* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

679 ХИНИЗАРИН —ХИННАЯ КИСЛОТА 60 8 2 искажается измеряемая величина рН. Признаком взаимодействия хингидрона с р-ром я в л я е т с я непо­ с т о я н с т в о и з м е р я е м о й эдс. Обычно п о т е н ц и а л X . э. у с т а н а в л и в а е т с я очень б ы с т р о , менее чем з а м и н у т у . Т о ч н о с т ь и з м е р е н и я р Н з а в и с и т т а к ж е от н а л и ч и я солей в исследуемом р-ре: п р и концентрации солей по­ р я д к а 2М возникает заметная «солевая ошибка», к - р а я м о ж е т д о с т и г н у т ь 0,1 в. О ш и б к и м о г у т в о з н и к ­ нуть также в присутствии коллоидов и взвесей, а т а к ж е иек-рых белковых веществ («белковая ошибка»). П р и и з м е р е н и и р Н в б у ф е р н ы х р - р а х о ш и б к а не п р е ­ в ы ш а е т 0,01—0,02 р Н . X . э. п р о с т в о б р а щ е н и и и у д о б е н д л я о п р е д е л е н и я р Н д а ж е в очень малых объемах исследуемого р-ра, ч т о в а ж н о д л я б и о л о г и ч . и с с л е д о в а н и й . X . э . не т р е ­ б у е т особого к о н с т р у к т и в н о г о о ф о р м л е н и я , з а и с к л ю ­ чением нек-рых специальных случаев. Лит.; В и н о г р а д о концентрации водородных в и ц е р Э., Определение в ж и д к о с т я х , пеЬ. С н е м . , в а Е . Н . , Методы о п р е д е л е н и я и о н о в , 2 и з д . , М., 1 9 5 6 ; М и с л ок о н ц е н т р а ц в и в о д о р о д н ы х ионов М., 1932. О. А. Сопгина. 1 4 s 4 Х И Н И З А Р И Н (1,4-диоксиатрахинон) C H 0 ( I ) , м о л . в . 240,20 — к р а с н ы е и г л ы ; т. п л . 2 0 0 — 2 0 2 ° , сублимируется; растворим в спирте, э ф и р е ; д и а ц е т а т X . , т. п л . 200°, д и м е т и л о в ы й э ф и р X . , т. п л . 143°; р а ­ створ X . в конц. H S 0 фиолетовый с зелено-желтой флуоресценцией; ра­ створ в щелочах сине-фиолетовый. В п р о м - с т и X . п о л у ч а ю т из ф т а л е в о г о ангидрида и п-хлорфенола: 2 4 конц HgSOj Н ВО .200° Э Э П р и д е й с т в и и н а X . г и д р о с у л ь ф и т а Na в щ е л о ч н о й среде образуется л е й к о х и н и з а р и н , желтые и г л ы и з с п и р т а , т. п л . 153—154°; с т р о е н и е его м о ж н о п р е д с т а в и т ь к а к 1, 4, 9, 1 0 - т е т р а о к с и а н т р а ц е н и л и (по д а н н ы м И К - с п е к тров) к а к 9,10-диО NHR о к с и - 2,3 - д и г и д р о СН, ^ JL 1 1,4-антрахинон(П). В пром-сти лейко* ^ " I& I хинизарин исполь­ зуют д л я произ-ва R различных заме­ щенных 1,4-диаминоантра х и н о н а • ( I I I ) , и н т е н с и в н о о к р а ш е н н ы х в ц в е т а от к р а с н о г о д о зеленого и применяемых как красители иди полу­ п р о д у к т ы их синтеза. / Н ч н N H Лит.: К о г а н И . М., Х и м и я к р а с и т е л е й , 3 и з д . , М., 1956, с. 520—22; В о р о ж ц о в Н . Н . , Основы с и н т е з а п р о м е ж у т о ч н ы х п р о д у к т о в и к р а с и т е л е й , 4 и з д . , М., 1955, С. 369, 474—75. С. Н. Буренко. в о р е X . о б л а д а е т с и л ь н о й я р к о - г о л у б о й флуоресцен­ ц и е й . X . о б р а з у е т г и д р а т ( З Н 0 ) с т. п л . 