* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

383 ФЕНАЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ — ФЕНАРСАЗИН 1 4 8 2 384 Ф . м о ж е т быть п о л у ч е н т а к ж е к о н д е н с а ц и е й а р о м а ­ тич. нитросоединений с ароматич. аминами в присут­ с т в и и щ е л о ч е й ( н а р я д у с Ф. о б р а з у е т с я е г о N - о к и с ь ) , в н у т р и м о л е к у л я р н о й ц и к л и з а ц и е й о, о & - д и а м и н о д и ф е н и л а м и н о в (FeCl , НС1) и о - н и т р о д и ф е н и л а м и н о в ( C 0 F e , Pb) и д р у г и м и с п о с о б а м и . П р о и з в о д н ы е Ф . н а х о д я т п р и м е н е н и е в п р о м - с т и к а к к р а с и т е л и (см. Азиновые красители) и в медицине. 3 2 4 Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р . Эльдерфилда, пер. с англ., т. 6, М., i960, с. 507; S w a n G . A . , P e l t o n D . G . I . , Phenazines, N . Y . — L . , 1957. Г. Т. Хачатурова. Ф Е Н А З И Н О В Ы Е К Р А С И Т Е Л И — см. Азиновые красители. ФЕНАКОН (N - фенилэтил - р - хлорпропионамид) C H ( C H ) N H C O ( C H ) C l , м о л . в . 211,70 — бесцвет­ ные к р и с т а л л ы , г о р ь к о г о в к у с а , т. п л . 6 0 — 6 4 ° ; м а л о растворим в воде, растворим в спирте и др. органич. р а с т в о р и т е л я х . К о л и ч е с т в е н н о е о п р е д е л е н и е Ф . осно­ в а н о н а .его г и д р о л и з е р а з б . щ е л о ч ь ю и о п р е д е л е н и и г а л о г е н а по Ф о л ь г а р д у . П о л у ч а ю т Ф. а ц и л и р о в а н и е м р-фенилэтиламина х л о р а н г и д р и д о м р - х л о р п р о п и о н о в о й к и с л о т ы в в о д н о щ е л о ч н о й среде. Ф . п р и м е н я ю т к а к п р о т и в о с у д о р о ж н о е средство д л я л е ч е н и я эпи­ лепсии. 6 6 2 2 2 2 Ф Е Н А Н Т Р Е Н Х И Н О Н C H 0 , м о л . в . 208,21 о р а н ж е в ы е и г л ы (из с п и р т а и л и у к с у с н о й к - т ы ) ; т. пл. 2 0 6 — 2 0 7 , 5 ° , т. к и п . 360°; растворим 4v Р в э ф и р е , г о р я ч е м с п и р т е , частично в ^ * бензоле, этилацетате; сублимирует­ с я . П р и о к и с л е н и и Ф. д а е т дифено­ в у ю к и с л о т у , в о с с т а н а в л и в а е т с я в феяантренгидрохинон, дает комплекс с N a H S 0 , м о н о с е м и к а р б а з о н , т. п л . о к о л о 220° (с р а з л . ) ; м о н о о к с и м , т. п л . 158°; д и о к с и м , т. п л . 202°; у с т о й ч и в к д е й с т в и ю х л о р а ; с бромом п р и нагревании о б р а з у е т п р о д у к т ы з а м е щ е н и я : 2-бром-, 3-бром- и 2 , 7 - д и б р о м ф е н а н т р е н х и н о н ы ; н и т р у е т с я в положении 4; д а е т т и п и ч н ы е д л я 1,2-дикетонов р е а к ц и и , напр. с о-диаминами о б р а з у е т ф е н а з и н ы (см. Азиновые красители). П о л у ч а ю т Ф . о к и с л е н и е м фенантрена С г 0 в у к с у с н о й к - т е и л и К С г 0 в H S 0 . Применяют д л я с и н т е т и ч е с к . ц е л е й д л я п о л у ч е н и я к р а с и т е л е й типа ф л а в и н д у л и н о в и к а к р е а к т и в н а о-диамины и метилтиофен. 3 3 2 2 7 a 4 Лит.: Elsevier*s encyclopaedia of organic chemistry, v. 13, ser. 3, N . Y.—Amst., 1946, p. 911. Л . С. Поваров. 