* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

хинозол— хиноноксим впетролейном э ф и р е , б е н з о л е и х л о р о ф о р м е . L - X . к . образует т е т р а а ц е т и л ь н о е производное, т. пл. 132-136°, п р и н а г р е в а н и и (220—240°) переходит юптически н е а к т и в н ы й х и н о л а к т о н , т. п л . 1 7 0 — 1 7 1 ° . Присухой п е р е г о н к е X . к . о б р а з у ю т с я б е н з о л , ф е н о л , гидрохинон, с а л и ц и л о в ы й а л ь д е г и д и б е н з о й н а я к - т а . При сплавлении X . к . с К О Н о б р а з у е т с я п р о т о к а т е ювая к-та. D-X. к.— п р и з м а т и ч . кристаллы, т. п л . 164°, Мд + 4 4 ° (в в о д е ) , п о л у ч а е т с я п р и д е й с т в и и иек-рых м и к р о о р г а н и з м о в н а р а ц е м и ч . ( D , L-) ф о р м у Х.к. Для в ы д е л е н и я X . к . и з р а с т е н и й и с п о л ь з у ю т а н и о нообменные с м о л ы . В э к с т р а к т а х X . к . м о ж е т б ы т ь обнаружена п р и п о м о щ и х р о м а т о г р а ф и и н а б у м а г е (растворитель: w-бутанол + 8 5 % - н а я НСООН + | Н 0 ; 95 : 10 : 20) с п о с л е д у ю щ и м п р о я в л е н и е м р е а к ­ тивами: 1) N a J 0 + K M n 0 (желтая окраска через 7-10 мин.); 2) N a J 0 + б е н з и д и н ( с е р о в а т о - г о л у б а я окраска ч е р е з 5 м и н . ) . X. к. я в л я е т с я п р о м е ж у т о ч н ы м п р о д у к т о м в био­ синтезе а р о м а т и ч . с о е д и н е н и й ( ф л а в о н о и д ы , ф е н о л карбоиовые к - т ы и д р . ) у в ы с ш и х р а с т е н и й и н е к - р ы х микроорганизмов. Д е г и д р о г е н а з а X . к . к а т а л и з и р у е т иревращение X . к . в 5 - д е г и д р о х и н н у ю к - т у . В ы с ш и е растения с п о с о б н ы п р е о б р а з о в ы в а т ь X . к . в шикимощю кислоту. П р и в в е д е н и и в о р г а н и з м ч е л о в е к а X . к . превращается в б е н з о й н у ю к - т у . П о м и м о с в о б о д н о й X. к., в р а с т е н и я х ч а с т о в с т р е ч а ю т с я д е п с и д ы X . к . и коричных к и с л о т ( н а п р . , / г - к у м а р и л х и н н а я и х л о р о геновая к - т ы ) . 2 4 4 4 0=2 682 н о л п н о в у ю к-т у); п р и окислении Н С Ю обра­ зует карбостирил (2-хинолол), с перкислотами — N-окись хинолина. X . способен к многим р е а к ц и я м , х а р а к т е р н ы м д л я соединений рядов бензола и п и р и ­ д и н а : п р и н и т р о в а н и и без н а г р е в а н и я в к о н ц . H S 0 о б р а з у е т с я смесь 5- и 8 - н и т р о х и н о л и н о в ; н и т р о в а н и е г о р я ч е й а з о т н о й к - т о й п р и в о д и т к 5,7- и л и 6 , 8 - д и н и т р о х и н о л и н а м , н и т р о в а н и е д в у о к и с ь ю а з о т а д а е т 7-нитрох и н о л и н ; с у л ь ф и р о в а н и е к о н ц . H S 0 п р и 230° и д е т в п о л о ж е н и е 5, п р и 300° г л . о б р . в п о л о ж е н и е 6; дымящая серная к-та сульфирует преимущ. в