* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

1061 • СТЕРОИДНЫЕ АЛКАЛОИДЫ—СТЕРОИДЫ 1 Алкалоид Т . п л . , °С 1062 Таблица 2 Заместители* Таблица Гликоалкалоид Т. пл. °С 219 А г л и ко » град -27 Моносахаридный состав * град R.i Соланин Соланиднн (I) Демиссин Демиссидин 217 + 25 Томатин Томатидин 210 Соласонин Соласодин (II) 202 -80 Гл. Гал. Рам. Гл. Гал. Кс.< )** Гл.< > * * Гал. Кс. Гл. Гал. Рам. 2 2 Фунтумин . . . . Фунтумидин . . . Ф у н т у фи л л а м и н А Фунтумафрин В Малоуетин . . . . 5а-Прегнановый ряд 126 + 95 N H (а) 182 + 10 N H (а) 173 + 13 О Н (Р) 160 + 43 О 264 + (пикрат) N(CH ) (P) a 2 S 3 О ОН (а) N H (а) N H C H (а) a 3 N(CH ) 3 + 3 (а) Голарримин . . . Конофарингин (Зр-Б-гликозид) Паравалларидин 5-Прегненовый ряд 135 + 23 N H ( а ) — 183 N H (Э) 3 2 О NH 2 (а) 285 228 — 52 О Н <Р) г ч Н С Н (р) 5 * Г л . - глюкоза; Гал. - галактоза; Рам. - рамноза; Кс. ксилоза. ** Количество моносахаридиых остатков. Конессин . . . . Голарренин , . . фунтулин . . . . 3 4 5 N H (а) лактон 18—2 0 2 ственно, а и е р в и н , изойервин и верат р а м и н имеют струк­ туру ( I I I ) . Цевератровые алка­ л о и д ы имеют с т р у к ­ НО туру) содержащую к и с л о р о д н ы й мостик в п о л о ж е н и и 4 — 9, и семь и л и восемь г и д р о к с и л ь н ы х г р у п п в р а з л и ч н ы х п о л о ­ ж е н и я х колец А, В , С, D , сн, Е ( I V , в е р а ц е в и н ) . Цеве­ ратровые алкалоиды нахо­ д я т с я в р а с т е н и я х в виде сложных эфиров кислот: уксусной, метилмасляной, ангеликовой, тиглиновой, вератровой, ванилиновой. А л к а л о и д ы се­ мейства кутровых (в п о с л е д н и е годы и х н а й ­ дено ок. 40) с о д е р ж а т с я в р а з л и ч н ы х в и д а х F u n t u m i a , Holarrhena и д р . и в зависимости от химического с т р о е н и я д е л я т с я н а : п р о и з в о д н ы е 5 а - п р е г н а н а ( V ) ; п р о и з в о д н ы е 5-прег н е н а ( V I ) ; производные к о н а н и н а ( V I I , а л к а л о и д ы «К урчи»). Ряд конанина —1 125 N ( C H ) (Р) 198 —7 N(CH ) (P) 235 —6 О Н (Р) 8 a 3 a — — * R = R = R = H ; исключение составляют: голарримин, для к-рого R = О Н ; паравалларидин R = O H (а); голарренин и фунтулин R = O H (р). ( 3 5 э к с т р а к ц и е й и о ч и с т к о й . Н е к - р ы е С. а. ( н а п р . , к о н е с ­ син, г о л а м и н , ф у н т у ф и л л а м и н и др.) п о л у ч е н ы с и н т е ­ тически из п р о и з в о д н ы х п р е г я а н о в о г о и х о л е с т а н о в о г о рядов. С. а. о б л а д а ю т ш и р о к и м ф а р м а к о л о г и ч . д е й с т в и е м : б о л е у т о л я ю щ и м (фунтумин, ф у н т у м и д и н ) ; ж а р о п о ­ нижающим (паравалларидин), понижающим кровяное д а в л е н и е ( к о н а ф а р и н г и н , его с о л и , ц е р а в е т р о в ы е а л ­ калоиды), курареподобным (малоуетин); конессин п р и м е н я ю т п р и амебной д е з и н т е р и и . С. а. семейства п а с л е н о в ы х ( с о л а с о д и н , т о м а т и д и н ) , не п р и м е н я е м ы е