* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
525
ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИЕ
ОТРАВЛЯЮЩИЕ
ВЕЩЕСТВА
526
каслянистый продукт, т. п л . 51—52°, т. кип. 117°/0,1 Рас творим в воде и многих органич. растворителях, Л Д 250.мг/кг; Ьрименяют как системный инсектицид умеренной продолжи тельности действия. Ф о с ф а м и д о н [димекрон; Циба 570; 0,0-диметил-О(1 хлор-1-N ,К-диэтилкаоамидо- 1-пропен-2-ил)-фосфат] — бес цветная жидкость,
5 0
с вредителями растений, п е р . с англ., М.» 1960; Новые пести циды, пер. с англ., М., 1964; М е л ь н и к о в Н . Н . , Ж . Всес. хим. о-ва, 1964, 9, № 5, 524. Н.Н. Мельников. ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИЕ ОТРАВЛЯЮЩИЕ ВЕ
ЩЕСТВА
— группа
веществ,
являющихся
про-
X
изводными кислот ф о с ф о р а , общего т и п а ^ P O - Z
Y
• ( R O ) P S O R & + B H C l
2 2
Необходимые д и а л к и л х л о р т и о ф о с ф а т ы п о л у ч а ю т с л е д . образом:
R&OH P S G l + R O H —*» ROPSC1*
8
RO ^PSCI R&O Эс—эстераэный участок фермента, активным центром к-рого является гидроксил серина. Ан.— анионный участок фермента, активным центром к-рого является карбоксил аспарагиновой или глутами новой к-т.
NaOH
Особенно х о р о ш о этим способом п о л у ч а ю т д и м е т и л хлортиофосфат, н е о б х о д и м ы й д л я п р о и з - в а б о л ь ш и н ства Ф. и . п р о и з в о д н ы х тиофосфорной к - т ы . Смешанные э ф и р ы дитиофосфорной к - т ы обычно получают по р е а к ц и и :
(RO) PSSMe + R & X — ( R O ) P S S R & + MeX
2 2
Диалкилдитифосфориые к - т ы п о л у ч а ю т след. о б р а з о м :
P S + 4 R O H —>• 2 ( R O ) P S S H + H S
2 5 2 2
Замещенные д и а л к и л в и н и л ф о с ф а т ы с х о р о ш и м и в ы ходами о б р а з у ю т с я п о р е а к ц и и П е р к о в а , и з т р и а л к и л фосфита и а - г а л о г е н о к а р б о н и л ь н ы х с о е д и н е н и й :
(RO)aP-f-R&CHXCOR"—> (RO) P — O C - R " + R X
fi
О
I!
R&GH Наименование вещества
II
не способен к р а с щ е п л е н и ю а ц е т и л х о л и н а ; н а к о п л е ние п о с л е д н е г о , очевидно, я в л я е т с я п р и ч и н о й о т р а в л е н и я о р г а н и з м а . Е с л и м о л е к у л а Ф. о. в. с о д е р ж и т ф у н к ц и о н а л ь н у ю г р у п п у Z, способную с о р б и р о в а т ь с я на а н и о н н о м у ч а с т к е х о л и н э с т е р а з ы , к а к , н а п р . , это имеет место в ф о с ф о р и л т и о х о л и н а х (см. с х е м у I I ) и д р . , то и н г и б и р у ю щ е е действие п о с л е д н и х , а с л е д о в а т е л ь н о т о к с и ч н о с т ь , в ы ш е , чем, н а п р . , з а р и н а или зомана. Н и ж е п р и в е д е н ы д а н н ы е к о ж н о - р е з о р б т и в н о й ток с и ч н о с т и н е к - р ы х Ф . о. в .
Относительная кожно-реэорбтивная токсичность 1 10 30 2000
Производные п и р о ф о с ф о р н о й и т и о п и р о ф о с ф о р н о й кислот с у д о в л е т в о р и т е л ь н ы м и в ы х о д а м и п о л у ч а ю т с я по р е а к ц и и :
2(R0) PXG1 + H 0 + 2NR& —»- t ( R O ) P X ] 0 + 2 R N H C l з
2 2 2 e
Б о л ь ш и н с т в о Ф . и. и с п о л ь з у е т с я в виде к о н ц е н т р а тов э м у л ь с и й (см. Лестицидные препараты) и л и сма чивающихся п о р о ш к о в п р и н о р м а х р а с х о д а от 0,2 до 0,5 кг/га.
Лит.: Ш р а д е р Г . , Новые фосфорорганические инсек тициды, п е р . с нем., М., 1965; О&Б р а й н, Токсичные эфиры кислот фосфора, пер. с англ., М., 1964; Успехи в области борьбы
П о р а ж а ю щ е е действие Ф . о. в . п р о я в л я е т с я : п р и д е й с т в и и и х п а р о в на г л а з а ; п р и в д ы х а н и и и п р о н и к н о в е н и и и х п а р о в через к о ж н ы е п о к р о в ы ; п р и дейст в и и к а п е л ь н о - ж и д к и х веществ через к о ж н ы е п о к р о в ы ,