* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

1023 ЭСТРОГЕННЫЕ ГОРМОНЫ —ЭСТРОН 1024 ( I V ) , а к т и в н о с т ь к-рой п р и ее приеме через рот з н а ­ чительно превосходит а к т и в н о с т ь исходного п р о д у к т а . И з э к в и л е н и н а п р и этом т а к ж е о б р а з у ю т с я к и с л о т ы , одна из к - р ы х L-бис-дегидродойзинолевая (V) — са­ мый а к т и в н ы й и з всех известных эстрогенов. зен; в последнее в р е м я о п и с а н н о в ы й эстроген, обла­ д а ю щ и й и н т е р е с н ы м и свойствами — к л о м и ф е н ( V I I ) — 1-(диэтиламиноэтоксифенил)-1,2-дифенил-2х л о р э т и л е н . И с с л е д о в а н и я м а т е р и а л о в растительного п р о и с х о ж д е н и я п о к а з а л и , что в н и х т а к ж е распро­ с т р а н е н ы э с т р о г е н ы . Т а к , и з к о к о с о в ы х о р е х о в был в ы д е л е н э с т р о н (18 мг из 50 кг), из ж е н с к и х цветов и в ы — э с т р и о л (7 мг из 65 кг). В к л е в е р е т а к ж е най­ д е н ы в е щ е с т в а , о б л а д а ю щ и е эстрогенной активно­ стью (генистеин — V I I I , к у м э с т р о л — I X ) . Э. г. к о н т р о л и р у ю т р а з в и т и е п о л о в о й системы жен­ ского о р г а н и з м а ; к р о м е того, они и г р а ю т в а ж н у ю роль в р е г у л я ц и и многих б и о х и м и ч . процессов (участвуют в у г л е в о д н о м обмене, в р а с п р е д е л е н и и л и п о и д о в , сти­ м у л и р у ю т синтез а м и н о к и с л о т , н у к л е и н о в ы х к-т и б е л к о в , способствуют о т л о ж е н и ю к а л ь ц и я в костной т к а н и , з а д е р ж и в а ю т в ы д е л е н и е из о р г а н и з м а натрия, н е о р г а н и ч . фосфора и в о д ы ) . П р и с у т с т в и е эстрогенов в к о р м а х з а м е т н о повышает эффективность о т к о р м а ж и в о т н ы х . В р я д е с т р а н при откорме п р и м е н я ю т д и э т и л с т и л ь б э с т р о л . Э. г. п р и м е н я ю т п р и л е ч е н и и р а з л и ч н ы х заболева­ ний ж е н с к о г о о р г а н и з м а , в ы з в а н н ы х гормональной н е д о с т а т о ч н о с т ь ю , п р и и н ф а н т и л и з м е , р а к е генитал и е в и д р . Р а с п р о с т р а н е н н о е р а н е е мнение, что Э. г. могут в ы з в а т ь р а к , о т р и ц а е т с я б о л ь ш и н с т в о м авторов. 4 з Н С 5 2 />NCH CH 0& 2 2 он о Лит.: Н а з а р о в И. Н . , Б е р г е л ь с о н Л . Д . , Химия с т е р о и д н ы х г о р м о н о » , М . , 1955; Ф и з е р Л . , Ф и з е р М., С т е р о и д ы , п е р . с а н г л . , М . , 1964; Б е р з и н Т . , Б и о х и м и я г о р м о н о в , п е р . с н е м . , М . , 1964; Ю д а е в Н . А . , Х и м и ч е с к и е методы определения стероидных гормонов в биологически! ж и д к о с т я х , М . , 1961; Ш а м ш у р и н А . А . , Ж . Б с е с . хим. о б - в а , 1963, 8, № 6, 620; G r u n d y J . , C h e m . R e v s , 1957, 57, На 2, 281; F e r m e n t e , H o r m o n e , V i t a m i n e . . . , B d 2, Stuttgart, 1960, p. 399; H o g g J . А . Га. о . ] , Med. C h e m . , 1956, 2, 34; M a r r i a n G . F . , в к н . : I V I n t e r n a t i o n a l Congress of Bio­ c h e m i s t r y , W i e n , 1—6 September, 1958-, v. 4, S y m p o s i u m 4, L — [ a . o.l, 1959, p . 208; W i l s o n R . A . , J . A m e r . Med. A s s o c . , 1962, 182, № 4, 327. Г. M. Кадатский. VIII Определение Э. г. п р о и з в о д я т р а з л и ч н ы м и цвет­ ными р е а к ц и я м и и л и б и о л о г и ч . методами ( н а п р . , введением под к о ж у к а с т р и р о в а н н о й с а м к и мыши и л и к р ы с ы м а с л я н о г о р - р а исследуемого в е щ е с т в а ) . Б и о с и н т е з Э. г. в о р г а н и з м е происходит по след. схеме: холестерин—>-прегнен-5-ол-Зр-он-20—^прогесте­ рон—>-17а-оксипрогестерон 17а-оксидезоксикортикостерон —>- андростен-4-дион-3,17 —>-андростен-4-ол-19дион-3,17—*эстро«—*16а-оксиэстрон -^эстриол. Эстрон и эстрадиол обратимо п р е в р а щ а ю т с я д р у г в д р у г а . В организме л о ш а д и последние ч л е н ы р я д а имеют иное окончание: эстрон—>-эквилин—>оквиленин. Обра­ з о в а в ш и е с я Э. г . т р а н с п о р т и р у ю т с я к р о в ь ю в виде ком­ плекса с р - г л о б у л и н о м . П р и п р о х о ж д е н и и ч е р е з печень и п о ч к и Э. t. частич­ но п р е в р а щ а ю т с я в эстрогенно м а л о а к т и в н ы е и н е а к ­ тивные с о е д и н е н и я ; л и ш ь н е б о л ь ш а я ч а с т ь Э. г. в ы ­ д е л я е т с я с мочой. Эфиры Э. г., н а п р . 