* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

387 ФЕНИЛАРСОНОВАЯ КИСЛОТА — N-ФЕНИЛГИДРОКСИЛАМИН 9 388 в) D-Ф.: тозилат, т. пл. 164—165° (из водн. спирта); N-формил, т. пл. 167°; N-бензоил, т. пл. 146—148°. Ф. дает ксантопротеиновую реакцию, м. б. о с а ж д е н 2,5-дибромбензосульфокислотой. П р и н а г р е в а н и и Ф . декарбоксилируется с образованием р-фенилэтиламина. Синтетически Ф . м о ж н о п о л у ч и т ь и з м а л о н о в о г о эфи­ ра и хлористого бензила, из бензальдегида и гиппуро­ вой к-ты ч е р е з а з л а к т о н и д р . способами. Ф. ш и р о к о р а с п р о с т р а н е н в п р и р о д е : L - Ф . в х о д и т в состав почти всех б е л к о в , в частности инсулина, яич­ ного б е л к а , гемоглобина и д р . Ф . — н е з а м е н и м а я а м и ­ нокислота (для человека и животных). Д л я взрослого ч е л о в е к а с у т о ч н а я потребность в Ф. с о с т а в л я е т 1,1 г. Лит.: К о ч е т к о в Н. К . , Т о р г о в И. В . , В о т в и н и к М. М., Химия природных соединений, М., 1961; Ш т р ау б Ф. Б . , Биохимия, пер, с вент., Будапешт, 1963; М а й с т е р М., Биохимия аминокислот, пер. с англ., М., 1961; К а р р е р П . , К у р с органической химии, пер. с нем., Л . , e 6 2 д и с с о ц и а ц и и А Г = 1 , 6 2 - 1 0 ~ (25°); н а в о з д у х е , в резуль­ тате о к и с л е н и я о к р а ш и в а е т с я ; с и л ь н ы й восстанови­ т е л ь , на х о л о д у р е а г и р у е т с ф е л и н г о в о й жидкостью. П р и н а г р е в а н и и в ы ш е 300° Ф . р а з л а г а е т с я с образова­ нием С Н , C H N H , N , N H . Ф. очень л е г к о р е а г и р у е т с с о е д и н е н и я м и , содержа­ щ и м и к а р б о н и л ь н у ю г р у п п у , о б р а з у я фенилгидразоны: в 6 e 6 2 2 3 R С = 0 + C H NHNH e 8 2 R —• x R ">C = NNHC«H + H O R b t / i960, А. Е. Васильев. ФЕНИЛАРСОНОВАЯ КИСЛОТА C H AsO(OH) , м о л . в . 202,04 — белый к р и с т а л л и ч . п о р о ш о к ; т. п л . 158°; п р и н а г р е в а н и и в ы ш е 120° постепенно р а з л а г а ­ ется с о б р а з о в а н и е м а н г и д р и д а ; м а л о р а с т в о р и м а в х о ­ л о д н о й воде, л у ч ш е — в г о р я ч е й и с п и р т е , н е р а с т в о р и ­ м а в х л о р о ф о р м е . Ф. к . у с т о й ч и в а к о к и с л и т е л я м , я д о ­ в и т а . Ф. к. ш и р о к о и с п о л ь з у ю т в а н а л и т и ч . х и м и и д л я осаждения и гравиметрич. определения различных элементов. Ф. к . в 1 н. р-ре о с а ж д а е т Zr в п р и с у т ­ ствии A l , Be, B i , Си, Fe ( I I ) , M n , N i , р е д к о з е м е л ь н ы х элементов, п р и п р и б а в л е н и и Н 0 T i ( I V ) о с т а е т с я в р-ре. В а ц е т а т н о - у к с у с н о к и с л о м р - р е Ф. к. о с а ж д а е т T h , T i ( I V ) , Zr, H f , Се ( I V ) , Sn ( I V ) , п р и этом A l , р е д к о з е м е л ь н ы е и д р . элементы о с т а ю т с я в р - р е . Этот ж е реагент м. б. и с п о л ь з о в а н д л я о с а ж д е н и я и отделе­ н и я B i (в с л а б о к и с л о й среде) от Cd (в п р и с у