* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

571 Б ФТАЛОНИТРИЛ — ФТОР 572 чиповые красители. Простейший Ф . — 1-амино-З-иминоизоиндоленин ( I ) . ФТАЛОНИТРИЛ (дияитрил оN ф т а л е в о й к и с л о т ы , 1,2-дицианбензол) o - C H ( C N ) , м о л . в . 128,14 — п р и з м ы (из в о д ы и л и п е т р о л е й н о г о э ф и р а ) , т. п л . 141°; р а с т в о р и м в с п и р т е , э ф и р е , х л о р о ф о р м е , бензоле, умеренно — в воде; перегоняется с паром; п р и 3 2 0 ° в п р и с у т с т в и и с л е д о в Н 0 Ф. т р и м е р и з у е т с я . Горячей соляной к-той Ф. медленно гидролизуется во фталевую к-ту. Получают Ф. из о-аминобензонитрила по Зандмейера реакции и л и д е г и д р а т а ц и е й ф т а л а м и д а хлорокисью фосфора в пиридине. В пром-сти Ф. по­ лучают взаимодействием фталевого ангидрида с ам­ м и а к о м п р и 400° н а о к и с и в о л ь ф р а м а , х р о м а и л и м а р ­ г а н ц а . Д л я Ф . х а р а к т е р н а р е а к ц и я с с о л я м и меди и л и щелочными металлами, с помощью к-рой полу­ ч а ю т фталоцианиновые красители и полифталоциан и н ы , п р е д с т а в л я ю щ и е собой полупроводники поли­ мерные. e 4 2 2 Лит.: Chemistry of carbon compounds, ed. E . H . Rodd, v. 3, pt B , L . , 1956, p. 850. Ю. В. Зейфман. ФТАЛОЦИАНИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ группа красителей производных тетрабензотетразапорфин а — ф т а л о ц и а н и н а (I) и л и е г о внутрикомплексн ы х соединений с м е т а л л а м и , и з к - р ы х н а и б о л ь ­ ш е е з н а ч е н и е имеет ф т а л о ц и а н и н меди ( I I ) . О с н о в у с т р у к т у р ы Ф. к. составляют четыре соединенных в к о л ь ц о и з о и н д о л ь н ы х з в е н а (см. Изоиндолы); т. о б р . , Ф. к . родственны порфиринам и в меньшей мере х л о р о ф и л л а м , а т а к ж е в и т а м и н у ^ В (см. Красящие ве­ щества природные). (I) получают из фталонитрила и алкоголятов высших спиртов через динатриевое п р о и з в о д н о е с п о с л е д у ю щ и м р а з л о ж е н и е м его мета­ нолом: 150° сн он 1 2 я В о д о р а с т в о р и м ы е Ф . к . п о л у ч а ю т в в е д е н и е м сульф о г р у п п ; н а п р . , с у л ь ф и р о в а н и е м ( I I ) п о л у ч а ю т его дисульфокислоту, натри­ евую соль к-рой выпу­ скают под названием п р я м о й бирюзо­ в ы й с в е т о п р о ч ­ ный, краситель для хлопка, устойчивый к мокрым обработкам. Из­ Си J>N в е с т н ы т а к ж е бесцвет­ н ы е р а с т в о р и м ы е соеди­ нения (см. Фталогены), наиболее простое из к- р ы х 1 - а м и н о - 3 - и м и н о и з о и н д о л е н и н (ф т а л оген я р к о - г о л у ­ бой И Ф З Г ) . П р и на­ н е с е н и и его н а т к а н ь в с о с т а в е п е ч а т н о й крас­ к и , с о д е р ж а щ е й с о л и м е д и , п р и 120—130° образуется ( I I ) . Виедением р а з л и ч н ы х д р у г и х заместителей в я д р о ф т а л о ц и а н и н а м о г у т б ы т ь п о л у ч е н ы Ф . к. для к р а ш е н и я искусственных и синтетич. волокон. Лит.: К о г а н И . М., Химия красителей, 3 изд., М., 1956, с. 657—63; В е н к а т а р а м а н К . , Химия синтети­ ческих красителей, п е р . с англ., т. 2, М., 1957, с. 1278—305, С. Н. Буренко. ФТИВАЗИД (З-метокси-4-оксибензилиденгидраз и д и з о н и к о т и н о в о й к и с л о т ы ) С : H 0 N - H 0 , мол. г 4 1 3 3 3 2 - о CONHN=CH он н о 2 ОСИ- 4C«H (CN) + 2RONa — * С Н ] Ч . К а 4 2 8 г 1 в 2 *-1 в . 289,30 — ж е л т ы й к р и с т а л л и ч . п о р о ш о к без вкуса, со с л а б ы м а р о м а т и ч . з а п а х о м , п о ч т и нерастворим в в о д е . П р и к р а т к о в р е м е н н о м к и п я ч е н и и Ф . с динитрох л о р б е н з о л о м в с п и р т е и п о д щ е л а ч и в а н и и появляется б у р о - к р а с н о е о к р а ш и в а н и е , у с и л и в а ю щ е е с я п р и стоя­ н и и . К о л и ч е с т в е н н о Ф. о п р е д е л я ю т п о с л е кипячения с 10% НС1 т и т р о в а н и е м и о д а т о м к а л и я в присутствии С Н С 1 . Ф . п о л у ч а ю т к о н д е н с а ц и е й в а н и л и н а с гидраз и д о м и з о н и к о т и н о в о й к - т ы . Ф . — а к т и в н о е противо­ т у б е р к у л е з н о е с р е д с т в о и п р и м е н я е т с я , п р и туберку­ л е з е л е г к и х и д р . ф о р м а х т у б е р к у л е з а . П о химиотерап е в т и ч . д е й с т в и ю Ф . б л и з о к к тубазиду, н о менее ток­ сичен. 