* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

1021 ЭСТЕРАЗЫ — ЭСТРОГЕННЫЕ ГОРМОНЫ 1022 водородами м е т и л е н о в о й г р у п п ы . К о н е ч н ы й п р о д у к т образуется в результате конденсации карбонильного соединения с активной метиленовой группой а з л а к тона: СНГСООН I (СН СО) 0 в 2 • NHCOR С Н - С R" I I ;с=о N О R 2 2 о и ^/ С | R основание R > R 2 с=с-с=о / | I N О ^ / С А Промежуточно образующиеся малоустойчивые на­ сыщенные о к с а з о л о н ы ч а с т о в с т у п а ю т в п о б о ч н ы е р е а к ­ ции, н а п р . : о 2 сн -с=о I i 2 N ^/ с О с-сн . сн-с^ в NHCOC«H О 8 В I С Н 2 И н о г д а у д о б н о о с у щ е с т в л я т ь Э.— П . р . п о с т а д и й н о , с выделением насыщенного оксазолона. Получающиеся" при Э.—П. р . оксазолоны исполь­ зуют в с и н т е з е р а з н о о б р а з н ы х о р г а н и ч . с о е д и н е н и й (пептидов, к е т о к и с л о т , а р и л у к с у с н ы х к и с л о т и д р . ) . Э . — П . р . о т к р ы т а И . П л ё х л о м в 1883; о б с т о я т е л ь н о изучена Э. Э р л е н м е й е р о м н а ч и н а я с 1893. Лит.: С е р р е й А . , Справочник по органическим реак­ циям, пер. с англ., М., 1962, с. 285; К о р н ф о р т Д ж . , в кн. : Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 5, М., 1961, с. 272; Л у р ь е С. И . , Ч а м а н Е. С , в кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, кн. 9 М., 1959, с. 163; F i l l e r R . , в к н : Advan­ ces In heterocyclic chemistry, ed. A. R . Katritzky, v. 4, ЭСТРАДИОЛ [ э с т р а т р и е н - 1,3,5(10) - д и о л - 3,170] C H 0 , м о л . в . 272,4 — п р и з м а т и ч е с к и е к р и с т а л л ы (из 8 0 % - н о г о с п и р т а ) ; т. п л . НС у 176-178°; [а]д = + 8 Г (в с п и р т е ) ; п о ч т и не р а с т в о р и м в воде, растворим в спирте, ацетоне, диоксане, водных р-рах едких щелочей. С к о н ц . H S 0 Э. д а е т с и ­ нюю флуоресценцию; со спиртовым р-ром кремневольфрамовой к-ты—вйннокрасное окрашивание. При д е й с т в и и на щ е л о ч н о й р - р Э. б е н з о и л х л о р и д а о б р а з у ­ е т с я 3-бензоат Э . , о к и с л я ю щ и й с я С г 0 в б е н з о а т эстрона. Э.— о д и н и з п р и р о д н ы х эстрогенных гормонов, обладающий наивысшей физиологич. активностью; д л и т е л ь н о с т ь д е й с т в и я Э. н е п р о д о л ж и т е л ь н а и з - з а б ы с т р о й и н а к т и в а ц и и в о р г а н и з м е . Э ф и р ы Э. дей­ ствуют значительно дольше. П о л у ч а ю т Э. в о с с т а н о в л е н и е м э с т р о н а н а т р и е м (в спирте), L i A l H , N a B H или каталитич. гидрирова­ н и е м . От о б р а з у ю щ е г о с я и н о г д а 1 7 а - э п и м е р а Э. от­ деляют в виде труднорастворимых дигитонида или комплекса с мочевиной. Последний легко разлагается при обработке горячей водой. 1 8 2 4 2 п н п 3 2 4 3 4 4 N. Y . — L . , 1965, p. 76. E. M. Рохлин. ЭСТЕРАЗЫ — устаревшее название ферментов, ка­ т а л и з и р у ю щ и х г и д р о л и з эфиров к а р б о н о в ы х к-т: R N З-Бенаоат Э. С цН Оа, мол. в. 376,5 — бесцветный кристал­ лич. порошок; т. пл. 195°, [ а ] = + 6 0 ° (в диоксане); нераст­ ворим в воде, растворим в спирте, ацетоне, диоксане, плохо растворим в эфире, частично растворим в растительных маслах; служит международным стандартом для эстрогенных веществ с длительным действием; продолжительность активности после однократного введения 2—3 дня. Д и п р о п и о н а т Э., С Н 0 , мол. в. 384,3 — бес­ цветный кристаллич. порошок; т. пл. 104—105°; длительность эстрогенного действия до 10 дней. Э т и н и л з с т р а д и о л (17а-этинилэстрадиол-3,17Э) С Н О , мол. в. 296,4; т. пл. 182—184°; [ а ] = + 3 , 5 ° (в диок­ сане); получают и з эстрона действием ацетиленида калия или натрия. Введение зтинильного радикала обеспечивает устой­ чивость соединения при прохождении через желудочнокишечный тракт и печень, поэтому может применяться в виде таблеток; один из наиболее сильных эстрогенов (в 20 раз 2 2Я л г 4 3 2 4 2 0 2 4 2 л +Н 0 2 R—G