т с т в и и K C N ) , Со, Си, H g ( I I ) , N i , A g , а т а к ж е д л я о с а ж д е н и я Nb и Т а . П р и п р о к а л и в а н и и всех о с а д к о в о б р а з у ю т с я о к и с л ы , к - р ы е в з в е ш и в а ю т . Среди д р у г и х п р е д с т а в и ­ телей а р с о н о в ы х к-т к а к а н а л и т и ч . р е а г е н т ы и с п о л ь ­ зуются: ге-оксифениларсоновая к-та д л я о с а ж д е н и я и з к и с л ы х р - р о в T h , T i ( I V ) , Sn ( I V ) и д р . ; ге-бутилфен и л а р с о н о в а я к-та д л я о с а ж д е н и я Zr, T h , T i ( I V ) , Sn ( I V ) , U ( I V ) и Се ( I V ) с отделением от д р у г и х к а т и о ­ н о в . Н е к - р ы е а з о п р о и з в о д н ы е а р с о н о в ы х к-т о б р а з у ю т окрашенные осадки. 2 2 П о с л е д н и е п р е д с т а в л я ю т собой х о р о ш о кристалли­ з у ю щ и е с я , м а л о р а с т в о р и м ы е с о е д и н е н и я , используе­ мые д л я и д е н т и ф и к а ц и и а л ь д е г и д о в и к е т о н о в . С ок> с и а л ь д е г и д а м и и к е т о н а м и п р и н а г р е в а н и и Ф. образу­ ет т р у д н о р а с т в о р и м ы е с о е д и н е н и я типа озазонов; последние и с п о л ь з у ю т с я д л я и д е н т и ф и к а ц и и Сахаров. Ф. п о л у ч а ю т в о с с т а н о в л е н и е м с о л е й д и а з о н и я р-ром S n C l в с о л я н о й к-те: 2 C H N Cl e 5 2 c H NHNH .HCl e B 2 и в о с с т а н о в л е н и е м ц и н к о м в у к с у с н о й к-те диазосульфонатов: C H N=NSO,Na e s с н > с о н " * « 6 N H N H + NaHSO, 0 2 G H Ф.— п о л у п р о д у к т с и н т е з а н е к - р ы х красителей, л е к а р с т в е н н ы х п р е п а р а т о в ( н а п р . , п и р а м и д о н а , анти­ п и р и н а ) ; д л я к а ч е с т в е н н о г о и к о л и ч е с т в е н н о г о опре­ д е л е н и я к а р б о н и л ь н ы х с о е д и н е н и й ч а щ е пользуются 2 , 4 - д и н и т р о ф е н и л г и д р а з и н о м ( к р а с н ы е и г л ы с т. пл. 498°). Ф. я д о в и т , в ы з ы в а е т э к з е м у . Лит.: Химические реактивы и препараты, под общ. ред. В. И. Кузнецова, М.—Л., 1953. Р. Я . Стерлин. П о л у ч а ю т Ф. к . взаимодействием р - р а м ы ш ь я к о в и стокислого н а т р и я с хлористым фенилдиазонием в п р и с у т с т в и и солей меди с п о с л е д у ю щ е й о б р а б о т к о й с о л я н о й к-той. Лит.: Ш а р л о Г., Методы аналитической химии, пер. с франц., М . — Л . , 1965. И. П. Ефимов. N ФЕНИЛГИДРОКСИЛАМИН ф-фенилгидроксиламин) C H N H O H , мол. в . 109,12 — бесцветные кри­ с т а л л ы , т. п л . 8 1 — 8 2 ° ; о г р а н и ч е н н о р а с т в о р и м в воде (1 г Ф. р а с т в о р я е т с я в 50 г х о л о д н о й и 10 г горячей воды), хорошо растворим в спирте, эфире, хлороформе, с е р о у г л е р о д е , г о р я ч е м б е н з о л е , у м е р е н н о — в лигро­ и н е ; постепенно р а з л а г а е т с я п р и х р а н е н и и в обычных у с л о в и я х . Ф . — н а и б о л е е д о с т у п н ы й и и з у ч е н н ы й ра р и л г и д р о к с и л а м и н (см. Гидроксиламина производ­ ные). Л у ч ш и й способ п о л у ч е н и я Ф . — в о с с т а н о в л е н и е н и т р о б е н з о л а в н е й т р а л ь н о й среде ( ц и н к о в о й п ы л ь ю в водном р - р е х л о р и с т о г о а м м о н и я и л и а м а л ь г а м о й алю­ м и н и я во в л а ж н о м эфире): 6 5 C H N O + 2Zn + 4 N H C l -* C « H , N H O H + 2 [ Z n ( N H ) C l ] + 2 Н 0 e 5 a 4 3 2 2 2 ФЕНИЛАЦЕТИЛЕНС Н С^СН, в Б м о л . в . 