в качестве лекарственных препаратов, я в л я ю т с я цен­ ным сырьем д л я п о л у ч е н и я р я д а в а ж н ы х г о р м о н а л ь ­ н ы х п р е п а р а т о в (тестостерона, п р о г е с т е р о н а , к о р т и ­ зона и и х п р о и з в о д н ы х ) . Лит.: Ф и з е р Л . , Ф и а е р М., Стероиды, пер. с а н г л . , М . , 1964; G o u t a r e l R „ T e t r a h e d r o n , 1961, 14, Ke 1/2, 126; B u l l . S o c . c h i m . F r a n c e , 1962, fasc. 2, 285; Ease. 3, 646; 1963, fasc. 6, 1324; Ease. 8—9, 1977; 1964, 140, 787, 1555. Л. И. Климова. Р а з н о о б р а з и е а л к а л о и д о в семейства к у т р о в ы х оп­ р е д е л я е т с я р а з л и ч н ы м и по п р и р о д е , п о л о ж е н и ю и к о н ­ ф и г у р а ц и и заместителями (Я —Я ). В а ж н е й ш и е из э т и х а л к а л о и д о в и н е к - р ы е и х свойства п р и в е д е н ы в т а б л . 2. Строепие С. а. у с т а н а в л и в а ю т о б щ е п р и н я т ы м и х и ­ м и ч . методами (дегидрирование с Se, а ц е т и л и р о в а н и е , р а с щ е п л е н и е по Гофману и д р . ) , а т а к ж е ф и з и к о х и м и ч . методами (изучение с п е к т р о в , х р о м а т о г р а ф и я , ядерно-магнитный резонанс, масс-спектроскопия). Х и м и ч . свойства С. а. о п р е д е л я ю т с я способностью гидроксильных и аминогрупп к ацетилированию, окислению, дезаминированию, расщеплением колец Е и F п о д действием к-т и в о с с т а н а в л и в а ю щ и х реа­ гентов (Hj/PtOa, L i A l H ) . П р а к т и ч е с к и м методом п о л у ч е н и я С. а. я в л я е т с я их извлечение из растительного сырья гидролизом, 1 5 4 С Т Е Р О И Д Ы — производные циклопентанопергидрофенантрена (общей ф-лы I ) , н е с у щ и е обычно 2 ангулярные металь­ ные г р у п п ы . П р и р о д н ы е С. имеют транс- и л и цис-сочл.енение колец А и В (часто в п о л о ж е н и я х 4—5 и л и 5—6 н а х о ­ дится двойная связь), т р а к с - с о ч л е н е н и е к о л е ц В и С и обычно тракс-сочленение колец С и D. Как п р а в и л о , циклогексановые кольца находятся в энер­ г е т и ч е с к и более выгодной к р е с л о о б р а з н о п к о н ф о р м а ц и и (см. Конформационный анализ). Заместители в к о л ь ц а х могут иметь р- и л и а - к о н ф п г у р а ц ш о . Д л я п р и р о д н ы х С. х а р а к т е р н о н а л и ч и е р - о р и е н т и р о в э н ­ ной б о к о в о й цепи в п о л о ж е н и и 17 и к и с л о р о д н о й ф у н к ц и и в п о л о ж е н и и 3. И з в е с т н ы след. к л а с с ы п р и р о д н ы х С : стерины, желчные кислоты, с т е р о и д н ы е г о р м о н ы (см. Андрогенные гормоны, Андрогены, Кортикостероиды, Эстрогенные гормоны), с е р д е ч н о - а к ­ т и в н ы е с т е р о и д ы (см. Гликозиды сердечные, Буфогенины), с т е р о и д н ы е с а п о г е н и н ы ( а г л и к о н ы р а с т и т е л ь н ы х г л и к о з и д о в — сапонинов) и стероидные алкалоиды. При рассмотрении строения и стереохимии природ­ н ы х С. м о ж н о сделать вывод о б л и з к и х п у т я х б и о с и н - 34*