1 2 8 2 2 химии, 1957, 27, вып. 5, 1399. Р. Г, Глушков. Ф Е Н А М И Н (амфетамин, бензедрин, допамин, суль­ ф а т р а ц . р - ф е н и л и з о п р о п и л а м и н а ) , м о л . в . 368,50, [С Н СН СН(СН ) N H ] • H S 0 , — б е л ы й мелкокристал­ л и ч . п о р о ш о к г о р ь к о г о в к у с а ; т. п л . > 300°; р а с т в о ­ рим в воде, мало растворим в спирте и нерастворим в э ф и р е . П р и действии на Ф . В а С 1 о б р а з у е т с я B a S 0 (белый о с а д о к ) . К о л и ч е с т в е н н о Ф . о п р е д е л я ю т а ц и д о метрич. т и т р о в а н и е м о с н о в а н и я , о т о г н а н н о г о п о с л е о б р а б о т к и Ф. щ е л о ч ь ю . П о ф а р м а к о л о г и ч . с в о й с т в а м Ф. б л и з о к к п р е п а р а т а м г р у п п ы адреналина. Ф. п о л у ч а ю т г и д р о а м и н и р о в а н и е м б е н з и л м е т и л к е тона в п р и с у т с т в и и н и к е л е в о г о к а т а л и з а т о р а . Ф. об­ л а д а е т с т и м у л и р у ю щ и м действием на ц е н т р а л ь н у ю н е р в н у ю систему и п р и м е н я е т с я г л . о б р . в п с и х о н е в р о ­ логия, практике, а также для преодоления усталости и в р е м е н н о г о п о в ы ш е н и я физич. и у м с т в е н н о й р а б о т о ­ с п о с о б н о с т и ; помогает п р и о т р а в л е н и и н а р к о т и к а м и и снотворными. Применение Ф. требует осторожности. 6 Б а 3 2 2 a 4 2 4 Лит.: К о ч е т к о в Н . К . , Д у д ы к и н а Н . В . , Ж . общ. Лит.: М а г и д с о н О. Ю., Г а р к у ш а Г. А . , Ж . общ. химии, 1941, 11, вып. 5, 339; B u d S S i n s k y Z . , P r o t i v a М., Synthetische Arzneimittei, В . , 1961, S. 27. В. Г. Яшунский. ФЕНАНТРЕН С Н , м о л . в. 178 — п л а с т и н к и ( и з с п и р т а ) ; т. п л . 101°, т. к и п . 332° ( и с п р . ) , 210— 215712 мм; <Р 1,179; n 1,59427, теп­ л о т а и с п а р е н и я 12,66 ккал/моль, уд. т е п л о е м к о с т ь (кал/г): 0,097 ( 9 3 , 4 ° К ) , 0,130 ( 1 3 7 , 9 ° К ) , 0,195 ( 2 1 0 ° К ) , 0,277 ( 2 8 3 ° К ) , 0,325 ( 3 0 4 , 4 ° К ) ; т е п л о т а с г о р а ­ ния 1684 ккал/моль, криоскопическая констан­ та 12,6°/моль; растворим в эфире, бензоле, хлоро­ форме, ацетоне, умеренно в спирте, метаноле, ук­ сусной кислоте, петролейном эфире, нерастворим в воде; р а с т в о р ы о б л а д а ю т г о л у б о й ф л у о р е с ц е н ц и е й ; с у б л и м и р у е т с я в виде л и с т о ч к о в ; п и к р а т , т. п л . 144° (132,8°). П р и о к и с л е н и и Ф . д а е т 9 , 1 0 - ф е н а н т р е н х и н о н и д и ф е н о в у ю к - т у . Л е г ч е , чем а н т р а ц е н , о б р а з у е т п р о д у к т ы п р и с о е д и н е н и я в п о л о ж е н и я х 9,10 с х л о р о м , бромом и водородом; з а м е щ е н и е Н н а б р о м , а т а к ж е н и т р о в а н и е Ф. п р о и с х о д и т в тех ж е п о л о ж е н и я х . Ф. л е г к о с у л ь ф и р у е т с я , д а в а я 2-, 3- и 9 - м о н о с у л ь ф о к и с л р т ы . П о л у ч а ю т Ф. и з а н т р а ц е н о в о й ф р а к ц и и к а м . у г . д е г т я ; известен и р я д с и н т е т и ч . методов его п о л у ­ ч е н и я ; в п р о м - с т и и з Ф. п о л у ч а ю т н е к - р ы е к р а с и ­ тели. 1 4 1 0 Ь D о-ФЕНАНТРОЛИН(1,10-фенантролин) C H N • H 0, м о л . в . 