* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

619 ной к-те о б р а з у е т с я фурокарбостирил (V): ФУРФУРОЛ кислоту: 620 НВг/СН СО(Ж 3 21- (все R —Н) NH ОН [ о соон Строение р я д а Ф . а. п о д т в е р ж д е н о с и н т е з о м . П о м и м о н р и в е д е н н ы х из р а з л и ч н ы х р а с т е н и й семейства р у т о ­ в ы х в ы д е л е н о много д р у г и х Ф . а . , строение к - р ы х еще не у с т а н о в л е н о . Ф и з и о л о г и ч . действие Ф . а. и з у ч е н о м а л о . И з в е с т ­ но, что диктамнин вызывает сокращение м у с к у л а т у р ы матки и тонизирует другие мышцы. Лит. см. при ст. Хелидонин. а л ь Б 4 2 А. Е. Васильев. ФУРФУРОЛ (фуран-2-альдегид, 2-фуральдегид, ф у р ф у р ) С Н 0 , м о л . в . 96,09— п р о с т е й ш и й а л ь ­ дегид фуранового ряда ( I ) ; ж е л т о в а т а я маслянистая жидкость с запахом свеСНО ж е г о р ж а н о г о х л е б а ; т. п л . —36,5°; т. к и п . 162°; d° 1,1594; п™ 1,5262; р а с т в о ­ р и м в воде (8,3 г н а 100 г воды п р и 20°), х о р о ш о р а с т в о р и м в с п и р т е и эфире, л е т у ч с в о д я н ы м н а р о м ; т е п л о т а п а р о о б р а з о в а н и я 10,33 ккал!моль ( п р и т. к и п . ) ; д и п о л ь н ы й момент 3,617). А з е о т р о п с водой 35 в е с . % Ф . , т. к и п . 97,85°. Т е м п е р а т у р а воспламе­ н е н и я Ф . в з а к р ы т о й ч а ш к е 6 0 ° ; д а в л е н и е п а р а 1 мм рт. ст. (18,5°); в я з к о с т ь 1,49 спуаз (25°); п о в е р х ­ ностное н а т я ж е н и е 43,85 дин/см (20°); t Крит. 423°; э л е к т р о п р о в о д н о с т ь 1,45*10 * o j n ( 2 5 ° ) , д и э л е к т р и ч . п р о н и ц а е м о с т ь 41,9 (20°). Х и м и ч . свойства Ф . б л и з к и к свойствам б е н з а л ь дегида. Н а л и ч и е ф у р а н о в о г о я д р а о б у с л о в л и в а е т р я д особенностей Ф . С а м м и а к о м он о б р а з у е т г и д р о ф у р амид ( C H O C H = N ) C H C H 0 с аминами — альдимины C H O C H = N R . Ф. конденсируется с соединениями, и м е ю щ и м и а к т и в н ы е м е т и л ь н ы е и л и метиленовые группы: с ацетоуксусным эфиром, малоновой к-той, с альдегидами и кетонами, нитропарафинами и др. (см. т а к ж е Перкина реакция). Под влиянием CN-ионов Ф. претерпевает бензои­ новую конденсацию, образуя ф у р о и н, который п р и о к и с л е н и и п р е в р а щ а е т с я в ф у р и л ; послед­ ний п р и нагревании с едкими щелочами подвергает­ с я б е н з и л о в о й п е р е г *уппировке, д а в а я ф у р и л о в у ю t e _ 1 4 3 a 4 3 4 3 Ф . в с т у п а е т в Канниццаро реакцию. Одной и з осо­ бенностей Ф . я в л я е т с я с а м о о к и с л е н и е с образова­ н и е м м у р а в ь и н о й и п о л и м е р н ы х к и с л о т , производных Р-формилакриловой к-ты СНО—СН=СН—СООН. О к и с л е н и е Ф . р а з л и ч н ы м и а г е н т а м и п р и в о д и т к малеиновому ангидриду ( п а р о ф а з н о е о к и с л е н и е над V O . , 320°), малеиновой и фумаровой кислотам ( К М п 0 , щ е л о ч н а я с р е д а и соответственно в о д н ы й р-р х л о р а т а к а л и я , с о л и в а н а д и я ) , д и б р о м м у к о н о в о й к-те ( г о р я ч и й в о д н ы й р - р б р о м а ) , к пирослизевой кислоте (окись серебра). П р и восстановлении по Кижнера— Вольфа реакции и п о Клемменсена реакции образует­ с я м е т и л ф у р а н . Э л е к т р о л и т и ч . в о с с т а н о в л е н и е Ф . дает фурфуриловый спирт и пинакон С Н 0 ( С Н О Н ) С Н 0 . К а т а л и т и ч . г и д р и р о в а н и е Ф . п р и в о д и т к т р е м основ­ ным веществам: фурфуриловому спирту (СиСг 0 150—170°, 50—100 атм), т е т р а г и д р о ф у р ф у р и л о в о м у с п и р т у ( N i - Р е н е я , 1 7 0 ° , 50—100 атм) и л и сильвану ( С и С г 0 200—250°, 50—100 атм). П р и н а г р е в а н и и Ф . с х р о м и т о м ц и н к а п р и 400° о б р а з у е т с я ф у р а н . Ф . бо­ лее у с т о й ч и в в к и с л о й с р е д е , ч е м ф у р а н , т . к . СНОг р у п н а у м е н ь ш а е т э л е к т р о н н у ю п л о т н о с т ь фурано­ в о г о я д р а ; п о этой ж е п р и ч и н е Ф . н е в с т у п а е т в реак­ ц и ю диенового синтеза. П р и х л о р и р о в а н и и в присут­ с т в и и п е р е к и с и б е н з о и л а Ф . о б р а з у е т 5 - х л о р - Ф . ; нит­ р о в а н и е д ы м я щ е й H N 0 п р и в о д и т к 5 - н и т р о - Ф . Мерк у р и р о в а н и е дает 5 - м е р к у р х л о р и д - Ф . a B 4 4 3 а 4 3 а 4 а 4 3 Ф . п о л у ч а ю т г и д р о л и з о м р а з б . м и н е р а л ь н ы м и к-тами п р и р о д н о г о п е и т о з а н с о д е р ж а щ е г о с ы р ь я (см. Гидролиз растительных материалов). Ф . с л у ж и т д л я получения ф у р ф у р и л о в о г о и т е т р а г и д р о ф у р ф у р и л о в о г о спиртов, тетрагидрофурана и д р . Он и с п о л ь з у е т с я д л я получе­ н и я смол фурановых д и в и н и л а , п р о м ы ш л е н н ы х клеев и т. д. В н е ф т я н о й п р о м - с т и Ф . п р и м е н я ю т п р и рафи­ нировании масел. Нек-рые производные Ф. служат в к а ч е с т в е фунгицидов [напр., 3-(2-фурил)-акрилат н а т р и я ] ; в медицине и з в е с т е н а н т и с е п т и к фурациллип. г Лит.: П о н о м а р е в А . А . , Синтезы и реакции фурановых веществ, Саратов, 1960. См. также литературу при ст. Фуран. Г. Т. Хачатурова. i