102, 142,4°; d* 14— 0,930; ж и д к о с т ь , т. п л . — 4 4 , 8 ° , т. к и п . rijy 1,5489. Ф. м о ж н о п о л у ч и т ь о т щ е п л е н и е м Н Х от а- и р - г а л о г е н о с т и р о л о в и д и г а л о г е н о с т и р о л а д е й с т в и ­ ем о с н о в а н и й ( К О Н в с п и р т е , N a N H в ж и д к о м а м м и а ­ к е ) . Подобно а ц е т и л е н у , Ф. дает о с а д к и ф е н и л а ц е т и л е нидов серебра и меди с а м м и а ч н ы м и р - р а м и A g N 0 и Си С1 , Ф. легко образует с натрием в эфире C H C = C N a . При гидратации разб. H S 0 Ф. дает ацетофенон С Н С О С Н , а п р и с о е д и н е н и е м г а л о г е н о водородов — а- и р - г а л о г е н о с т и р о л ы и а , а - д и г а л о г е н э т и л б е н з о л . Ф. а к т и в н о в с т у п а е т в диеновый синтез. 2 3 2 2 6 6 2 4 б Б 3 Ф . — слабое о с н о в а н и е , с м и н е р а л ь н ы м и к - т а м и обра­ зует с о л и ; о б л а д а е т с и л ь н ы м и в о с с т а н о в и т е л ь н ы м и с в о й с т в а м и : на х о л о д у в о с с т а н а в л и в а е т а м м и а ч н ы й р-р окиси серебра и фелингову жидкость, кислородом воздуха (или бихроматом калия) легко окисляется в н и т р о з о б е н з о л ; п р и а ц и л и р о в а н и и Ф . дает N-annn-Nф е н и л г и д р о к с и л а м и н ы ; с а л ь д е г и д а м и о б р а з у е т ни­ троны. П р а к т и ч . з н а ч е н и е имеет р е а к ц и я Ф . с азоти­ стой к - т о и , п р и в о д я щ а я к ^ н и т р о з о - ^ Ф . : C H N H O H + HONO e 5 .N=0 s^-^CeH*-^ 2 0 Лит.: Organic synthesis. Collective volume 1, N. Y . — L.» 1932, p. 428; Chemistry of carbon compounds, ed. E . H . Rodd, v. 3, pt B , Amst.— [a. o.], 1956, p. 963. А. Г. Гинзбург. -н о н а м м о н и й н у ю с о л ь п о с л е д н е г о (купферон) применяют в а н а л и т и ч . х и м и и . В а ж н о й р е а к ц и е й Ф. я в л я е т с я лег­ к о и д у щ а я под в л и я н и е м р а з б . м и н е р а л ь н ы х к-т ( н а п р . , серной) п е р е г р у п п и р о в к а в ге-аминофенол: Q „ i » l r V , » l , ^ . A . ; i > . Ф Е Н И Л Г И Д Р А З И Н C H N H N H , м о л . в . 108,14 — м а с л я н и с т а я ж и д к о с т ь с н е п р и я т н ы м з а п а х о м ; т. п л . 19,6°, т. к и п . 243,5° (с р а з л . ) , 1 1 5 , 8 ° / 1 0 м м ; с* 1,098; 6 b 2 20 H m Ид 1,6081. Ф. х о р о ш о р а с т в о р и м в э ф и р е , с п и р т е , х л о р о ф о р м е , бензоле и м н . д р . о р г а н и ч . р а с т в о р и т е ­ л я х ; у м е р е н н о р а с т в о р и м в воде, с к - р о й образует г и д р а т с т. п л . 24°. Ф. слабое о с н о в а н и е , к о н с т а н т а |