198,23 — б е л ы й к р и с т а л л и ч е с к и й порошок, к р и с т а л л и з у е т с я и з в о д ы с 1 мол. Н 0 ; т. п л . 9 8 — 1 0 2 ° , безводного 117°; п е р е г о н я е т с я без разложе­ HoO н и я ; м а л о л е т у ч с в о д я н ы м па­ ром; п л о х о р а с т в о р и м в воде (в 100 г Н 0 р а с т в о р я е т с я 0,3 г Ф.),- р а с т в о р и м в спирте, н е р а с т в о р и м в э ф и р е , р а с т в о р я е т с я в р а з б . к-тах. П р и взаимодействии Ф. с р-ром FeS0 образуется к р а с н о е о к р а ш и в а н и е , п е р е х о д я щ е е п р и д е й с т в и и со­ л е й Се ( I V ) в г о л у б о е . Ф. о б р а з у е т с о е д и н е н и я с Fe ( I I ) , N i , С о , С и , Cd, Z n и д р . Ш и р о к о и с п о л ь з у е т с я Ф . д л я фотометрия, о п р е д е л е н и я Fe ( I I ) , с к - р ы м ~]2+ о б р а з у е т у с т о й ч и в о е , не о к и с ­ ляющееся на воздухе, раствори­ мое к о м п л е к с н о е соединение ( I ) , окрашенное в интенсивно-крас­ н ы й цвет. И н т е н с и в н о с т ь о к р а с к и прямо пропорциональна концен­ т р а ц и и ж е л е з а и не з а в и с и т от в е л и ч и н ы р Н в г р а н и ц а х 2—9. Ч у в с т в и т е л ь н о с т ь ре­ а г е н т а : е = 1 0 6 0 0 ( ^ = 4 9 0 ммк), е = 1 1 000 (А,=505 ммк). Ж е л е з о ( I I I ) п р е д в а р и т е л ь н о в о с с т а н а в л и в а ю т соля­ нокислым гидроксиламином или гидрохиноном. Пер­ х л о р а т - и о н ы о с а ж д а ю т о б р а з у ю щ е е с я соединение. В н у т р и к о м п л е к с н о е соединение Ф . с с о л я м и ж е л е з а (II) применяют в аналитич. химии к а к окислительновосстановительный индикатор (ферроин), ? = 1 , 0 6 . Восстановленная форма индикатора — темно-красная, окисленная — бледно-голубая. Предложены в каче­ стве о к и с л и т е л ь н о - в о с с т а н о в и т е л ь н ы х индикаторов р я д з а м е щ е н н ы х Ф. ( ф е р р о и н о в ) . П о л у ч а ю т Ф. в з а и ­ модействием о - ф е н и л е н д и а м и н а с г л и ц е р и н о м в при­ с у т с т в и и с е р н о й к - т ы и п я т и о к и с и м ы ш ь я к а . Реагент позволяет определять железо в сплавах, металлах, а также биологических объектах. 2 2 4 0 Лит.: W e l c h e r F . J . , Organic analytical reagents, v. 3, N . Y . — [a. o.], 1947; Ш a p л о Г . , Методы аналитической химии, пер, с франц., М , — Л . , 1965; К о л ь т г-х> ф И. М. [и д р . ] , Объемный анализ, пер. с англ., т. 3, М., 1961. Лит.: Elsevier&s encyclopaedia of organic chemistry, v. 13, ser. 3, N . Y . — Amst., 1946, p. 789; Chemistry of carbon com­ pounds, ed. E . H . Rodd, v. 3, pt B , Amst.— [a. o.], 1956, p. 1426. Л . С. Поваров. И. П. Ефимов. Ф Е Н А Р С А З И Н (9-азо-10-арсиноантрацен) Ci H NAs, молекулярный в е с 241,10 — м ы ш ь я к о в ы й аналог феназина; ж е л т о в а т ы е к р и с т а л л ы ; т. п л . —310°; р а с т в о р и м в н и т р о б е н з о л е , 12 I ^ Г ч у м е р е н н о в к с и л о л е ; м о ж е т быть полу¬ I " чен р а с щ е п л е н и е м н е к - р ы х с в о и х про­ и з в о д н ы х п р и —200°. Ф . с р а в н и т е л ь н о б ы с т р о р а з л а г а е т с я . Б о л е е у с т о й ч и в ы м и и доступными 2 8 9