поло­ ж е н и я 5 и 8; х л о р и бром п р и 160° в с т у п а ю т в п о ­ л о ж е н и е 3; а м и д о м к а л и я и л и н а т р и я а м и н и р у е т с я в п о л о ж е н и я 2 и 4; п р и к и п я ч е н и и с т в е р д ы м КОН о б р а з у е т карбостирил. X . содержится в каменноуголь­ ной смоле. С и н т е з и р у ю т его по Скраупа реакции. X . и с п о л ь з у ю т к а к р а с т в о р и т е л ь ( д л я с е р ы , фос­ фора, трехокиси м ы ш ь я к а ) ; многие ароматич. к-ты дек а р б о к с и л и р у ю т с я в X . в п р и с у т с т в и и медной б р о н ­ з ы ; п р и н а г р е в а н и и в X . а л к и л г а л о г е н и д ы т е р я ю т галогеноводород, образуя олефины. Производные X . широко используюткак медицинские препараты(напр., п л а з м о ц и д , п л а з м о х и н , с о в к а и н , а т о ф а н и т. д . ) . X . применяют в произ-ве цианиновых красителей; многие алкалоиды я в л я ю т с я производными X . (алкалоиды хинной корки, фагарин, диктамнин и др.). 2 4 2 4 Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р . Эльдерфилда п е р . с а н г л . , т. 4 М., 1955; Chemistry of carbon compounds, ed. E . H . Rodd, v. 4, pt A , Amst. — [a.o.], 1956, p. 602; K i r k , v. 2, N . Y . , 1948, p. 389. Л . С. Поваров. Лит.: З а п р о м е т о в М. Н . , БИОХИМИЯ к а т е х и н о в , М., 1964; W e i n s t e i n L . Н . , P o r t e r С. A . , L а иr e n c o t Н . J . , Gontrib. В о у с е Thompson, I n s t . , 1961, 21, Nt 4, 201. М. Н. Запрометов. ХИНОЗОЛ ( с у л ь ф а т 8 - о к с и х и н о л и н а ) , м о л . вес 194,20, C H O N . V 2 H S 0 — м е л к о к р и с т а л л и ч . поро­ ш о к л и м о н н о - ж е л т о г о ц в е т а , т. ^2 Н SO & 175—178°; легко растворим * в воде, мало растворим в спир­ те. Количественно X . определя­ ют а л к а л и м е т р и ч . титрованием но ф е н о л ф т а л е и н у . П о л у ч а ю т X . и з о - а м и н о ф е н о л а и глицерина Скраупа реакцией. X . обладает антисептич. свойствами и с п е р м а т о ц и д н ы м д е й с т в и е м и в х о д и т в состав п р о т и в о з а ч а т о ч н ы х с р е д с т в . О с н о в а н и е X . о б р а ­ зует со м н о г и м и к а т и о н а м и м е т а л л о в м а л о р а с т в о р и м ы е в воде к о м п л е к с ы и ш и р о к о п р и м е н я е т с я в а н а л и т и ч . химии (см. 8-Оксихинолин). 9 7 2 4 п л 2 Лит.: М а г и д с о н О. Ю . , Р у б ц о в М., В . , Х и ­ мик о-фармыцевтическая пром-сть, 1935, М 1; с м . т а к ж е л и т . при ст. 8-Оксихинолин и Ятрен. Р. Г. Глушков. Х И Н О Л И Н ( б е н з о п и р и д и н ) C H N , м о л . в . 