57° (из воды), X . — д в у х к и с л о т н о е о с н о в а н и е ; в а ж н е й ш и е его соли: н е й т р а л ь н ы й с у л ь ф а т ( о к т а г и д р а т ) , т. п л . 205° (с р а з л . ) , [ a ] D=—247,1° (в 0,1 н. H S 0 ) , растворимость в воде 1 : 720; к и с л ы й с у л ь ф а т ( с е п т а г и д р а т ) , т. щ, 140° (с р а з л . ) , [ а ] д = — 2 1 6 , 1 ° ( в о д а ) , растворимость в воде 1 : 8,5; м о н о х л о р г и д р а т ( д и г и д р а т ) , т. пл. 158—160°, [а]д— —155,8° (вода), растворимость в воде 1 : 18; м о н о с а л и ц и л а т ( с е п т а г и д р а т ) , т. пл, 187° (с р а з л . ) , р а с т в о р и м о с т ь в в о д е 1 : 77. X . образует п р о и з в о д н ы е : и о д м е т и л а т , т. п л . 2 3 3 — 2 3 6 ° ; О-ацетат, т. п л . 116°; О-бензоат, т. п л . 138°; О-этилкарбонат, э й х и н и н , т. п л . 95° (не о б л а д а е т горьким в к у с о м ) . В р а с т е н и и X . с в я з а н с о р г а н и ч . кислотами. Правовращающий диастереомер X.— х и н и д и н , к р и с т а л л ы с т. п л . 173°, [ а ] я = + 2 5 5 ° (спирт) побочный а л к а л о и д х и н н о й к о р к и , обычно содер­ ж и т с я в н е о ч и щ е н н о м X . И з в е с т н ы д р у г и е стереоизомеры X . : 9-эпихинин и О-эпихинидин. М о л е к у л а X . с о д е р ж и т х и н о л и н о в у ю и хинуклидин о в у ю ц и к л и ч . с и с т е м ы . П о с л е д н я я з н а ч и т е л ь н о более л а б и л ь н а и п р и о к и с л е н и и X . п е р е х о д и т в пиперидин о в ы й ц и к л . В а ж н е й ш и е п р о д у к т ы о к и с л е н и я X.: х и н и н о в а я ( 6 - м е т о к с и х и н о л и н к а р б о н о в а я - 4 ) кислота и м е р о х и н е н ( З - в и н и л п и п е р и д и л - 4 - у к с у с н а я кислота). С т р о е н и е X . п о д т в е р ж д е н о его п о л н ы м с и н т е з о м через гомомерохинен и хининовую к-ту. В ы д е л е н и е х и н и н а и з х и н н о й к о р к и производят э к с т р а к ц и е й о р г а н и ч . р а с т в о р и т е л я м и из щелочного р - р а . С у м м у о с н о в а н и й п е р е в о д я т в с у л ь ф а т ы и мало­ р а с т в о р и м ы й с у л ь ф а т X . в ы д е л я ю т д р о б н о й кристал­ л и з а ц и е й . П р и м е н я ю т т а к ж е и о н о о б м е н н у ю хромато­ г р а ф и ю . Общее с о д е р ж а н и е а л к а л о и д о в в хинной к о р к е с о с т а в л я е т 2—15% н а с у х о й вес (в основ­ н о м — X . ) . В с е г о и х в ы д е л е н о с в . 