* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

735 САЛИЦИЛОВЫЙ АЛЬДЕГИД —САЛЬВАРСАН 736 Основной п р о м ы ш л е н н ы й метод синтеза С. к . — к а р б о к с и л и р о в а н и е фенола по Кольбе—Шмидта реакции*. ONe ,СО0Н ОН С. к . о б л а д а е т а н т и с е п т и ч . с в о й с т в а м и , поэтому ее ш и р о к о п р и м е н я ю т в медицине и п р и к о н с е р в и р о ­ вании пищевых продуктов, фруктов, вин; к а к полу­ п р о д у к т в синтезе к р а с и т е л е й , л е к а р с т в е н н ы х п р е п а ­ р а т о в , ф у н г и ц и д о в и д у ш и с т ы х веществ. С. к . и с п о л ь ­ зуют т а к ж е в а н а л и т и ч . п р а к т и к е д л я к о л о р и м е т р и ч . о п р е д е л е н и я Fe и Си, д л я о т д е л е н и я т о р и я от д р у г и х э л е м е н т о в , к а к ф л у о р е с ц е н т н ы й и н д и к а т о р п р и тит­ р о в а н и и в У Ф - с в е т е и д р . целей. С. к . ш и р о к о р а с п р о с т р а н е н а в п р и р о д е , г л . о б р . в виде г л и к о з и д а ее м е т и л о в о г о эфира. Н а и б о л ь ш е е зна­ ч е н и е имеют с л е д у ю щ и е эфиры С. к . : * Э ф и р С. к . Мол. вес 152,14 208,25 228,24 214.21 а н и ц ц а р о С. а. дает смесь обоих п р о д у к т о в . Р е а к ц и е й П е р к и н а и з С. а. в пром-сти п о л у ч а ю т кумарин: ос + (сн со) о 3 2 CH,COONa С. а. обычно п о л у ч а ю т и з фенола по на реакции ОН NaOH *V^A ОН Реймера—Тима- СНО С. а. м о ж е т быть п о л у ч е н т а к ж е и з о - к р е з о л а . С. а. встречается в п р и р о д е , н а п р . в масле Spiraea U l m a r i a , Spiraea d i g i t a t a и д р . С. а. ш и р о к о и с п о л ь з у ю т в п а р ф ю м е р и и ; п р и м е н я ю т т а к ж е в о р г а н и ч . синтезе и а н а л и з е , в п р о и з - в е к р а ­ сителей, к а к ф у н г и ц и д , д л я к о л и ч е с т в е н н о г о опреде­ ления сивушного масла в этиловом спирте и д р . В. 1 3 1 0 3 1 Т. кип., ° С/ Н. Фросин. мм 1,1738 /30°/ 1,0520 /15°/ 1,1755 /20°/ 1,2614 /20°/ 1,5388 1,5065 222/760 270/760 151/15 187/10 173/12 а Т. пл. 41—43° „ 8 4 Э. Е. Нифантьев. САЛИЦИЛОВЫЙ АЛЬДЕГИД (о-оксибензальдетид) Н О — С Н — С Н О , м о л . в. 122,12— б е с ц в е т н а я жидкость с запахом горького миндаля и жгучим вку­ сом; т . п л . — 7°; т. к и п . 196,8° /760 мм, 88,7°/ 20 мм; dl° 1,1669; п*& 1,57358; с л а б о р а с т в о р и м в воде (1,72 г в 100 з п р и 86°), х о р о ш о — в бензоле (64,6 г в 100 мл п р и 12°); с м е ш и в а е т с я во в с е х о т н о ш е н и я х со спиртом и эфиром; л е т у ч с в о д я н ы м п а р о м ; теплота с г о р а н и я 794,5 ккал!моль. Водные р а с т в о р ы С. а. дают с F e C l ф и о л е т о в о е о к р а ш и в а н и е ; н а г р е в а н и е с фенолом, С Н С О О Н и H S 0 приводит к образованию оранже­ в о г о о к с и а у р и н а С Н 0 . С. а. о б р а з у е т р а с т в о р и ­ мые в воде ж е л т ы е с о л и (феноляты), о б л а д а ю щ и е сине-зеленой флуоресценцией в ультрафиолете. На­ л и ч и е о к р а с к и и ф л у о р е с ц е н ц и и я в л я е т с я следствием к о м п л е к с н о г о х а р а к т е р а солей С. а.: 7 3 3 a 4 1 9 1 4 4 С А Л О Л (мусол, фениловый эфир с а л и ц и л о в о й к и с ­ лоты) С Н О , м о л . в . 