* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

35 8 адамсит и Др.). i e 8 3 ФЕНАТИН — ФЕНИЛАЛАНИН 386 являются производные Ф . , н е и м е ю щ и е д в о й н ы х с в я ­ зей при N и As ( н а п р . , 9 - г и д р о - 1 0 - х л о р - Ф . , т . н а з . В. И. 4 Фросин. ФЕНАТИН (дифосфат З - ф е н и л и з о п р о п и л а м и д а н и ­ котиновой кислоты) G u H O N " 2 H P 0 , мол. вес 436,3 — б е с ц в е т н ы е кристаллы, без запа­ с н сн снсн. ха, солено-горького в к у с а ; т . п л . 162— NHCO—^Xj * 2 Н Р 0 166°; легко растворим в воде, растворим в N спирте, практически нерастворим в эфире, При добавлении Na C0 к водному р-ру Ф. выпадает белый х л о п ь е в и д н ы й о с а д о к о с н о в а н и я Ф . , к-рый после и з в л е ч е н и я С Н С 1 и у п а р и в а н и я р а с т в о р и ­ теля имеет т. п л . 9 7 — 1 0 0 ° . К о л и ч е с т в е н н о Ф . о п р е д е ­ ляют титрованием щ е л о ч ь ю в п р и с у т с т в и и н а с ы щ е н ­ ного р-ра NaCl. О с н о в а н и е Ф . п о л у ч а ю т д е й с т в и е м шрангидрида н и к о т и н о в о й к - т ы н а ф е н и л и з о п р о п и л ампн (см. Фенамин). Ф. стимулирует д е й с т в и е ц е н т р а л ь н о й н е р в н о й с и с ­ темы и снижает к р о в я н о е д а в л е н и е ; п р и м е н я е т с я п р и гипертонич. б о л е з н и в р а н н и х с т а д и я х . 6 5 2 3 4 2 3 3 Ф . — маслянистые бесцветные ж и д к о с т и , быстро темнеющие на воздухе и на свету; нерастворимы в ОС-Н Д » р а с т в о р я ю т с я в р а з б а в л е н н ы х кис¬ & ^ л о т а х и б о л ь ш и н с т в е о р г а н и ч е с к и х ра¬ створителей. о-Ф. п р и действии брома §pNH дает 3,5-дибром-2-амино-фенетол, п р и н а ­ гревании с этилбромидом образует этило-фенетидин. П о л у ч а ю т о - Ф . в о с с т а н о в л е н и е м о-нитрофенетола цинковой п ы л ь ю и используют д л я синв 0 е 5 2 о-Ф. JK-Ф. п-Ф. т . п л . , °с . . т . к и п . , °с . Л5.0 ниже—2 0 2,4 248; 228 — 230; 254,2-254,7 108,6/10 мм I 2 f - 1 2 8 / 1 1 м м 1,0652 1,5572 Константа основ­ ности (25°) К в 2,97*10- > в 2,15-10-» Лит.: М а ш к о в с к и й М . Д . , Лекарственные средства, 4 изд., М., 1960. ^ В. Г. Яшунский. ФЕНАЦЕТИН (1-этокси-4-ацетаминобензол), мол. в. 179,22 — бесцветные к р и с т а л л ы б е з з а п а х а , с л е г к а г о р ь к о г о в к у с а ; т. п л . 134— °- * ° Р <> Р в холодной воде, раство­ рим в спирте, хлороформе; р-ры имеют к и с л у ю р е а к ц и ю . П р и о б р а б о т к е Ф . р а з б ; HN0 р-р о к р а ш и в а е т с я в ж е л т ы й ц в е т и п о с т е п е н н о выпадает ж е л т ы й о с а д о к З - н и т р о - 4 - а ц е т а м и н о ф е н е т о л а . Количественно Ф . о п р е д е л я ю т т и т р о в а н и е м N a N 0 после н а г р е в а н и я с Н С 1 и д о б а в л е н и я К В г . Ф . п о л у ­ чают действием н а n - ф е н е т и д и н у к с у с н о й к - т ы и у к ­ сусного а н г и д р и д а . Ф. обладает ж а р о п о н и ж а ю щ и м , б о л е у т о л я ю щ и м и противовоспалительным д е й с т в и е м ; п р и м е н я ю т п р и невралгиях, г о л о в н ы х б о л я х , в о с п а л и т е л ь н ы х з а б о л е ­ ваниях. 5 3 3 2 W - f S - N H C O C H , * / 1 3 § ф п ч т и н е а т в 0 и м т е з а н е к - р ы х к р а с и т е л е й . м-Ф. п о л у ч а ю т в о с с т а н о в ­ л е н и е м 3 - н и т р о ф е н е т о л а . п-Ф. п р и о к и с л е н и и о б р а з у е т основной краситель 4,4-диэтоксиазобензол, п р и нит­ ровании дает 2-нитро-4-аминофенетол, п р и с у л ь ф и р о ­ вании — 4-аминофенетолсульфокислоту-2, с бромом о б р а з у е т 3 , 5 - д и б р о м - 4 - а м и н о ф е н е т о л . п-Ф. п о л у ч а ю т перегруппировкой фенилгидроксиламина в спиртовом р-ре серной к-ты: C H NHOH E E С Н ОН 2 5 H S O 8 n-C H»OC H«NH 2 e t 4 а т а к ж е в о с с т а н о в л е н и е м 4-нитрофенетола.га-Ф. и с п о л ь ­ з у ю т в с и н т е з е триарилметановых красителей, а так­ же д л я получения лекарственных препаратов. Произ­ в о д н ы м п-Ф. я в л я е т с я д у л ь ц и н C H O C H N H C O N H , в е щ е с т в о с л а д к о г о в к у с а (в 200 р а з с л а щ е с а х а р а ) . 