* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

1015 2 2 ЭПИАНДРОСТЕРОН — ЭРБИЙ 1016 той дегидратации монохлоргидрина глицерина, С1СН СН(ОН)СН ОН. В н а з в а н и я х м и н е р а л о в п р и с т а в к а Э, с л у ж и т в одних с л у ч а я х д л я обозначения о т л и ч и я в форме к р и с т а л л о в и л и оптич. свойств п р и о д и н а к о в о м со­ ставе ( н а п р . , эпидидимит, B a N a H S i 0 ) , в д р у г и х употребляется в п р о т и в о п о л о ж н о м смысле — д л я отличительного обозначения изоморфных м и н е р а л о в . Я . Ф. Комиссаров, Р. Р. Галле, ЭПИАНДРОСТЕРОН (изоандростерон, 5а-андростанол-3(5-он-17) С Н <>0 , мол. в. 290,45 — андроген0 ный гормон, С - о н - э п и м е р анО CHJ дростерона, к р и с т а л л ы ; т. п л . 176—177° (из у к с у с н о й к-ты с эфиром); [а]ц = + 8 7 , 5 ° (в спир. . , те). Р а с т в о р и м о с т ь Э., х а р а к >LJ^ I терные р е а к ц и и и количествен3 3 19 3 2 (3) В р я д у а л ь д о з эпимерными я в л я ю т с я след. п а р ы моно­ с а х а р и д о в : э р и т р о з а — т р е о з а , рибоза — арабиноза, ксилоза — ликсоза, аллоза — альтроза, глюкоза — м а н н о з а , г у л о з а — идоза, г а л а к т о з а — т а л л о з а . П о н я т и е «Э.» р а с п р о с т р а н я ю т т а к ж е н а стереоизо­ м е р н ы е м о н о с а х а р и д ы , к-рые о т л и ч а ю т с я конфигу­ р а ц и е й т о л ь к о у одного асимметрич. атома углерода, у к а з ы в а я ц и ф р о й , у к а к о г о именно у г л е р о д а различно п о л о ж е н и е г р у п п ы . Т а к , н а п р . , п е р е ч и с л е н н ы е выше п а р ы Э. я в л я ю т с я 2-эпимерами, а D - к с и л о з а ( I I I ) и D - р и б о з а ( I V ) — 3-эпимерами. П роцесс взаимного п р е в р а щ е н и я 2-эпимеров происходит п р и действии на м о н о с а х а р и д ы щ е л о ч е й (см. Эпимеризация) и спе­ цифич. ферментов. Лит.: The carbonydrates. Chemistry, biochemistry, physio­ logy, ed. W. Pigman, N. Y . , 1957; S t a n e k J . [a. o.], The monosacharides, Prague, 1963. Л И. Линевич. Но­ ^ ^ Т ^ ^ 1 4 н ное определение см. Андросте- рон. Э. получают г и д р и р о в а н и е м дегидроэпиандроспгерона в метаноле в присутствии п а л л а д и е в ы х к а т а л и ­ з а т о р о в , окислением, ацетата х о л е с т а н о л а и л и ситостанола х р о м о в ы м ангидридом в у к с у с н о й к-те, а т а к ж е из мочи — г и д р о л и з о м ее с п о с л е д у ю щ и м и з в л е ­ чением о р г а н и ч . р а с т в о р и т е л я м и . А н д р о г е н н а я а к т и в ­ ность Э. в 6—7 раз н и ж е а н д р о с т е р о н а . М., 1964; см. также лит. при ст. Андрогенные гормоны и Гор­ моны. Г. М. Кадатский. Э П И Л И Н [цитрат п-(Р-диэтиламиноэтокси)-фенилфенетилкетона](С Н ) К(СН ) ОС Н СО(СН ) С Н .С Н 0 , м о л . вес 517,58 — белый к р и с т а л л и ч е с к и й поро­ ш о к , т. п л . 117—119°, р а с т в о р и м а воде, м а л о раство­ рим в спирте, нерастворим в эфире. Качественно Э. определяют посредством сгшртового р - р а д и н и т р о ф е н и л г и д р а з и н а , с к-рым Э. о к р а ш и в а е т с я в в и ш н е в о фиолетовый цвет. Д л я количественного о п р е д е л е н и я водный р-р Э. титруют 0,1 н. р-ром N a O H в п р и с у т ­ ствии фенолфталеина. Э. м о ж е т быть п о л у ч е н след. образом: 2 6 г 2 2 в 4 2 2 в 5 в 3 7 Э П И Х Л О Р Г И Д Р И Н (3-хлор-1,2-эпоксипропан,а-эпихлоргидрнн, хлорметилоксиран) О—СН СН—СН С1, 2 2 Лит.: Ф и з е р Л . , Ф и з е р М., Стероиды, пер. с англ., м о л . в . 