь ( р — c o n s t ) : 14,80 кал/мол (—193°), 10,07 кал/мол ( 1 5 ) ; т. в о с п л . 546° (в в о з д у х е ) ; п о в е р х н о с т н е е н а т я ж е н и е ж и д к о г о Э. 18,10 дин/см (—112,4°), вес 1 л Э. п р и 0 и 760 мм 1,26026 г; р а с т в о р и м о с т ь г а з о ­ о б р а з н о г о Э. в 1 объеме р а с т в о р и т е л я : 0,25 в в о д е , 3,59 в с п и р т е , х о р о ш о р а с т в о р и м в э ф и р е . П р е д е л ы в з р ы в о о п а с н ы х к о н ц е н т р а ц и й в в о з д у х е 3—34 о б . % . П р и н а г р е в а н и и в ы ш е 350—400° р а з л а г а е т с я : ЗС Н —>— > - 2 С Н + 2 С Н = С Н ; п р и темп-ре б е л о г о к а л е н и я Э. преим. дегидрируется: СН ==СН -»-НС^=СН-|-Н . В с в е т и л ь н о м и в к о к с о в о м г а з е н а х о д и т с я 3—5% Э.; в н е к - р ы х г а з а х н е ф т е п е р е р а б о т к и е г о с о д е р ж а н и е достигает 20%. Э.— о ч е н ь р е а к ц и о н н о с п о с о б н о е с о е д и н е н и е ; е г о химич. свойства обусловлены г л . обр. межуглерод­ ной двойной связью и проявляются в большой склон­ н о с т и к р е а к ц и я м п р и с о е д и н е н и я (см. Этиленовые углеводороды). Э.— о д и н и з в а ж н е й ш и х и с х о д н ы х п р о ­ д у к т о в синтеза органич. соединений. П р и д е й с т в и и х л о р а н а Э. в о р г а н и ч . р а с т в о р и т е л е (обычно д и х л о р э т а н е ) в п р и с у т с т в и и м е т а л л и ч . и л и хлорного железа гладко образуется дихлорэтан: 1 к р и т к р и т е е 2 4 4 2 3 2 С Н = С Н + С1 — • С1СН СН С1 2 а 2 а 2 (с В г а н а л о г и ч н а я р е а к ц и я п р о и с х о д и т б е з к а т а л и ­ заторов; с J реакция обратима). Дихлорэтан ш и р о к о применяют к а к растворитель и сырье д л я п о л у ч е н и я а 2 33*