20; важнейшие из н и х — X . , цинхонин, к у п р е и н , х и н а м и н , цинх о н а м и н и т. д . Д л я X . х а р а к т е р н а «талейохинная* р е а к ц и я — г л у б о к о е з е л е н о е о к р а ш и в а н и е с избытком б р о м н о й и л и х л о р н о й в о д ы и а м м и а к а (чувствитель­ н о с т ь до 1 : 20000). Ф и з и о л о г и ч . д е й с т в и е X . о ч е н ь р а з н о о б р а з н о . Ои у г н е т а е т ц е н т р а л ь н у ю н е р в н у ю с и с т е м у , возбуждает м у с к у л а т у р у м а т к и и с н и ж а е т т е м п - р у т е л а . Харак­ т е р н о й о с о б е н н о с т ь ю X . я в л я е т с я его способность уг­ н е т а т ь ж и з н е д е я т е л ь н о с т ь ш и з о н т о в , эритроцитарной ф о р м ы м а л я р и й н ы х п л а з м о д и е в . Н а гаметоцитов X, не д е й с т в у е т . Д л я л е ч е н и я м а л я р и и в медицине при­ м е н я ю т м о н о - и д и х л о р г и д р а т ы , а т а к ж е сульфат X. В м е с т о X . с у с п е х о м п р и м е н я ю т м н о г о ч и с л е н н ы е син­ т е т и ч . п р о т и в о м а л я р и й н ы е п р е п а р а т ы : акрихин, бигумаль, плазмоцид, плазмохин и д р . В о т л и ч и е от X., п о с л е д н и е д е й с т в у ю т н а г а м е т о ц и т ы . С у л ь ф а т хинидина п р и м е н я ю т д л я у г н е т е н и я с е р д е ч н о й м ы ш ц ы п р и пароксизмальной т а х и к а р д и и и мерцательной аритмии. 2 4 из Х И Н И Н C H N O , м о л . в . 324,42 — в а ж н е й ш и й хинных алкалоидов (I). Выделен из коры хинного 2 0 2 4 2 2 Лит. с м . при ст. Хелидонин, а т а к ж е : П р е о б р аж е н с к и й Н . А . , Г е н к и н 9. И . , Х и м и я органиче­ с к и х л е к а р с т в е н н ы х в е щ е с т в , [ ч . 1], М . — Л . , 1953; М а ш ­ к о в с к н й М. Д . , Л е к а р с т в е н н ы е с р е д с т в а , 4 и з д . , М., 1960. А. Е. Васильев. д е р е в а (Cinchona) и р е м и д ж и и ( R e m i j i a ) сем. м а р е н о ­ в ы х (Rubiaceae), п р о и з р а с т а ю щ и х н а Я в е , в Ю ж и о й Америке и в других местах тропиков. X . — аморф­ н ы й п о р о ш о к о ч е н ь г о р ь к о г о в к у с а с т. п л . 177°, [ а ] ? ) = — 1 5 8 ° (спирт); он п л о х о р а с т в о р и м в в о д е <1: 1560), х о р о ш о р а с т в о р и м в с п и р т е (1 : 0,8), х л о р о ­ ф о р м е (1 : 1,1) и э ф и р е (1 : 1,9). В с е р н о к и с л о м р а с т ­ ХИННАЯ КИСЛОТА (1,3,4,5-тетраоксициклогек с а н к а р б о н о в а я к и с л о т а ) С Н О , м о л . в . 192,17. Известны L - и D-хинные кисло„ ты: ( I L - X . к.— п р и р о д н ы й п р о д у к т , Н/ГТ: К СООН в п е р в ы е п о л у ч е н а Г о ф м а н о м (1790) из к о р ы х и н н о г о д е р е в а , ш и р о к о Н< распространена в высших расн тениях (молодых побегах ели, л е т н е й х в о е с о с н ы и д р . ) , бесцветные кристаллы, 7 1 2 в н т. п л . 183—184°, [ a ] 3 D = — 4 4 , 1 ° (в воде); растворима в в о д е , э т а н о л е , г о р я ч е й у к с у с н о й к - т е , п л о х о раство­ р и м а в а ц е т о н е , э т и л а ц е т а т е , э ф и р е , нерастворима