214,22—белый к р и с т а л л и ч , п о р о ш о к , т. п л . 4 2 — 4 3 ° , почти не­ р а с т в о р и м в воде,, р а с т в о р и м в Q ^ c o o - Q с п и р т е (1 : 10), в щ е л о ч а х , легко растворим в хлороформе и эфире. он П р и действии FeCl н а спирто­ вой р - р С. п о я в л я е т с я ф и о л е т о в а я о к р а с к а . К о л и ­ чественно С. о п р е д е л я ю т ацидометрич. т и т р о в а н и е м после о м ы л е н и я щ е л о ч ь ю . С. п о л у ч а ю т п р о п у с к а ­ нием Р С 1 через с п л а в с а л и ц и л о в о й к-ты с фенолом п р и 120°. С. п р и м е н я ю т п р и з а б о л е в а н и я х к и ш е ч ­ н и к а , а т а к ж е п р и ц и с т и т а х . В к и ш е ч н и к е С. медленно р а с п а д а е т с я на с а л и ц и л о в у ю к - т у и фенол, к-рые бы­ с т р о в с а с ы в а ю т с я и в ы д е л я ю т с я п о ч к а м и ; действует д е з и н ф и ц и р у ю щ е н а мочевые п у т и . 3 3 Лит.: М а ш к о в с к и й 4 и з д . , М . , 1960, с . 568. М. Д , Лекарственные средства, В. Г. Яшунский. САЛОМАС — см. Гидрогенизация жиров. С А Л Ь В А Р С А Н — ж е л т ы й аморфный п о р о ш о к , п р и я а г р е в а н и и р а з л а г а е т с я не п л а в я с ь ; растворим в ме­ т а н о л е , э т и л е н г л и к о л е и г л и ц е р и н е ; с водой образует в я з к и е р - р ы , к-рые имеют к и с л у ю р е а к ц и ю . Р а н е е С. п р и п и с ы в а л и строение ( I ) . Р а б о т а м и последних л е т у с т а н о в л е н о (М. Я . К р а ф т ) , что С. имеет п о л и м е р н о е строение ( I I ) , где п, в зависимости от способа полуAs«0 ОС СН •Na ( С и н др.) HC1*H N 2 NHj-ttCJ С. а. образует типичные д л я альдегидов производные: салицилалъдоксим (т. п л . 57°), с е м и к а р б а з о н (т. и л . 2 3 1 ° ) , ф е н и л г и д р а з о н (т. п л . 142°), 2,4-динитрофенилг и д р а з о н (т. п л . 252°, с р а з л . ) и д р . С г и д р а з и н о м С. а. д а е т н е р а с т в о р и м ы й в воде с а л д ц и л а л ь д а з и н : ,он он но HO-As нсьн н г NH -aci 2 Последняя реакция, благодаря сильной оранжевой флуоресценции салицилальдазина в УФ-свете, приме­ н я е т с я д л я о б н а р у ж е н и я С. а. и г и д р а з и н а . С. а. к о н ­ д е н с и р у е т с я с к е т о н а м и ; н а п р . , с ацетоном о б р а з у е т с я д и - о - о к с и б е н з а л ь а ц е т о н . П р и в о с с т а н о в л е н и и С. а. п о л у ч а ю т с а л и ц и л о в ы й спирт (см. Салигенин), при •окислении — салициловую кислоту; по р е а к ц и и К а н - ч е н и я , к о л е б л е т с я в п р е д е л а х 8—40. П р и нейтрали­ з а ц и и к и с л ы х водных р - р о в С. выпадает его основание, р а с т в о р я ю щ е е с я в и з б ы т к е е д к и х щ е л о ч е й с образова­ нием соответствующего ф е н о л я т а . П р и действии воз­ д у х а н а р - р ы С. о б р а з у е т с я токсичный З-амино-4-оксифениларсеноксид ( I I I ) . П р и действии д р . о к и с л и т е л е й ( н а п р . , J) образуется З-амино-4-оксифениларсиновая к-та.