3-бензоат и д и ­ п р о п и о н а т э с т р а д и о л а , и эфиры синтетич. а н а л о г о в Э. г., н а п р . диэтилстильбэстрола, более стойки. Н а и ­ более действенным п р и введении через рот о к а з а л и с ь 17а-этинилэстрадиол, г л ю к у р о н и д эстриола и с у л ь ф а т эстрона. Эстрогенным действием обладают т а к ж е многие ароматич. с о е д и н е н и я , простейшим из к - р ы х я в л я е т с я а н о л (л-пропиенилфенол) ( V I ) и его п о л и м е р ы . В частности, синтетически был п о л у ч е н в о з м о ж н ы й димер а н о л а — в а ж н е й ш и й эстрогенный препарат нестероидного с т р о е н и я — синэстрол, его дегидропроизводное — д и э т и л с т и л ь б э с т р о л , и д р . с о е д и н е н и я , к-рые по а к т и в н о с т и п р и б л и ж а ю т с я к э с т р а д и о л у . И х ф и з и о л о г и ч . действие не отличается от д е й с т в и я Э. г . , причем а к т и в н о с т ь не т е р я е т с я п р и введении этих веществ через ж е л у д о ч н о - к и ш е ч н ы й т р а к т . П р и д а л ь ­ нейших р а б о т а х по п о и с к а м а к т и в н ы х эстрогенов б ы л и найдены т а к и е п р е п а р а т ы , к а к октэстрол, хлортриани- ЭСТРОН [ ф о л л и к у л и н , п р о г и н о н , э с т р и н , эстратриен-1,3,5(10)-ол-3-он-17], С Н 0 , мол. в . 2 7 0 , 4 Q бесцветный к р и с т а л л и ч . поро­ ш о к . И з в е с т н ы 3 модификации Э.: м о н о к л и н н а я , т . п л . 256°, ромбич. м е т а с т а б и л ь н а я , т. пл. 254° и р о м б и ч . с т а б и л ь н а я с призматич. кристаллами, т. п л . 259°. Э. р а с т в о р и м в пи­ р и д и н е , д и о к с а н е , а ц е т о н е , х у ж е — в с п и р т е , эфире и х л о р о ф о р м е , п л о х о р а с т в о р и м в бензоле и петролейном эфире, почти н е р а с т в о р и м в воде; [ а ] д = + 1 6 3 ° (в д и о к с а н е ) ; ^ к с . 280 ммк. С х и н о л и н о м Э. дает т р у д н о р а с т в о р и м о е м о л е к у л я р н о е соединение. При д е й с т в и и н а Э. б о р о г и д р и д а н а т р и я о б р а з у е т с я эстра­ диол. Э. — п р и р о д н ы й с т е р о и д н ы й эстрогенный гормон, о б р а з у е т с я в я и ч н и к а х ж е н с к и х особей млекопитаю­ щ и х . В ы д е л я ю т Э. из г и д р о л и з о в а н н о й мочи жеребых Q к о б ы л , а т а к ж е из мочи беремен­ ных ж е н щ и н . Синтетически мож­ но п о л у ч и т ь из дегидроэпианн 3 дростерона, о к и с л е н и е м к-рого . . . и п о с л е д у ю щ е й обработкой об¬ ^J^JL J разующихся промежуточных п р о д у к т о в п о л у ч а ю т А -дегидроэстрон ( I ) ; п р и его г и д р и р о в а н и и о б р а з у е т с я Э. В последнее в р е м я п р о м ы ш л е н н о е з н а ч е н и е приобре­ т а ю т методы п о л н о г о синтеза Э. и в а ж н ы х его произ­ в о д н ы х ( в ы с о к о а к т и в н ы е эстрогены, анаболические г о р м о н ы и д р . ) , не из стероидного с ы р ь я , а из простей­ ш и х соединений. К р а т ч а й ш и й и н а и б о л е е удобный способ п о л н о г о синтеза d Д - Э . , р а з в и в а е м ы й в ряде с т р а н , п р е д л о ж е н И . Н . Н а з а р о в ы м и И. В . Торговым с с о т р . И с х о д н ы м соединением я в л я е т с я 6-метоксит е т р а л о н ( I I ) , из к-рого через р я д п р о д у к т о в ( I I I и IV) получают метиловый эфир А » -бисдегидро1 8 2 2 2 м а нс 1 у и е 8 13