2 6 6 4 3 Л и т . : Chemistry of cartoon compounds, ed. E . H . Rodd, v. 3, pt A , Amst.—[a. o.], 1956, p. 155, 452; K i r k , v. 1, N . Y . , 1952, p. 857, 928;. v. 13, N . Y . , 1954, p. 563. Лит.: Ш в и ц е р Ю . , Производство химико-фармацевти­ ческих и техно-химических препаратов, п е р . с н е м . , М . — Л . , 1Й34. В. Г. Яшунский. ФЕНЕРГАН [дипразин, прометааин, аллерган, хлоргидрат 10-(2 & - д и м е т и л а м и н о - к - п р о п и л ) - ф е н о т и а зина] C H2oN S.HCl, мол. в. 320,89—белый кристаллич. порошок, НС1 т . п л . 2 2 1 — 2 2 5 ° , о ч е н ь хорошо растворим в спирте, воде и хлоро­ СН СН(СНз)Ы(СН ) форме, нерастворим в эфире. П р и с т о я н и и н а с в е т у Ф . и е г о в о д н ы е р а с т в о р ы темнеют. П р и н а г р е в а н и и Ф . с р а з б . H N 0 в с п и р т е появляется н е и с ч е з а ю щ а я к р а с н а я о к р а с к а . К о л и ч е ­ ственно Ф . о п р е д е л я ю т т и т р о в а н и е м щ е л о ч ь ю в с м е с и вода — спирт — х л о р о ф о р м . Ф. получают к о н д е н с а ц и е й 2 - х л о р - З - д и м е т и л а м и н о пропана с фентиазином в присутствии щелочи. П о фармакологич. с в о й с т в а м Ф . б л и з о к к аминазину. Ф. обладает с и л ь н о й п р о т и в о г и с т а м и н н о й а к т и в н о с т ь ю и действует н а ц е н т р а л ь н у ю н е р в н у ю с и с т е м у ; п р и м е ­ няют гл. о б р . п р и л е ч е н и и а л л е р г и ч . з а б о л е в а н и й , м о р ­ ской и в о з д у ш н о й б о л е з н и , а т а к ж е в п с и х о н е в р о л о гич. п р а к т и к е . 17 2 2 3 с Л. С, Поваров. Ф Е Н Е Т О Л ( э т и л ф е н и л о в ы й эфир) C H O C H , м о л , в . 122,1 — б е с ц в е т н а я ж и д к о с т ь , п р и я т н о г о з а п а х а ; т. п л . — 2 9 , 5 2 ° ; т . к и п . 1707760 мм, 108,47100 мм; dl 0,96514; n$f 1,50735, т е п л о т а с г о р а н и я Q 1057,23 ккал/молъ, д и п о л ь н ы й момент [ 1 = 1 , 0 D ; Ф . р а с т ­ ворим в спирте, эфире, нерастворим в воде; легко ле­ т у ч с водяным п а р о м , образует с водой азеотроп с т. к и п . 9 7 , 3 ° и с о д е р ж а н и е м Ф . 41 в е с . % . 4 8 % - н а я Н В г при нагревании разлагает Ф. на фенол и бромистый этил. Ф. получают действием на фенол этилхлорида или диэтилсульфата; применяют Ф. к а к промежуточ­ ный продукт в органич. синтезе и д л я к р и с т а л л и з а ц и и органич. соединений. e B 2 6 2 p 3 Лит.: В а й с б е р г е р А . [и д р . ] , Органические раство­ рители, п е р . с а н г л . , М . , 1958, с. 122, 348; Химические реак­ тивы и препараты, М . — Л . , 1953, с. 521. Л. С. Поваров. ФЕНИЛАЛАНИН (о>амино-(3-фенилпропионовая к и с л о т а ) C H C H C H ( N H ) C O O H , м о л . в . 165,19 — к р и с т а л л ы ; растворим в воде. Ф . существует в виде: L - Ф . , т . п л . 284° ( с р а з л . ) , [a]JJ = - 3 4 , 5 ° ( в о д а ) , рК e B 2 3 х ( С О О Н ) 1,83, рК ( N H ) 9,13, pi 5 , 9 1 , в к у с с л е г к а г о р ь к о в а т ы й ; D - Ф . , т . п л . 2 8 3 — 2 8 4 ° (с р а з л . ) , [a]?f — = + 3 5 ° ( в о д а ) , имеет с л а д к и й в к у с ; D , L - Ф . , т . п л . 271—273°, умеренно растворим в спирте. 2 3 Лит.: М а ш к о в с к и й М Д . , Лекарственные средства, 4 изд., М., 1960; C h a r p e n t i e r Compt. rend., 1947, 225, 306; 1951, 232, 415. В. Г. Яшунский ФЕ Н Е Т И Д И Н Ы (этоксиани л и н ы , аминофенетолы) C H N O , м о л . в . 137,18 — э т и л о в ы е э ф и р ы о р т о - , мета- н п а р а - а м и н о ф е н о л о в . 8 u Ф. образует производные: а) D , L - Ф . : амид, т. п л . 138— 140° (из хлороформа); N-формил, т. п л . 168—169° (из воды); N-бензоил, т. п л . 187—188°; метиловый эфир, т.кип, 141712 мм, п ^ 1,5203, d * 1,096; этиловый эфир, т. кип. 143710 мм, d « 1,065; б) L - Ф . : пикролонат, т. п л . 208° (с разл.); N-формил, т. п л . 167° (иэ воды); N-хлорацетил, т . п л . 126° (из воды); 0 2 13 К X Э. т . 5