129,15— бесцветная, ч а щ е с л а б о - ж е л т а я м а с л я н и с т а я ж и д к о с т ь с х а р а к т е р н ы м з а п а х о м , т е м н е ю щ а я от д е й с т в и я света и в о з д у х а . Т. кип. 237,10°; 108,8710 мм, т. п л . — 1 5 , 6 ° ; d " 9 7 1,0935; П д ° 1 , 6 2 6 8 ; к о н с т а н т а д и с с о ц и а ц и й К — 3 , 2 - 1 0 " ; д а в л е н и е п а р а 2,55 мм (75,3°), 10,65 мм (104,3°); т е п л о т а п л а в л е н и я 19,98 кал)г. X . г и г р о с к о ­ пичен; 1 г X . р а с т в о р я е т с я в 153 г в о д ы (20°); р а с т в о ­ рим очень х о р о ш о в с п и р т е , б е н з о л е , э ф и р е ; п е р е г о ­ няется с в о д я н ы м п а р о м . С к и с л о т а м и дает х о р о ш о к р и с т а л л и з у ю щ и е с я с о л и ; сульфат — т. п л . 164°, п и к р а т — т. п л . 203°; с а л к и л галогенидами, д и м е т и л с у л ь ф а т о м и а р о м а т и ч . с у л ь фозфирами образует четвертичные хинолиниевые солн. П р и д е й с т в и и н а X . в о с с т а н о в и т е л е й о б р а з у е т с я 1,2, 3, 4 - т е т р а г и д р о х и н о л и н , к - р ы й п о л у ч а е т с я и п р и неполном к а т а л и т и ч . г и д р и р о в а н и и . Д а л ь н е й ш е е г и д ­ рирование п р и в о д и т к д е к а г и д р о х и н о л и н у ; о к и с л е н и е щелочным п е р м а н г а н а т о м и л и д в у о к и с ь ю с е л е н а в к и ­ пящей H S 0 д а е т 2 , 3 - п и р и д и н к а р б о н о в у ю к - т у (х и10 2 4 Х И Н О Н И М И Н О В Ы Е К Р А С И Т Е Л И — группа кра­ с я щ и х в е щ е с т в п р о и з в о д н ы х /г-хинонимина ( I ) и л и п-хинондиимина ( I I ) , применяемых д л я к р а ш е н и я тка­ н е й , м е х а , м и к р о б и о л о г и я , препа¬ р а т о в , в цветной фотографии и V=NR др. —/ К простейшим X . к. относятся и н д а м и н ы ( Х = w-Alk NC H I. Х - о R=Alk), и н д а н и л и н ы ( Х = 0 , II. X*NH R — rc-Alk NC H ) и индофе­ н о л ы (X = О, R = ra-C H OH). X . к. этих типсв получают совместным окислением ге-фенилендиамина с первичными ароматическими аминами или фенола­ м и , и л и к о н д е н с а ц и е й га-нитрозофенола с ф е н о л а м и . К более с л о ж н ы м , н о чаще применяемым X . к. относятся ^ * ^ ^ s ^ п р о и з в о д н ы е фен- Г Г I 1 & оксазина ( I I I ) , фенщ у = 01 тиазина (1)ифен| & I X-NH азина ( V ) , н а п р . : C H IV. Y = s J метиленовый си­ ний, сафранин, п и н а к р и п т о л з е л е н ы й (см. Десенсиби­ лизация), нигрозины и др. Производные I I I получают конденсацией тг-нитрозодиалкиланилинов с замещен­ н ы м и ф е н о л а м и , I V — о к и с л е н и е м з а м е щ е н н ы х пфенилендиаминов и сероводорода, а V — окислением с м е с и з а м е щ е н н о г о /г-фенилендиамина с п е р в и ч н ы м 2 e 4 ( 2 e 4 e 4 N Y e 5 ЗС1 NH J 3 VI ароматич. амином. Сложным X . к. является а н и л и ­ новый черный, вероятное строение к-рого и з о б р а ж а е т с я ф-лой ( V I ) . Лит.: К о г а н И . М., Х и м и я красителей, 3 и з д . , М . , 1956, с. 319; В е н к а т а р а м а н К . , Х и м и я синтетиче­ ских красителей, п е р . с а н г л . , т. 2, Л . , 1957, С. 871. Н. С. Вульфсон. /i-ХИНОНОКСИМ м е р п-нитрозофенола. ( м о н о к с и м , /г-хинона) — т а у т о Соединения хиноноксимной