92,52 — б е с ц в е т н а я п о д в и ж н а я ж и д к о с т ь с р а з д р а ж а ю щ и м хлороформоподобным з а п а х о м ; т. пл. — 2 5 , 6 ° , т. к и п . 116,11°, 30—32710 мм; d° 1,18066; 1,43805. С к р ы т а я теплота и с п а р е н и я 9060 кал!моль ( п р и т. к и п . ) ; теплота с г о р а н и я 4524,4 кал!г. Азео­ т р о п с водой с о д е р ж и т 75% Э. и к и п и т п р и 88°. Э. п р е д с т а в л я е т собой рацемич. смесь р а в н ы х коли­ честв d - и 1-изомеров; 1-Э. т. к и п . 9 2 — 9 3 ° / 3 6 0 мм; MD~—25,6°; п р и п е р е г о н к е под обычным давлением п е р е х о д и т в рацемат. Э. с м е ш и в а е т с я с большинством о р г а н и ч . р а с т в о р и т е л е й ; в я з к о с т ь 1,03 спуаз (25°); д а в л е н и е п а р а 13,0 мм (20°), поверхностное натяже­ н и е 37,0 дин!см (20°). И з в е с т е н т а к ж е р-^епихлоргидрин (2-хлор-1,3-эпок с и п р о п а н ) С Н С Н С 1 С Н 0 , т. к и п . 132—134°; Р-изомер 2 2 нос н сосн, в 4 2 • нос.н сосн=снс,н —*. 4 4 а 2 2 Н (С Н») ЖСН ),С1 —• НОСвН^СОСН^НЛН,——— ——* э . N1 Э. п р и м е н я ю т д л я л е ч е н и я болезней волосистых по­ кровов головы. Лит.: Эпилин в терапии части головы, М., 1961. дерматомикоаов волосистой В. А. Засосов. более у с т о й ч и в ; он менее и з у ч е н и не н а ш е л приме­ нения. Э. — очень реакционноспособное вещество. При действии Na и л и его а м а л ь г а м ы н а Э. о б р а з у е т с я аллил о в ы й с п и р т . H J в о с с т а н а в л и в а е т в х л о р п р о п а н ; водой п р и 100° г и д р а т и р у е т с я в м о н о х л о р г и д р и н глицерина С Н С 1 С Н ( 0 Н ) С Н 0 Н , и з к-рого действием щ е л о ч и полу­ чают г л и ц е р и н . НС1 п р и с о е д и н я е т с я к Э. с образовани­ ем а , у - д и х л о р г и д р и н а г л и ц е р и н а СН С1СН(ОН)СН С1. Из Э. и а ц е т а т а к а л и я п о л у ч а е т с я ацетат эпигидринового спирта О С Н С Н С Н О С О С Н ; из Э. 2 2 2 2 2 3 3 Э П И М Е Р И З А Ц И Я — процесс изменения про­ странственного р а с п о л о ж е н и я г р у п п у асимметрич. атома у г л е р о д а , р а с п о л о ж е н н о г о непосредственно у альдегидной и л и кетонной г р у п п ы моносахаридов. П р и Э. и з моносахарида о б р а з у е т с я его эпимер. Э. происходит под в л и я н и е м щелочей и специфич. ферментов; в н е к - р ы х с л у ч а я х Э. м о ж е т идти и под влиянием кислот. Лит. см. при ст. дпимеры. Л. И. Линевич. Э П И М Е Р Ы — стереоизомерные м о н о с а х а р и д ы , от­ л и ч а ю щ и е с я т о л ь к о пространственным р а с п о л о ж е н и е м г р у п п у асимметрич. атома у г л е р о д а , р а с п о л о ж е н н о г о непосредственно у альдегидной г р у п п ы а л ь д о з и л и кетонной г р у п п ы . кетоз. Т а к , н а п р . , Э. я в л я е т с я D - г л ю к о з а ( I ) и D-манноза ( I I ) . и K C N а н а л о г и ч н о п о л у ч а ю т (5, у-эпоксибутиронитрил OCH CHCH CN. I I Э. п о л у ч а ю т из хлористого а л л и л а через 1,3-дихлоргидрин глицерина: 2 2 HOC1 СН = СН-СН,С1 2 • СН,С1СН(ОН)СН С1—»2 Na CO, 4 ОСН СНСН С1 2 2 сно н!юн сно I НОСН сно nohn I НСОН сно X НСОН НСОН но&н uhon nhon но&н н{зон н{юн неон сн он г н