3 Лит.: Фтивазид. [Сб. статей], М., 1954. В. Г. Яшунский. его выпускают под названием п и г м е н т зеле­ н о в а т о - г о л у б о й ф т а л о ц и а й и н о в ы и . Самый в а ж н ы й и з Ф . к . — ( I I ) , п р о и з в о д и т с я под названием п и г м е н т г о л у б о й фталоц и а н и н о в ы й ; этот п и г м е н т , к а к и все Ф . к . , отличается яркостью цвета, выдающейся светопрочностью, большой красящей силой, прочностью к дей­ с т в и ю к и с л о т и о с н о в а н и й и т е р м о с т о й к о с т ь ю (до 200°). Он в о з г о н я е т с я в в а к у у м е без р а з л о ж е н и я п р и 550—580°, умеренно растворим п р и кипячении только в х л о р н а ф т а л и н е , х и н о л и н е и т. п . О с н о в н о й метод п о л у ч е н и я ( I I ) состоит в н а г р е ­ в а н и и ф т а л о н и т р и л а с С и С 1 д о 140° в п р и с у т с т в и и NaCl; б л а г о д а р я э к з о т е р м и ч н о с т и р е а к ц и и темп-ра п о д н и м а е т с я до 300° и п р о ц е с с з а к а н ч и в а е т с я в н е ­ с к о л ь к о минут. М о ж н о п о л у ч а т ь ( I I ) к о н д е н с а ц и е й фталевого ан­ гидрида, мочевины и С и С 1 в п р и с у т с т в и и А з 0 в среде т р и х л о р б е н з о л а и д р . с п о с о б а м и . П е р е о с а ж д е ­ н и е м его и з к о н ц . H S 0 переводят р-форму к р а ­ сителя в колористически более ценную а-форму. П р и х л о р и р о в а н и и ( I I ) в р а с п л а в е смеси А1С1 и NaCl п р и 180—190° п о л у ч а ю т в ы с о к о п р о ч н ы й и я р ­ кий зеленый краситель — п и г м е н т з е л е н ы й 2 2 2 2 2 5 2 4 3 ф т а л о ц и а н и н о в ы й (III). Ф Т О Р ( F l u o r u m ) F — х и м и ч . э л е м е н т V I I гр. п е р и о д и ч . системы М е н д е л е е в а , о т н о с и т с я к галоге­ н а м ; п . л . 9, а т . в . 18,9984. В свободном с о с т о я н и и при н о р м а л ь н ы х у с л о в и я х д в у х а т о м н ы й г а з JP . П е р в ы м и з в е с т н ы м соединением Ф . б ы л плавиковый ш п а т G a F , о п и с а н н ы й В а л е н т и н у с о м п о д названием «флюор» в к о н ц е 15 в . В 1771 К . Ш е е л е получил п л а в и к о в у ю к - т у , к - р у ю А . А м п е р п р е д с т а в и л как с о е д и н е н и е в о д о р о д а и н е и з в е с т н о г о э л е м е н т а флюо р а . П о з ж е А м п е р п р е д л о ж и л д л я н о в о г о элемента название «фтор» (по-гречески — р а з р у ш и т е л ь н ы й ) , у п о т р е б л я ю щ е е с я в н а с т о я щ е е в р е м я т о л ь к о в русской т е р м и н о л о г и и . В п е р в ы е Ф. п о л у ч и л в 1886 А . Муасс а н э л е к т р о л и з о м б е з в о д н о г о ф т о р и с т о г о водорода, с о д е р ж а щ е г о д о б а в к и ф т о р и с т о г о к а л и я . О д н а к о эк­ с п е р и м е н т а л ь н ы е т р у д н о с т и п о л у ч е н и я Ф . и работ с н и м п р и в е л и к т о м у , что и н т е н с и в н ы е исследования х и м и и Ф . н а ч а л и с ь л и ш ь с 3 0 - х г г . 20 в . Серьезное р а з в и т и е п о л у ч и л а х и м и я Ф . в г о д ы 2-й м и р о в о й войны. Ф. о т н о с и т с я к ч и с л у н а и б о л е е распространенных э л е м е н т о в в п р и р о д е . С о д е р ж а н и е его в земной коре с о с т а в л я е т : 2,7-10 * в е с . % (по с в о д к е А . П . Вино­ г р а д о в а ) и л и 6,5*10 в е с . % (по более п о з д н и м дан­ ным). Ф . в с т р е ч а е т с я в п р и р о д е и с к л ю ч и т е л ь н о в в и д е с о е д и н е н и й , г л . о б р . с к а л ь ц и е м и алюминием. О с н о в н о й и с т о ч н и к Ф . — п л а в и к о в ы й ш п а т (флюорит) 2 2 2